I denne finurlige, romantiske komedien om kjærligheten og skjebnen er en gratulasjonskortforfatter på håpløs og hjelpeløs jakt etter drømmejenta. Og den nye kollegaen Summer Finn kan være "den rette". Men 500 dager av det uvanlige forholdet deres avslører at veien til lykken kan være (i tilfeldig rekkefølge) uforutsigbar, ukontrollerbar og utrolig morsom!

Keiserpingviner er født til å synge. Unntaket er unge Mumble, som er født til å danse ... eller rettere sagt steppe. Denne u-pingvinske oppførselen gjør til slutt at Mumble blir jaget vekk fra keiserpingvinenes rike og ut i den store, kalde verden. Sammen med sine venner Adelie-pingvinene og en allvitende klippehopperpingvin ved navn Lovelace legger Mumble ut på en lang reise, og beviser til slutt at hvis du er tro mot deg selv, kan du virkelig utrette noe her i verden!

Den lovende motedesigneren Andi kommer i kontakt med ekskjæresten Max og blir overrasket når hun finnet ut at han er i et forhold med en mann.

Etter å ha blitt fristet til å dra på en billig luksusreise til en paradisisk tropeøy, oppdager plutselig de fire parene at en intensiv parterapi utgjør en obligatorisk del av pakken! Parene Dave og Ronnie, Joey og Lucy, og den nyskilte Shane med sin nye kjæreste i ‘tjueårene’, Trudy, må nå bli bli med på et dypdykk ned i sjelelivet som de absolutt ikke er forberedt på. Samtidig prøver de å holde ut hotelleier Marcels noe uortodokse terapimetoder, inklusive svømming med haier og intime yoga-sesjoner med en fullstendig over- erotisk instruktør. Endelig er de klare til å stå ansikt til ansikt med sine redsler og hverandre mens de gjør et siste og utrolig forsøk på å redde ekteskapet, og det som skulle være deres livs ferie!

Et par sliter med pengeproblemer og økende mistillit, men bestemmer seg likevel for å holde sammen når de vinner i lotto – i det minste til døden skiller dem ad.