Una stripper quiere tener un bebé. Sin embargo, no consigue convencer a su novio, razón por la cual decide entonces pedir ayuda a su mejor amigo...

Un marine jubilado y una drag queen son dos vecinos que no pueden soportarse, pero el azar los convertirá en profesor y alumno. Walt Koontz (De Niro) es un hombre de acción, ultraconservador, y orgulloso de serlo. Su vecino Rusty (Seymour Hoffman), una drag queen extravagante, es la antítesis de Walt. Una noche, Walt oye un alboroto en el piso de arriba y sube con su viejo revólver dispuesto a ayudar y a actuar como un héroe si es preciso, pero, inesperadamente, recibe una paliza brutal. A regañadientes acepta un programa de rehabilitación que incluye dar lecciones de canto con Rusty.

Tommy es un neoyorquino del barrio de Queens que ha conseguido el éxito y vive en Midtown. Ahora que parece tenerlo todo, busca formar una familia. Tras romper un largo noviazgo, regresa cautelosamente al mundo de las citas de mano de Carpo, un seductor que asegura haberse acostado con más de quinientas mujeres. Siempre se comporta como el presentador de televisión que es, y contempla el sexo como un concurso. Así, en la Gran Manzana, en medio de seis millones de personas, seis personajes van en busca del amor y la felicidad. Los coqueteos y las especulaciones formarán parte del juego.

Cuando descubre que su novia tiene relaciones sexuales con su hermano, Frankie (Scotti) decide irse a Manhattan, dejando su pizzería del Bronx para siempre por la fama y la fortuna del mundo del espectáculo. Pero antes del estrellato, necesita un lugar donde quedarse. Mirando los anuncios personales, se da cuenta de GWM. Y pensando que es "Guy with Money", se dirige al Village y al apartamento del actor gay Warren (Barrile), que necesita desesperadamente el alquiler de este mes.

Un presentador de un programa de televisión en horas bajas elabora un plan para mantener su programa y vengarse de su mujer, que está teniendo una aventura con otro.