Em Chicago, um adolescente (Tom Cruise) aproveita que seus pais viajaram e telefona para uma call-girl (Rebecca De Mornay). Ele acaba se envolvendo com ela e usa sua casa para que várias colegas de trabalho dela recebam seus "clientes", sendo que recebe a metade por ser "a casa". Mas nem tudo ocorre como planejara.
Mitch, Frank e Beanie são três amigos desiludidos com as próprias vidas. Mitch descobre que Heidi, a namorada ninfomaníaca, o engana. Frank casa-se mas contrariado e sem vontade de abandonar a sua «vida selvagem». Beanie é um chefe de família, em plena crise de meia idade, desejoso de retomar os anos loucos da sua juventude. Beanie sugere aos amigos que se juntem e formem uma «fraternidade» na nova casa de Mitch, situada num campus universitário, para assim poderem reviver os dias de glória...
Como todos os adolescentes da mesma idade e que ainda são virgens, Jim está... desesperado! Tal como também estão Kevin, Oz e Finch. Por isso, decidem fazer um pacto para perderem a virgindade até ao baile de formatura. E é aí que a confusão se instala!
Chris e Bill são dois colegas da polícia. Chris, o mais veterano, é solteiro e um amante de borga. Bill, mais novo, é casado e com filho, sendo mais calmo e metódico. Os dois são convocados para uma missão – espiar Maria, a namorada de um perigoso foragido. Mas tudo se complica quando Chris se envolve com Maria.
Chuck (Henry Winkler), ex-corretor da bolsa uma bem-sucedida, tem encontrado um refúgio contra a úlcera de indução Wall Street corrida de ratos em seu trabalho como um assistente no necrotério da cidade de Nova York. Seu descontentamento por ter sido "promovido" para supervisor de turno da noite para dar espaço para o sobrinho do patrão é agravada pela exuberância irracional do Bill "Blaze" Blazejowski (Michael Keaton), seu novo colega de trabalho. No entanto, ambos são inspirados pela situação do vizinho de Chuck, Belinda (Shelley Long), para aplicar a educação de Chuck MBA e espírito empreendedor de Bill para abrir um serviço de call girl, com sede no necrotério.
Deuce Bigalow (Rob Schneider) é um sujeito sem sorte que limpa aquários para viver. Quando um garoto de programa de primeira classe o contrata para cuidar de seu peixe doente e ele, por acidente, quebra seu aquário de 6.000 dólares, Deuce se vê obrigado a trabalhar no novo ramo para poder pagar o conserto.
Vários gigolôs europeus são assassinados e as suspeitas recaem sobre T.J. Hicks, o cafetão de Deuce Bigalow. Ele, então, vai à Europa para tentar limpar o nome do amigo. Lá, ele tem que lutar contra o sindicato local, além de “enfrentar” mais uma lista de clientes anormais, como Eva, que sofre de uma séria desordem obsessivo-compulsiva.
Mais um Besteirol ao Extremo, errado, direito e muito divertido! Escrito por Andy Samberg e Will Forte, dois dos roteiristas mais engraçados da atualidade (Saturday Night Live). Um grupo de amigos da universidade em uma hilariante viagem! Um filme atrevido! Prepare-se para viver as emoções e as complicadas situações do sexo adolescente! Divirta-se!