Teena Brendonová trpí poruchou sexuálnej identity. Preto si zmení svoje meno na Brandon. Potom ukradne auto a uteká pred spravodlivosťou. V obrovských zmätkoch, ktoré sprevádzajú jej premenu za muža, sa zoznámi s Lanou. Táto romantická známosť však trvá iba krátko, pretože polícia Brandona zatkne. Celá pravda vyjde najavo, keď Brandona dajú do ženského väzenia. Vzťah medzi nimi dvoma naruší až Lanina rodina.
Bob Harrris ( Bill Muray) je filmová hviezda, prichádzajúci do Tokia natočiť reklamu na whisky. Charlotte ( Scarlett Johansson) je mladá žena, ktorá je v Tokiu spolu so zaneprázdneným manželom, ktorý pracuje ako fotograf. Osudy Boba a Charlotte sa jednej noci pretnú v jednom z luxusných hotelových barov. Práve tu sa začína utvárať zvláštne priateľstvo. Behom pár dní poznávajú Tokio i samých seba.
Na dovolené u moře ji silně zaujme mladá matka. Jejich setkání jí ale připomene dávná tajemství, a tak začne rychle jít do tuhého.