A differenza degli altri film del regista, tutti ambientati nel contemporaneo, A Brighter Summer Day si svolge nei drammatici anni '60 dell'isola di Taiwan, segnati dalla politica del governo locale e dai difficili rapporti tra nativi e gli immigrati dalla Cina Popolare insieme al governo del Kuomintang e del suo leader Chiang Kai-shek, dopo la vittoria di Mao Tse-tung. Nelle sue quattro ore, A Brighter Summer Day mostra un episodio di cronaca che ebbe per protagonista un ragazzo, colpevole di aver ucciso una coetanea.

Suor Aloysius Beauvier, la severa e temuta madre superiora della scuola parrocchiale di S. Nicola, prova una profonda antipatia per il prete della parrocchia, Padre Flynn, il quale ha un atteggiamento progressista ed è molto popolare. Alla continua ricerca di errori, Suor Aloysius crede di aver scoperto un peccato mortale, quando le arriva voce che Padre Flynn dimostra un particolare interesse per un ragazzo problematico. Ma senza prova, l’unica cosa sicura è il dubbio.

Nel 1949, una scrittrice newyorkese, Helene Hanff, entra in corrispondenza con Frank Doel, libraio londinese specializzato in libri classici di seconda mano. Per lettera tra i due cresce un'amicizia profonda. Lui è sposato e Helene diventa amica della famiglia senza mai conoscerne i componenti. Soltanto nel 1969 va a Londra, dopo che Frank è morto e trova solo il negozio abbandonato.

La piccola nera Anna Mae Bullock, si fa un giorno cacciare dal coro della sua Chiesa, poichè lo stile "gospel" lo interpreta a modo suo. Notata dal capo di una orchestrina e compositore di canzoni - Ike Turner - costui ne valuta il talento, la lancia con il nome di Tina in varie tournée, se ne innamora ricambiato: il duo, sposatosi, comincia a far dollari e dischi. Ma Ike non solo è un manager esigente che litiga sempre per imporre il proprio tipo di canzoni, ma è anche un uomo violento e duro, che alterna carezze e doni a botte ed umiliazioni. Alla fine ribellatasi e chiesto il divorzio, Tina vince la causa e lascia al marito denaro ed investimenti, purchè le resti il proprio nome artistico.

Nel 1963 la banda dei Wanderers, capeggiata da Richie, è padrona assoluta della cinquantaduesima strada nel North Bronx. Una sera viene a conflitto con i Pelati e avrebbe la peggio se non intervenisse uno sconosciuto, Perry che prende le difese di Joey, compagno inseparabile di Richie. A scuola le cose non vanno meglio e i Wanderers si scontrano con i Bombers prendendo come pretesto un incontro di footbal americano.

Il film si svolge nel 1963. Protagonista della storia è Eddie Birdlace, giovane marines in partenza per il Vietnam e si basa sull'incontro fra Eddie e Rose, ragazza maldestra e non particolarmente bella, sempre beffeggiata e presa di mira da altri marines, amici di Eddie. Nonostante Rose sia poco bella e in parte timida riuscirà a catturare le attenzioni del protagonista e l'incontro porterà Eddie a volere bene alla ragazza.

La voce narrante di Fly, un giovane surfista, introduce l'ambiente in cui tre amici, Matt Johnson, Jack Barlowe e Leroy Spaccatutto Smith vivono in modo spensierato la loro gioventù praticando il surf sulle spiagge della California; i tre sono molto diversi tra loro: Leroy è chiassoso e noncurante, Jack riflessivo ed educato, mentre Matt vive con inquietudine il suo passaggio dalla spensieratezza alla maturità ma nonostante questo accetta con entusiasmo la gravidanza della fidanzata Peggy Gordon, che lo segue e gli resterà costantemente accanto anche se non sempre condividerà le sue scelte, spinta dall'amore e comprendendo la sua fragile natura. Tutti sono accumunati, oltre che dalla passione per lo sport, dall'affetto e dal rispetto per Bear, un esperto surfista ..

Una donna sposata con una gravidanza indesiderata vive in un'America in cui non è possibile abortire legalmente e lavora con un gruppo di donne di periferia per trovare aiuto.

Una star televisiva di successo negli anni '60, l'ex attore di "Hogan's Heroes" Bob Crane proietta un'immagine sana di uomo di famiglia, ma questo fronte maschera il suo personaggio di tossicodipendente che registra e fotografa i suoi numerosi incontri con le donne, spesso con l'aiuto del suo squallido amico, John Henry Carpenter. Questo dramma biografico rivela come la doppia vita di Crane si ripercuota su lui e sulla sua famiglia e alla fine contribuisce alla sua morte.