1968년, 뉴욕 암흑가의 두목 범피가 죽음을 맞이하자 그의 오른팔이었던 프랭크 루카스가 그 자리를 대신한다. 프랭크는 베트남전의 혼란한 상황을 틈타 직접 태국과 베트남을 오가며 마약 밀수를 시작하고 고순도 마약을 싼 가격으로 판매하며 부와 명예를 쌓는다. 한편 소신을 지키는 형사 리치 로버츠는 마약 범죄 소탕을 위해 특별 수사반을 결성하지만 수사는 원점에서 맴돌고 마약 조직의 실마리조차 찾지 못한다. 어느 날 블루 매직이라는 고순도 마약을 우연히 손에 넣게 된 리치는 베일에 쌓인 암흑가 두목의 존재를 감지하고 수사에 박차를 가하는데...

1960년, 샌프란시스코. 중죄수들만 수감하는 샌프란시스코만 바로 앞의 작은섬 알카트래즈 연방 교도소. 냉철하고 이지적인 죄수 모리스는 입소 첫날부터 탈옥할 생각을 하지만 악마같이 집요한 소장의 표현대로 아직 한번도 탈옥에 성공한 예가 없는 교도소답게 허점이 보이지 않는다. 그러나 모리스는 감방 건물이 낡고 바다의 염분 습기 때문에 시멘트와 철근이 많이 삭았다는 점에 착안하고 환기통을 뚫고 천정을 통해서 탈출할 계획을 세운다. 존과 클리렌스 형제와 함께 탈옥을 약속하고 환기통 구멍을 파면서 교도관들의 눈속임을 위한 위장물과 탈옥장비들을 동료 죄수들의 도움으로 하나씩 준비한다. 몇차례 위기를 넘긴 일행은 치밀한 계획과 대담한 행동으로 환기통을 통하여 교도소 건물을 빠져나간다. 다음날 아침 교도소는 비상령이 내리고 근처 바다에서 대대적인 수색 작업을 폈으나, 끝내 찾지못하고 곧이어 알카트래즈 감옥이 폐쇄되는데...

프랑스 노르망디 해협의 작은 항구 도시 쉘부르, 어머니의 우산가게 일을 돕는 쥬느비에브와 자동차 수리공 기는 사랑에 빠진다. 팍팍한 현실과 주위의 반대에도 불구하고 그들은 행복한 미래를 꿈꾼다. 하지만 갑작스러운 기의 군대 입대로 둘은 원치 않은 이별을 하게 되는데...

짐(레오나르도 디카프리오), 허비, 페드로(제임스 매디오), 뉴트로(패트릭 맥고우), 바비(마이클 임페리올리)는 본드 흡입과 도색 잡지에 빠져있다. 학교에서나 가정에서 낙인 찍힌 이들은 거리를 방황하며 젊음을 소진해 간다. 어느날 멤버 중 한 명인 바비가 백혈병이라는 진단을 받은 뒤로 이들의 삶은 혼란에 빠지고, 죽음과 싸워야 하는 바비의 두려움을 덜어주기 위해 라이벌 학교의 학생들과 목숨을 건 패싸움을 벌이기까지 한다. 짐은 이때부터 일기에 자기 내부의 목소리를 기록하기 시작한다. 그러나 바비의 죽음, 지저분한 뉴욕의 뒷골목, 남색을 밝히는 선생들로 인해 소년들의 가치관은 송두리째 흔들리게 된다. 소년들은 드디어 학교에서 정학을 당하고 범죄행각은 대담해진다. 짐은 마침내 마약에 절어 지저분한 거리에서 동사상태에 이르고, 친구들은 마약을 흡입하다가 경찰에 체포되고 만다. 어머니에게 도움을 청하러 가는 짐. 그러나 어머니는 경찰을 부르고, 소년원에 들어간 짐은 그곳에서 인생의 의미를 새롭게 깨닫는다.

