Τέσσερις ιστορίες στην Κούβα του Μπατίστα, στην Κούβα που διψά για επανάσταση. Στην Αβάνα, η Μαρία νιώθει ντροπή όταν ένας άντρας που ενδιαφέρεται γι’ αυτήν ανακαλύπτει πώς η κοπέλα βγάζει το μεροκάματο. Ο Πέδρο, ένας γέρος αγρότης, μαθαίνει ότι η γη που καλλιεργεί πωλείται σε μια εταιρεία. Ένας φοιτητής αντιμετωπίζει ένα πλήθος αμερικανών ναυτών και αντικρίζει φίλους του να πυροβολούνται από αστυνομικούς, στην προσπάθειά τους να διανείμουν ένα φυλλάδιο για τον Κάστρο. Ο πόλεμος χτυπά την πόρτα των χωρικών Μαριάνο, Αμέλια και των τεσσάρων παιδιών τους, όταν οι δυνάμεις του Μπατίστα βομβαρδίζουν τους λόφους της περιοχής.
Ο 23χρονος Ερνέστο Γκεβάρα και ο Αλμπέρτο Γκρανάδο διασχίζουν την Λατινική Αμερική με μια μοτοσικλέτα, σ' ένα ταξίδι που άλλαξε τις ζωές τους αλλά και την Ιστορία.
Ένα αγόρι και ένα κορίτσι αναπτύσσουν μία φιλία πολύ χαρακτηριστική της αθώας ηλικίας τους. Όταν το κορίτσι αναγκάζεται να φύγει και να πάει σε κάποια άλλη χώρα, οι δυο τους ξεκινούν ένα μακρύ ταξίδι για να βρούν τον πατέρα της μικρής και να τον πείσουν να μην υπογράψει την άδεια εξόδου της πρώην γυναίκας και της κόρης του από την Κούβα. Οι δοκιμασίες που θα περάσουν τα δύο παιδιά θα τα φέρουν πιο κοντά από ποτέ και θα τους δώσουν μαθήματα ζωής, πιο σημαντικά από αυτά που θα τους έδινε και το καλύτερο σχολείο.
Στις 26 Νοεμβρίου του 1956, ο Φιντέλ Κάστρο φτάνει στην Κούβα με 80 αντάρτες. Ανάμεσά τους είναι κι ο Ερνέστο «Τσε» Γκεβάρα, ένας Αργεντίνος γιατρός που έχει τον ίδιο στόχο με τον Φιντέλ Κάστρο: την ανατροπή του διεφθαρμένου δικτάτορα Μπατίστα. Ο Τσε μαθαίνει γρήγορα την «τέχνη» του αντάρτικου και γίνεται απαραίτητο μέλος της ομάδας. Ρίχνεται στον αγώνα και κερδίζει την αναγνώριση των συντρόφων του αλλά και του Κουβανικού λαού.
Αμέσως μετά την Κουβανική Επανάσταση, ο Τσε είναι πιο διάσημος και πιο ισχυρός από ποτέ. Ξαφνικά τα ίχνη του χάνονται μέχρι που εμφανίζεται στην Βολιβία. Εκεί θα οργανώσει μια μικρή ομάδα από Κουβανούς συντρόφους και Βολιβιανούς νεοσύλλεκτους με σκοπό να ξεκινήσουν τη μεγάλη επανάσταση της Λατινικής Αμερικής.
Η αληθινή ιστορία του γκέι ποιητή Ρεϊνάλντο Αρένας, ο οποίος αν και πήρε μέρος στην κουβανική επανάσταση, θεωρήθηκε εχθρός του καθεστώτος εξαιτίας των γραπτών του και της ερωτικής ιδιαιτερότητάς του. Ύστερα από διάφορες καταδιώξεις έφυγε στην Αμερική το 1980, όπου κάθε άλλο παρά βρήκε τη «χώρα της ελευθερίας»
Το Νοέμβριο του 1958, η νεαρή αμερικανίδα Katey Miller μετακομίζει με την οικογένειά της στην Αβάνα. Η προσαρμογή της οικογένειας στην Κουβα γίνεται όλο και πιο δύσκολη, λόγω της έκρυθμης πολιτικής κατάστασης της χώρας. Κι ενώ ο πατέρας της Katey την πιέζει να συναναστρέφεται μόνο με άτομα που ανήκουν στην καλή κοινωνία της χώρας, αυτή θα γνωρίσει και θα ερωτευτεί τον νεαρό κουβανό σερβιτόρο Javier με τον οποίο θα ξεκινήσουν πρόβες για να συμμετέχουν στον τοπικό διαγωνισμό χορού.
Στα εξωτικά τοπία της Αβάνας, ο Άντι Γκαρσία σκηνοθετεί και αναβιώνει την εποχή του 50 στην Κούβα. Σε μια περίοδο πολιτικών διαταραχών και ανακατατάξεων, ο Φίκο - ιδιοκτήτης του μεγαλύτερου καμπαρέ και κλαμπ της Αβάνας, γίνεται ο καθρέφτης μιας κουλτούρας που σταδιακά εξαφανίζεται και των ανθρώπων που σιγά σιγά αλλάζουν. Κανείς δεν μένει ανέπαφος από την επανάσταση…και όταν βρίσκεται εξόριστος στη Νέα Υόρκη, προσπαθεί να κρατηθεί από αυτό που δεν τον πρόδωσε ποτέ - τη μουσική…
Ένας Γάλλος πράκτορας της αντικατασκοπείας μπλέκει στις πολιτικές του ψυχρού πολέμου πρώτα αποκαλύπτοντας τα γεγονότα που οδήγησαν στην Κουβανική κρίση του 1962 και κατόπιν στη Γαλλία για να διαλύσει ένα διεθνές Ρωσικό κατασκοπευτικό δίκτυο.
Ο ριψοκίνδυνος παίκτης του πόκερ Τζακ Γουέηλ, προσπαθεί να κάνει ένα μεγάλο παιχνίδι στην Αβάνα του 1958, έναν επίγειο παράδεισο αναζήτησης ευχαρίστησης, ενώ σιγοβράζει η επανάσταση. Το σχέδιό του, όμως, δεν περιελάμβανε το ενδεχόμενο να ερωτευτεί τη Ρομπέρτα, την όμορφη, αινιγματική σύζυγο του επαναστάτη Αρτούρο Ντουράν.