전쟁의 폐허에서 만나는 올가, 줄스, 헬무트의 강렬한 이야기. 올가가 생각하는 천국은 과연 그대로 있을까?

고 2 동갑내기 친구 수호(차태현)과 수은(송혜교)은 중학교 때부터 알고 지낸 사이. 공부는 그럭저럭 외모도 그럭저럭, 속 깊고 착하지만 평범하기 그지없는 수호와 달리 수은은 교내 모든 남학생들이 좋아하는 짝사랑의 대상. 하지만 마음도 얼굴도 제일 예쁜 수은에게도 짝사랑의 상대가 있었으니, 그건 바로 수호. 오랫동안 수호에 대한 짝사랑을 품어왔던 수은은 어느 날 수호에게 작심하고 남다른 관심을 내보인다. 그녀가 수호와 어울려 다니자 전교생은 충격에 휩싸이고, 평소 수은을 짝사랑했던 남학생들의 질투어린 시선이 분노의 주먹이 수호를 향해 가지만, 정작 당사자인 수호만은 수은이가 자신을 좋아한다는 사실을 알지 못한다. 사랑인가봐...너랑 잡은 손에서도 심장이 뛰어. 눈치가 느린 수호를 위해, 먼저 사랑 고백을 감행하는 수은. 수은은 음성사서함을 통해 자신의 감정을 남기고, 수은의 달콤한 사랑 고백을 들은 수호는 그 날 밤 드디어 첫사랑의 설레임에 밤을 지샌다. 수은의 사랑 고백 후 공식 커플로 사귀게 된 수호와 수은은 천천히 자신들의 첫사랑을 키워나가게 된다. 어느 날 친구들의 전폭적인 지원(?)으로 섬 여행을 떠나게 되는 수호와 수은. 뜻하지 않은 여행에서 수호와 수은은 둘의 사랑이 첫사랑에서 생애 가장 아름다운 사랑으로 커져 가고 있음을 느끼게 된다.

1940년대 미국. 제니 필즈(글렌 클로즈 분)는 간호종군 시절에 얻은 외아들 가프(로빈 윌리엄스 분)와 인습을 타파하는 독립적인 삶을 살아간다. 아버지에 대한 그리움과 환상을 품고 자란 가프는 첫사랑 헬렌의 마음을 사로잡기 위해 글을 쓰기 시작한다. 어머니와 뉴욕에 온 가프는 곧 작가로 크게 성공하고 마침내 헬렌과 결혼한다. 자서전을 낸 제니 필즈는 60년대 격동기를 맞아 페미니즘의 선봉자로 떠오르고, 힘들고 상처 입은 사람들의 대모가 되는데.

하바드를 꿈꾸는 과학영재 케이시. 과학 선생님은 물리학이 그녀의 천직이라고 믿으며, 과학 장학금 후보로까지 추천해 준다. 조건은 자신의 진가를 입증할 만한 과학 리포트 한 편을 제출하는 것. 개인적인 주제를 잡으라는 선생님의 말에 케이시는 아이스 스케이팅을 리포트 주제로 정한다. 평소 피겨 스케이팅 광이었던 케이시는 회전과 점프 등 피겨 스케이팅의 동작을 물리학의 원리로 풀어내려고 한다. 지역 유망주들이 훈련받는 스케이트장을 찾아가 비디오 촬영을 하며 연구를 진행하던 케이시는 영상 자료에 만족하지 못하고, 직접 수강신청을 하기에 이른다. 처음에는 꼬마들과 함께 레슨을 받았지만, 타고난 재능과 열심 덕에, 케이시는 몇 달이 지나지 않아 주니어 선수권대회 출전자격까지 획득하게 되고.. 스케이트장에 모든 시간을 쏟아부으면서 케이시는 자신이 너무나 스케이트를 좋아한다는 사실, 촉망되는 장래를 보장해주지 못한다 하더라도 스케이트를 타고 싶다는 절실한 욕망, 그리고 하버드와 물리학은 단지 엄마의 꿈일 뿐임도 가슴깊이 깨닫게 된다. 주니어 선수권에 출전하기로 마음먹은 케이시는 밤늦도록 레슨을 받는 한편, 컴퓨터로 자세를 교정하며 맹훈련에 돌입한다. 엄마 몰래 배우는 것이므로 비싼 레슨비 마련도 케이시의 몫. 처음엔 그녀를 우습게 여기고 텃세를 부리던 스케이팅 유망주 제니퍼도 케이시의 열성에 감탄해 점점 그녀에게 호감을 표한다. 드디어, 대회 당일, 신인답지 않게 훌륭한 성적으로 쇼트 게임 마친 케이시에게 코치는 새 스케이트를 사주는 성의를 표하는데...

시카고 썬 타임지의 유능한 카피 에디터인 조시 겔러는 직접 현장에서 발로 뛰는 취재 기자가 되고 싶어한다. 그런 조시 겔러는 직장에서는 뛰어난 능력을 인정받고 있지만, 개인적인 그녀의 생활은 부족함 투성이다. 고등학교 시절의 조시 겔러는 공부는 잘하는 우등생이었지만 우스꽝스런 외모와 엉뚱한 행동으로 인해 친구들로부터 늘 따돌림을 당했고, 그때 이후 지금까지 변변히 남자 친구 한번 만나본 적이 없다. 조시는 이렇게 탄식한다. "난 키스다운 키스 한번 못해 봤어"라고. 그런 그녀에게 신문사의 괴팍한 사장은 특종을 잡으라며 조시에게 취재 기자 발령을 내린다. 꿈에 그리던 취재 기자 발령을 받으면서 그녀는 자신의 인생에서 상상하지 못했던 변화의 조짐이 보이기 시작한다. 기자로서 그녀에게 주어진 첫번째 임무는 결코 쉽지가 않다. 열일곱살 고등학생으로 위장해서 학교에 들어가 요즘의 십대를 취재하는 것이다. 자기보다 여덟살이나 어린 학생들 틈에서 조시 겔러는 자신이 고등학교 시절에 따돌림을 당했던 아픈 기억을 극복해 가면서 기사 거리를 찾아가게 되는데.

호텔 매니저 알레한드로는 자신만의 호텔을 열고 싶어 하고, 영화배우인 소피는 슈퍼히어로 신작 영화를 촬영 중이다. 소피는 영화 상대역이자 남자친구인 애덤이 바람을 피운다는 사실을 알게 되고, 운명의 장난처럼 영화 촬영을 하기 위해 간 멕시코의 호텔에서 알레한드로를 만나게 된다. 완전히 다른 인생을 사는 소피와 알레한드로이지만, 그 둘은 자정마다 만나 감정을 키워나가기 시작한다.

데이비드는 사라와 5년간 사귀고 있다. 구속받는것을 싫어하는 데이비드. 그녀를 사랑하지만 도무지 그녀와의 결혼은 할 수가 없다. 그것은 바로 그가 어렸을 때, 식구들과 비행기를 타고 휴가를 갔다가 만났던 소녀에게 그의 반쪽임을 느끼고, 그 후로 운명 같은 사랑을 믿었기 때문이다. 그런 사실을 모르는 여자친구는 데이비드가 결혼을 미루자 일 때문에 뉴욕에 다녀올 동안 서로 생각할 시간을 갖자고 말하고, 결국 유능한 그녀는 사장에게 스카우트 제의를 받게 되면서 둘은 헤어진다. 여자친구와 헤어지게 된 데이비드는 본격적으로 평생을 함께 하고픈 반쪽을 찾아나선다.