1949년 미국 뉴저지 주 페터슨. 열한살의 소년 루빈커터는 흑인 친구를 성추행하려는 백인을 칼로 찌른 죄로 소년원에 감금된다. 7년 뒤, 청춘을 소년원에서 썩힐 수 없다고 결심한 루빈은 소년원을 탈출한다. 육군 공수부대에 입대한 그는 새 인생을 결심하고 복싱에 전념한다. 프로가 된 루빈 카터는 "허리케인"이란 별명을 얻게 된다. 캐나다 프로토. 캐나다의 환경 운동가 모임의 청년들과 함께 사는 흑인 소년 레스라는 한권의 헌 책을 구입한다. 단돈 25센트에 구입한 그 책은 무려 22년간 무고하게 옥살이를 한 저자의 운명을 바꿔놓는 끈이 된다. 책 제목은 ! 허리케인이 자유를 갈구하며 감옥에서 쓴 원고가 책으로 출판된 것이었다. 허리케인의 책을 읽고 감동받은 레스라는 허리케인과 편지를 주고 받는다. 레스라를 통해 허리케인의 존재를 알게 되고 또한 그의 결백을 믿게 된 환경 운동 청년들은 허리케인의 구명운동에 나선다.

오클라호마의 작은 마을 출신인 클라우드(존 새비지)는 입영을 며칠 앞두고 뉴욕으로 여행을 떠난다. 그는 그곳에서 징병을 기피한 채 떠도는 몇 명의 히피들을 만나는데, 그들의 리더인 버거(트리트 윌리엄스)는 클라우드에게 사흘 동안 자신들과 함께 지내자고 제안한다. 망설이던 클라우드는 어느 사이엔가 그들과 우정을 쌓으면서 새로운 세상에 눈을 뜨고 우연히 만난 부유한 집안 출신의 실러(비벌리 단젤로)와 사랑에 빠진다. 그러나 곧 클라우드는 신병훈련소로 떠나고 모두와 아쉬운 작별을 한다. 실러에게 보낸 편지를 통해 클라우드가 있는 곳을 알게 된 버거는 그를 만나기 위하여 자신의 긴 머리를 자른다. 군인으로 변장하고 군대에 들어간 버거는 클라우드를 잠시 부대 밖으로 내보내고 자기가 대신 졸병 노릇을 한다. 클라우드가 실러를 만나 사랑을 나누고 있는 사이 갑자기 베트남으로 전출 명령이 떨어지자, 버거는 친구 대신 헬리콥터를 타고 전쟁터로 떠난다.

흑인과 백인 사이의 인종간 대립이 심화되던 1967년 디트로이트의 7월 더운 여름날 밤. 백인 경찰이 무허가 술집을 단속하면서 손님을 모조리 체포하는 일이 일어난다. 항의시위가 일어나고, 시위는 대규모 폭동으로 번진다. 디트로이트는 멈출 줄 모르는 시민들의 폭동과 약탈 범죄, 그리고 경찰의 무자비한 진압 속에서 이틀째 혼란을 겪고 있다. 1992년 LA 폭동 전까지 사상 최대, 최악의 폭동 사태 가운데 하나로 꼽히는 사건인 디트로이트 폭동을 다룬 이 영화는 폭동이 일어나던 때 도시 근처 알제 모텔에서 있었던 비극적 사건을 그린다.

지미는 자신의 직업을 싫어하고 부모님과 마찰을 빚는 20대 청년이다. 오직 모드족으로서 자신감으로 살아가는 지미는 밤이 되면 약에 취하고 오토바이를 타는 친구들과 어울려 다닌다. 그러나 여자친구가 떠나고, 친구들에게 외면당하고 직장에서도 인정받지 못해 회사를 그만둔 지미는 로커들과의 패거리 싸움으로 경찰서 신세까지 진다. 모드족의 리더인 에이스 페이스를 동경하던 지미는 그의 실체를 알고 절망하는데...

1960년대 체코 슬로바키아의 외과 의사인 토마스(대니얼 데이 루이스)는 바람둥이다. 병원에서 간호사와도 섹스를 하는 섹스 중독증에 가까운 인간이다. 그에게는 사비나(레나 올린)라는 멋진 애인이 있지만, 다른 여자와의 관계도 포기하지 않는다. 어느날 시골에 갔다가 그 곳의 식당 종업원으로 일하는 테레사(줄리엣 비노시)와 하룻밤 보낸다. 그후 테레사가 그를 찾아와 함께 산다. '프라하의 봄'이라고 불리는 1968년 소련의 체코 침공으로 사비나는 토마스에게 언제든 도움이 필요하면 청하라고 하며 혼자 피난을 떠난다. 한편 테레사는 카메라를 들고 '프라하의 봄'을 정면으로 찍는다.

