일가족 3명을 살해한 Burns 삼 형제를 쫓던 Captain Stanley(레이 윈스턴)은 창녀촌에 숨어 있던 둘째 Charlie Burns(가이 피어스)와 셋째 Mike Burns를 검거하는 데 성공한다. 둘을 모두 감옥으로 끌고 가는 대신 Stanley는 Charlie에게 제안(The Proposition)을 한다. 경찰도 추적자들도 쫓기 힘든 곳으로 도망 갔다고 알려진 Charlie의 형 Arthur Burns(대니 휴스턴)을 크리스마스 전까지 생포해 온다면 동생을 살려주겠다는 것이다. 제안을 받아들인 Charlie는 Arthur를 찾던 중 원주민의 습격을 받아 죽을 위험에 처하는데, 마침 근처에 소굴이 있던 Arthur 일당이 나타나 구해주고 상처를 치료해준다. 몸을 추스른 Charlie는 Arthur 일당과 함께 동생을 구하기 위해 마을로 잠입한다. 태형을 맞아 목숨이 위태로운 상태였던 동생을 구출하는 데는 성공했지만, 결국 동생은 죽고 만다. Arthur는 Captain Stanley의 집에 쳐들어가 그의 아내와 그를 살해하려 하는데, 동생을 묻고 뒤늦게 도착한 Charlie는 더 이상 죄를 지을 수 없어 Arthur 일당을 쏴 죽여버리고 떠난다.

두 강도가 철도 전신국에 침입하여 교환원에게 기차를 멈추게 하고 기관사에게 기차를 정비하라고 명령한 뒤, 교환원을 기절시키고 포박한다. 이후, 강도들의 계략대로 기차가 역에서 멈추자 숨어있던 4명의 강도들이 열차에 올라타게 된다. 두 명의 강도가 우선 객차에 들어가 승무원을 죽이고 다이너마이트가 든 상자를 얻는데 성공한다. 한편, 운전칸에서 벌어진 싸움에서 다른 2명의 강도들은 화부를 살해하였으며, 직후 기관사에게 당장 기차를 멈추고 기관차를 분리하도록 협박한다. 기차가 멈춘 직후, 강도들은 승객들을 기차에서 강제로 끌어 내리고 소지품을 내놓으라면서 발포하는데,[1]겁을 먹은 승객들은 자신들의 소지품을 모두 강도들에게 주고, 강도들은 분리된 기관차를 타고 탈출하여 말을 미리 두고 온 계곡으로 향하게 된다. 한편, 전신국에 포박되어 있던 교환원은 딸의 도움으로 가까스로 의식을 차리고, 댄스홀에서 춤과 음악을 즐기고 있던 보안관들에게 강도 사건을 신고한다. 이후 보안관들은 말과 총을 챙기고 강도들이 숨은 계곡으로 달려가 추격전을 벌여 한 명을 사살한 것을 시작으로, 추격대를 따돌리고 숲속에 전리품을 묻고 있던 나머지 세 명도 따라잡아 총격전을 벌여 모두를 사살하고[2]은닉을 시도하던 소지품과 우편물을 다시 회수하는 것으로 끝이 난다.

기막힌 사격 솜씨와 특유의 매력을 자랑하는 절도범 '빌리 더 키드'. 멕시코로 도망치려는 그의 앞을 막는 자가 있었으니, 바로 옛 동료 개릿. 이 엇갈린 운명의 종착지는?

문명과는 동떨어진 페코스강 유역의 한 마을에는 무법자들만 몰려든다. 은행을 털고 이곳에 숨어온 로이 빈은 판사가 되겠다고 자처하고 마을의 법과 질서를 유지하기 시작한다. 한편 그는 마을 땅의 소유자라며 굴러 들어온 변호사 개스를 강제로 정착시킨다. 그의 노력으로 마을은 점점 커져만 가는데...

남북전쟁으로 고향을 떠난 지 4년만에 돌아온 프랭크와 제시 제임스 형제. 그들은 콜, 밥, 짐의 영거 삼형제와 함께 시골에서 밭을 일구며 평화롭게 살고 있었다. 그러나 그때, 철도회사 사장인 타데오스는 악명높은 핑커튼 탐정 사무소를 앞세워 농민들의 땅을 헐값으로 사들이려 한다. 이 일로 제시의 어머니마저 돌아가시게 되고 제임스 형제와 영거 형제는 함께 '제임스 영거 갱단'을 만들게 되는데...

