Mając zaledwie 17 lat Jim Carroll - kultowy poeta i muzyk pochodzący z Nowego Jorku - opublikował swój niezwykły pamiętnik. Jest to wstrząsający dokument z nowojorskiej ulicy, która wychowywała wrażliwego chłopca. Skłócony z całym światem uczeń katolickiej szkoły znajdował wytchnienie na koszykarskim boisku. Ale i tam dopadła go przemoc. Tym razem ucieczką okazała się heroina. Wyrzucony z domu i ze szkoły chłopiec tracił siły w walce o przetrwanie. Koledzy z jego paczki popadli w konflikt z prawem, on sam odtrącił pomocną dłoń. Jedynym azylem była poezja...
Wszystko zaczyna się od przypadkowego spotkania Matta Franklina (Topher Grace) ze swoją licealną miłością Tori (Teresa Palmer) w centrum handlowym, w którym Matt aktualnie pracuje. To stanowi początek niezapomnianej nocy. Matt i jego kumpel Barry (Dan Fogler) wymyślają szalony plan, aby w końcu zdobyć serce ukochanej dziewczyny. Czas pokaże, czy na jednej z dzikich imprez Matt uwiedzie tę młodą boginię i czy przetrwa upojną i zgubną noc rozpusty.
Ostatni rok szkoły, przed młodzieżą krok w nieznane. Jedni chcą iść na studia, drudzy zrobić sobie przerwę, inni wolą nic jeszcze nie planować. Najbliżej poznajemy wrażliwą Mashę, która wraz z Yaną i Senią tworzy paczkę przyjaciół. Razem eksperymentują, borykają się z samotnością, problemami z rodzicami, pierwszymi miłościami. Masha sekretnie kocha się w Sashy, koledze z klasy, którego wielkie oczy i skrytość niesamowicie ją pociągają, ale i wiele kosztują.