1950년대 뉴욕, 맨해튼 백화점 점원인 테레즈와 손님으로 찾아온 캐롤은 처음 만난 순간부터 거부할 수 없는 강한 끌림을 느낀다. 하나뿐인 딸을 두고 이혼 소송 중인 캐롤과 헌신적인 남자친구가 있지만 확신이 없던 테레즈, 각자의 상황을 잊을 만큼 통제할 수 없이 서로에게 빠져드는 감정의 혼란 속에서 둘은 확신하게 된다. 인생의 마지막에, 그리고 처음으로 찾아온 진짜 사랑임을…

젊은 조각가 에릭은 히치 하이킹을 통해 부유한 젊은 여인 올가의 차에 동승한다. 바지 지퍼에 자신의 성기가 끼는 작은 해프닝으로 그들은 교통 사고까지 낸다. 간신히 수습한 그들은 어느새 열렬히 사랑하는 사이로 발전한다. 이들의 사랑은 도가 지나칠 정도로 급속도로 진행되고 결국 결혼하게 된다. 하지만 이들의 사랑을 지지해 주던 올가의 아버지가 세상을 떠나자, 속물인 올가의 어머니가 둘 사이를 방해한다. 어느 날, 에릭은 주문을 받아 모자상을 조각하지만, 정작 작품의 모델이 됐던 올가와 그는 제막식에 참가 금지를 당한다. 화가 난 에릭은 위선적이고 속물스런 중산층의 식탁에 올라가 난동을 피운다. 영원할 것 같았던 그들의 사랑은 불쾌한 그림 한 점으로 깨어지고, 에릭은 올가를 다시 만나기 위해 노력하지만 번번히 헛탕을 친다. 시간이 많이 흐른 후, 에릭은 간신히 그녀를 만난다. 그녀에 대한 그리움과 함께 오해, 질투, 사랑, 미움이 뒤섞인 감정 때문에 폭력적인 환상을 맛본다. 하지만 이미 그녀는 뇌종양에 걸려 있어서 그의 열정에도 불구하고 죽고 마는데...

정신 치료 그룹에 다녀온 후 섹스에 대한 생각이 진보적으로 변한 밥(로버트 컬프 분)과 캐롤(나탈리 우드 분)은 자신들의 결혼 생활에 '솔직함'과 '자유 연애'라는 개념을 적용해 보기로 한다. 밥과 캐롤의 소식을 전해들은 친구 테드(엘리엇 굴드 분)도 라스베가스로 가는 여행 길에 아내인 앨리스(다이안 캐넌 분)에게 자신의 연애 사건을 털어놓는다. 그러자 앨리스는 크게 화를 내며 차라리 네 사람이 성적인 경험을 공유하자고 주장하며 파트너 체인지를 요구한다. 결국 그들은 서로 다른 파트너와 침대까지 이르게 된다. 그러나 막상 관계를 가지려 하자 슬슬 다른 생각이 나기 시작한다.

사랑에 눈뜬 첫사랑 커플과, 사랑이 시든 그들 두 가족의 수상한 이야기! 롱아일랜드의 훈남인 내 이름은 ‘스캇’! 곧 있을 성인식을 치르고 나면, 나는 진정한 남자가 돼. 그 날 함께 보낼 여자친구는 있냐고? 음.. 아마도…? 어린 시절부터 절친인 ‘아드리아나’를 짝사랑 중인데 쉽지가 않아. 갑자기 나한테 가슴을 보여주고 내 마음을 흔들어놓더니 막상 데이트 신청을 하면 내가 남동생 같다고 튕기는 거야. 그녀 마음을 도통 모르겠다니깐! 그런데 지금 훨씬 큰 문제가 일어난 것 같아. 아빠랑 아드리아나의 멋쟁이 엄마 사이가 심상치 않은 눈치거든. 일광욕실을 손본다던 두 분이 왜 지하실에서 나오는 거지? 아무리 친한 동료라지만 뭔가 수상하잖아. 엄마는 이 사태를 아는지 모르는지 온종일 정원만 가꾸고, 군대에서 휴가 나온 형은 쉬쉬하며 엄마 기분만 맞춰주고 있어. 명사수였던 아드라아나의 아빠는 약도 없다는 ‘라임병’에 걸려 찬밥 신세지만 뭔가 눈치를 챈 거 같은 불길한 예감이 들어. 정말 두 집안에 엄청난 일이 생기지는 않을지 아슬아슬해! 며칠 안 남은 성인식, 과연 잘 치를 수 있을까?

칼리는 성적 매력이 넘치는 스무살의 자유분방한 아가씨이고, 그녀의 애인인 마테오는 베니스대학의 경영학도이다. 그들은 서로의 육체에 강하게 탐닉하고, 서로에게 강한 집착을 보인다. 하지만 칼라의 매력은 모든 남자들의 시선을 한몸에 받기에 충분하다. 마테오는 그런 그녀를 항상 불안해하면서도 그녀를 신뢰하지 못하는 자신을 스스로 비난한다. 칼라도 마테오를 신뢰하고 사랑하지만 한편으론 다른 남자의 시선을 즐긴다. 일 관계로 베니스에서 런던으로 온 칼라는 집을 구하기 위해 부동산 중개소를 찾아간다. 그 곳에서 섹슈얼한 매력을 풍긴느 중개인 모이라를 만나게 된다. 칼라의 육체에 반한 모이라는 그녀에게 적극적인 구애 공세를 펼치고 칼라는 혼란에 빠진다. 모이라의 도움으로 싼 집을 얻은 칼라는 모이라와의 관계에 불안을 느끼고 남자친구 마테오에게 어서 오라는 전화를 건다. 칼라가 부탁한 팬티와 프로이드 책을 가지러 칼라의 집으로 간 마테오는 연애편지 묶음과 해변에서 찍은 칼라의 누드 사진을 보고 당장 런던으로 달려가 어떻게 된일인지를 따져 묻는다.