영국 빈민가에서 생활하던 전과자 윌슨은 딸 제니퍼가 미국에서 의문사했다는 소식을 접하고 LA로 향한다. 그곳에서 딸과 친분이 있었던 로엘이라는 남자의 도움을 받아 딸의 흔적을 추적해간다. 그러던 과정에 딸이 부유한 음반제작자이자 마약 암거래상이기도 한 테리 발렌타인과 치정관계로 얽혀 있었다는 사실을 알게 된다. 윌슨은 직감적으로 테리에 의해 딸이 살해당했을 것임을 알게 되고, 보복에 나서게 된다.

작가 트루먼 카포트(1924~84)의 전기영화. 제63회 베니스국제영화제 개막작.

냉전이 한창이던 1961년. 소련은 자국 최초의 핵잠수함인 K-19을 완성한다. 과부 제조기라는 별명이 붙을 정도로 제조 과정부터 많은 사람들의 희생이 뒤따랐던 K-19에도 첫 임무가 주어지고, 기대 속에 항해가 시작된다. 하지만 항해 중 노르웨이 해안 근처에서 원자로 냉각기가 고장난다. 그 곳은 나토 기지와 불과 1마일 정도밖에 떨어지지 않은 곳으로, 원자로가 폭발한다면 3차 대전이 일어날 상황. 본국과의 연락마저 끊긴 상황에서 함장 알렉시 보스트리코브(해리슨 포드)와 부함장 미카일 폴레닌(리암 니슨)은 직면한 위기를 어떻게든 극복하고자 하는데...

파일럿이 꿈인 찰스는 비행학교 시험에서 떨어지자 실의에 빠진다. 여름방학을 맞아 시골의 별장으로 간 찰스는 자동차 사고로 얼굴 및 전신의 반이 흉칙하게 일그러진 전직 교사 저스틴을 만나게되고 그에게 개인교습을 청한다. 둘은 함께 공부하며 친해지는데...

1960년 가을. 13명의 미소년들은 각각의 이유로 '스키퍼(Sheldon "Skipper" : 제프 브리지스 분)'라는 선장이 운영하는 해양학교에 입학한다. "이 배는 장난감이 아니다. 항해 또한 장난이 아니다"라는 스키퍼의 경고와 함께 범선인 '알바트로스'와의 머나먼 항해가 시작된다. '우리가 간다는 것은 모두 함께 간다는 것이다'라는 신념아래 소년들은 정규과목의 공부 뿐만 아니라 카리브해와 남태평양의 신비의 미를 만끽하는가 하면 또 파도와 폭풍과 싸우면서 강한 단련과 단체 생활을 통한 자립심을 키워나간다. 많은 경험과 지식을 쌓아가며 1년의 항해를 마친, 바다 햇살에 검게 그을린 소년들은 이제 더 이상 소년이 아니었다. 그러나 항해가 거의 끝날 때쯤 알바트로스는 전설 속에서만 존재하던 무서운 기상현상인 '화이트 스콜'을 만나서 침몰하고 만다. 순식간에 화이트 스콜은 네 명의 학생과 두 명의 선원의 생명을 앗아가고 생존자들은 이틀 뒤에 구조되나, 사고의 원인 규명을 위한 청문회가 그들을 기다리고 있었다. 청문회를 주관하던 미해양경비대는 침몰 원인을 선장의 판단 착오와 직무 태만으로 결론 지으려 하는데, 이는 자식을 잃은 부모들의 분노가 영향을 미쳤으니. 사랑하던 아내, 알리스까지 화이트 스콜에 빼앗긴 셀든은 모든 책임을 자신 혼자서 지기로 결심하고 선장 면허를 청문회 석상에서 반납하려 한다. 그러나 척(Chuck Gieg : 스콧 울프 분)을 비롯한 소년들은 우상이었던 선장을 변호하려 갖은 노력을 다한다. 결국 청문회장에서 모든 것을 포기한 채 나서는 스키퍼 선장을 소년들은 막아세우고 "우리가 간다는 것은 모두 함께 간다는 것이다"라고 말했던 스키퍼 자신의 말을 상기시켜준다. 화이트 스콜은 소년들과 스키퍼를 절망의 바다로 끌어내렸다. 하지만 화이트 스콜이 휩쓸고 간 상처는 알바트로스의 소년들을 어른으로 만들어 주었다.

무장 강도가 넘쳐나고 마약 밀매가 성행한다. 은드랑게타 마피아가 세력을 넓히던 1980년대. 두려움을 모르는 반항아가 밀라노를 지배하는 어둠의 군주로 거듭난다.

배를 몰아서 세계일주를 하겠다고 도전한 아마추어 항해사 도널드 크로우허스트의 이야기