奥吉（哈威·凯特尔 Harvey Keitel 饰）经营着一间雪茄店，年近四十的他依然过着形单影只的生活，只有常常光顾的潦倒作家本杰明（威廉·赫特 William Hurt 饰）能偶尔跟他聊聊天，解解闷。本杰明的生活同样不尽如人意。一场意外让本杰明遇见了名为拉希德（哈罗·佩里纽 Harold Perrineau Jr. 饰）的黑人男孩，一来二去之间，两人结下了深厚的友谊。 某日，奥吉的前女友卢比（斯托卡特·詹宁 Stockard Channing 饰）来到了雪茄店，两人有十八年没有见过面了。卢比告诉奥吉，他们的女儿费莉希蒂（艾什莉·贾德 Ashley Judd 饰）不仅未婚先孕，还染上了毒品，尽管奥吉和这个素未谋面的女儿之间并没有亲情可言，但他还是驱车前去探望。
该片是侯孝贤对自己电影生涯所作的一次总结。三段故事里男（张震）女（舒淇）主角表达情感的方式及所处时代背景，都能在侯孝贤各个时期的影片里找到对应。《恋爱梦》纯净，似不可抵达的梦的彼岸；《自由梦》感人，却是接近天国的更遥远的梦境；《青春梦》冰冷，却是现实。 冒失说出侯孝贤眼中“最好的时光（或最好的电影时光）”是哪一段并无太大意义，因为所有的时光都是被辜负被浪费的，也只有在辜负浪费之后，才能从记忆里将某一段拎出，拍拍上面沉积的灰尘，感叹它是最好的时光
麦克在吉姆的介绍下前往红石镇求职，却因腿残不被采石场录用，心灰意冷的他，阴错阳差成了杀人不眨眼的职业杀手莱尔？！在酒店老板维恩的1万元美金利诱下，他起了贪心，决定将计就计扮演这名来自达拉斯的杀手，企图替莱尔完成杀妻任务后，便带着这笔巨款远走高飞。谁知命运爱捉弄，面对楚楚可怜的苏珊，麦克不仅迟迟不敢 ...
在堪萨斯城发生的一场枪战导致五名联邦调查局特工死亡后，该局将约翰·迪林格作为追捕对象之一。在等待他违反联邦法律的过程中，他们发现了其他几名暴徒，而迪林格的银行抢劫行为使他成为了一名民间英雄。越狱后，他发现漂亮男孩弗洛伊德和娃娃脸纳尔逊加入了帮派，很快他就成了头号公敌。现在G-men真的在追他。
五月（安吉拉·贝蒂斯 Angela Bettis 饰）是一个个性孤僻喜欢独处的女孩，但除此之外，她和其他的女孩并没有什么不同。目前，五月在一家兽医诊所里担任助手的职务，这卑微的工作让她觉得颜面无光。其实在内心里，五月十分希望能够邂逅一场甜蜜的爱情，可是这样的机会迟迟没有 到来。 小镇上来了一个机修工，他英俊帅气的外表很快就吸引了五月的目光，她梦寐以求的浪漫遭遇眼看着就快要展开。没想到，致命的打击随之而来，机修工以五月的行为举止过于怪异为由拒绝了五月的试好，在绝望中，五月的内心里燃气了复仇的火焰，她要报复那些自以为是的男人们，将他们折磨，杀死，然后做成人偶，这样他们就可以永远的陪伴在她的身边了。
Andy 到一所高中去任教，另他意外的是这所高中的暴力程度。学生们都需要安检才能进入校园，而他们还在在校内校外经常犯事。而且这些学生也有手段去逃脱法律的制裁，Andy 对这些学生十分头痛……
社工艾米丽·詹金斯（芮妮·齐薇格 Renée Zellweger 饰）做着单调、繁冗的工作，她每天要和不同的家庭打交道，处理他们的子女教育问题，结果得到的抱怨远远多于感谢。原本的38宗案件已经不堪重负，上司又将第39号案件安排给她。迫于责任，疲惫的艾米丽依旧驱车前往小女孩莉莉·沙利文（祖蒂·弗兰 Jodelle Ferland 饰）的家中。一如既往，艾米丽受到不友好地对待，在此之外，这个家庭的怪异气氛又让她倍感焦虑。有感于莉莉的孤独和无助，艾米丽更为主动地参与到这个案件中来。在一个残酷的虐待之夜，她和同事从莉莉的父母手中将小女孩成功解救。
在德州的一个小镇上，五个徒有梦想却不付诸行动的年轻人，整天在街上瞎晃度日，期待自己有一天能闯出什么名堂来。有一天，高中旧识邦尼返乡探望他们，从此一切都不一样了……