학생 파업이 한창인 1999년의 멕시코 시티, 두 형제가 노쇠한 전설적인 뮤지션을 찾아 도시를 모험한다.

아내에게 이혼당한 로베르트는 집과 직장을 버리고 나온다. 여행 중 영사기 수리기사 브루노와 만나게 되고 두 사람은 함께 동서독 국경 지대를 여행한다. 국경 지대의 황량한 도시들을 순회하며 쇠락해가는 시골 극장들의 영사기를 수리하는 것이 브루노의 일이다. 두 사람은 트럭 안에서 음악을 함께 들으며 점차 가까워진다. 브루노는 자신의 트럭이 작업장이자 숙소 역할을 하기 때문에 어디에도 자신의 집이란 없고 길 자체가 그의 삶의 터전이다. 브루노는 여행 도중 자신의 옛 집을 찾아가는데 폐허가 된 채 강 한가운데 있는 섬에 고립돼 버려져 있다. 그렇게 그에게는 전혀 머물 곳이란 없다. 한편, 로베르트는 브루노보다 극단적인 상태에서 자신의 처지와 싸우고 있다. 강에 뛰어들어 죽고자 하는 그의 행동이 처연하게 다가온다. 그렇게 그들은 여행 중 만남과 헤어짐을 반복한다.

경제적 붕괴로 도시 전체가 무너진 후 홀로 남겨진 펀. 추억이 깃든 도시를 떠나 작은 밴과 함께 한 번도 가보지 않은 낯선 길 위의 세상으로 떠난다. 그곳에서 펀은 각자의 사연을 가진 노매드들을 만나게 되고, 광활한 자연과 길 위에서의 삶을 스스로 선택한 그들과 만나고 헤어지며 다시 살아가기 위한 여정을 시작하는데…

웨트와 빌리, 장발의 두 젊은이는 미국의 의미를 찾고자 미국을 횡단하는 여행을 시작한다. 그들은 서부 개척 시대에 반항이라도 하듯 거꾸로 동쪽으로 향한다. 마약을 팔아서 여비를 마련하고 가진거라곤 달랑 오토바이 두 대 뿐인 이들의 여행에 계획이란 없다. 여행길에서 이들은 아주 독특한 사람들을 만나게 되는데, 목장 주인과 그의 가족, 히치 하이커와 히피 공동체 사람들, 또 창녀와 남부의 백인 노동자들이 그들이다. 하지만 무엇보다도 눈에 띠는 사람은 바로 변호사이지만 주인공들처럼 정착을 싫어하고 자유롭길 원하는 조지 핸슨이다. 그가 기꺼이 여행에 합류하자 자유를 실천에 옮기는 두 사람에게는 그것을 이론으로 완성시켜주는 이론가를 하나 얻은 셈이었다. 조지는 웨트와 빌리에게 사람들이 그들을 싫어하는 이유는 바로 그들이 누리는 자유 때문이라고 일러준다. 빌리는 그저 자신들의 긴 머리 때문이라고 생각했는데 말이다. 하지만 이런 깨달음을 얻은 그날 밤 그들은 누군지도 모르는 사람들에게 습격을 당하는데...

성전환자인 브리는 자신의 새로운 정체성을 찾기 위해, 즉 자신을 완벽한 여자로 만들어 줄 마지막 수술비를 벌기 위해, 2개의 직업을 갖고 정신없이 일한다. 그러던 어느 날, 자기가 남자였던 시절 낳았던 아들 토비가 감옥에 있다는 전화를 받게 되자 할 수 없이 신분을 숨긴 채 보석금을 내주고 처음 보는 자신의 아들과 어색하게 대면한다.

부유한 해변도시 블루베이. 그중에서도 부유층 학생들이 다니는 블루베이 고등학교의 상담교사 샘은 잘생기고 매력적인 남자. 수많은 여학생들이 샘에 대한 짝사랑으로 애간장을 태우고 그 역시 얼굴값을 하느라 그런지 숱한 여자들과 염문을 뿌린다. 블루베이 최고의 부동산 재벌인 산드라의 딸 켈리 역시 샘의 관심을 끌려고 애쓰는데, 그러던 어느날 켈리에게 기회가 온다. 주말에 샘의 차를 세차해주기로 약속한 켈리는 요염한 몸짓으로 그를 유혹한다. 그런데... 다음날 켈리는 성범죄 담당형사 레이를 만나 샘에게 강간당했다고 얘기한다. 흥분한 산드라는 학교 이사회를 소집해 샘의 교사 자격을 정지시키고 그를 법정에 세우지만 샘은 결백을 주장한다. 이때 같은 블루베이 고등학교의 학생 수지가 나타나 자신도 역시 샘에게 강간당했다고 말하면서 재판은 샘에게 점차 불리해져 간다. 하지만 며칠 후 수지가 사라지면서 사건은 전혀 뜻밖의 방향으로 전개된다.

까탈스러운 구스와 게으른 농부 벤은 한 동네에 살고 있는 이웃이다. 늘 구스의 일에 훼방을 놓기 좋아하는 벤의 성격 때문에 평소에도 사사건건 충돌하던 두 사람. 어느 날 벤의 트랙터 위에서 둘은 싸움을 벌이다가 트랙터의 오작동으로 함께 사고를 당하고, 둘 다 영구적인 하반신 마비가 되고 만다. 슬픔보다는 분노가 치민 그들은 휠체어에 탄 채 핀란드에 있는 문제의 트랙터를 제조한 공장을 찾아나선다. 그 과정에서 그들은 자신들이 장애인이라는 사실을 이용해, 자신에게 동정과 선의를 표시하는 사람들을 속이고 경멸하고 그들의 물건을 훔치기 시작한다.

군대를 탈영한 그들의 생애 가장 필사적이었던 6일, 그 6일간의 숨막히는 도주와 추격. 그리고 탈영을 택할 수 밖에 없었던 소년들의 가슴 아픈 드라마를 그린 영화. 억울한 사연을 갖고 탈출한 군인들, 그들을 돕는 여인, 그리고 막바지에 이르는 상황들. 감정의 파국을 묘사하는 미묘함이 긴장감을 전하는 파멸의 로드무비다.