Ingen ville ta saken hans før en mann var villig til å prøve seg mot systemet. To konkurrerende advokater slår seg sammen for å saksøke et prestisjetungt advokatfirma for aids-diskriminering. Deres usannsynlige vennskap utvikler seg sterkere, og de overvinner deres sterke motstanderes fordommer og korrupsjon.

Steven Russel er lykkelig gift med Debbie, og arbeider i den lokale politistyrken da en bilkollisjon fremprovoserer en total og dramatisk revurdering av hans liv. Steven bestemmer seg for å være homofil og for å leve livet fullt ut -selv om det betyr å bryte loven. Steven sin nye, ekstravagante livsstil involverer svindel og bedrageri på høyt plan, noe som etter hvert gir ham et opphold i fengsel hvor han møter Phillip Morris. Steven drives av et intenst engasjement for å hjelpe Phillip ut av fengselet slik at de to kan få realisert drømmen om å bygge opp et perfekt liv sammen. Det sterke engasjementet får Steven til å bli en fengselsfugl med rømming som ekspertise og til å prøve det ene umulige bedrageriet etter det andre.