1860년대 미국의 한 작은 마을. 헨리 문(Henry Moon: 잭 니콜슨 분)은 말을 훔친 죄로 교수형을 선고받는다. 헨리는 교수형에서 벗어나기 위해 방법을 찾고 유일한 방법이 '재력있는 여자 사형수를 배우자로 맞아들일 경우 그죄를 사한다'는 법령이 있다는 것을 알게 된다. 그와의 결혼을 원하던 할머니마저 노환으로 사망하고 헨리는 사형대에 오르게 된다. 이때 미모의 나무 여인 줄리아(Julia Tate: 매리 스틴버겐 분)가 그와의 결혼을 선언하고 나선다. 이후 남편이 아닌 금광에서 일할 노무자가 필요했던 줄리아와 남편으로 행세하려는 헨리 사이에 잠시 갈등하지만 금광의 발견과 함께 둘은 서로의 사랑을 확인하기에 이른다. 그러나 헨리의 과거 일당들이 금괴를 노리고 접근해오자 이를 헨리의 계략으로 오해한 줄리아는 자신의 금을 챙겨 달아나는데...

젊은 카우보이와 전설적인 무법자의 우연한 동행! 어리고 미숙한 농장 소년인 칼 웨스트오버는 본의 아니게 이웃을 죽인 후 도망을 치는데, 이웃의 가족은 복수를 위해 그를 뒤쫓는다. 도망치던 그는 멕시코의 부유한 목장주인 장인 돈 브레르디오로부터 그 자신이 목숨에 위협을 받고 있는 신화적인 총잡이 바르바로사를 우연히 만난다. 세력가인 돈 브라이디오는 바르바로사가 자신의 뜻을 어기고 자신의 딸과 결혼했다는 이유로 바르바로사를 죽이려 하고 있는 것이다. 고달픈 도주의 행로에서 말, 소 도둑질은 기본이려니와 마차 강도짓도 하며 힘겹게 살아가던 바르바로사는 마지못해 서투른 카알을 파트너로 맞아들인다, 이제 두 사람은 모두 각자의 사연으로 목숨을 노리는 두배로 늘어난 추격자들을 피해 힘겨운 도주 행로를 펼쳐야 한다.

어릴 적부터 단짝이었던 페페(Pepper: 우디 해럴슨 분)와 소니(Sonny: 키퍼 서덜랜드 분)는 1년전 한팀이 되어 출전했던 로데오 경기 결선에서 갑작스런 페페의 증발로 우승을 놓친 후 견원지간의 사이가 된다. 그 상금으로 농장을 사려던 소니의 꿈이 물거품이 되었기 때문이다. 한편 둘의 친구인 나초(Nacho: 조아퀸 마티네즈 분)는 딸 테레사(Teresa: 카라 부오노 분)를 미국으로 밀입국시키기 위해 스타크(Stark: 디란 맥더모트 분)라는 악당과 만나고 그가 거액을 요구하자 돈이 필요해진 나초는 소니의 총을 갖고 사라진다. 뒤늦게 이를 안 소니는 그에게서 며칠째 연락이 없자 그를 찾아 나서고 나초의 실종소식을 접하자 페페가 그와 동행한다. 티격태격하며 뉴욕까지 온 두 카우보이는 백방으로 수소문한 끝에 나초가 피살되었으며 그의 딸 테레사 역시 스타크 패거리의 수중에 있음을 알고 분개하는데...

한 금광 마을에 은행 강도가 들이닥친다. 강도들은 마을 보안관과 여러 사람들을 죽이고 금을 챙겨 유유히 달아난다. 곧이어 새로 부임한 보안관 '뷰포드 눈'은 추격대를 꾸려서 강도 추격에 나서는데... 하지만 강도들은 추격을 피하기 위해 흩어지고, 교란 작전을 펼친다. 그렇지만 보안관과 추격대는 결국 강도단과 대치하고, 금을 둘러싼 추악한 계획이 드러나는데...