Alors qu'il éprouve des difficultés à supporter une femme irascible, un travail ingrat et une ado morose, un homme tombe raide dingue d'une des amies de sa fille.
Bob Harris, acteur sur le déclin, se rend à Tokyo pour tourner un spot publicitaire. Il a conscience qu'il se trompe - il devrait être chez lui avec sa famille, jouer au théâtre ou encore chercher un rôle dans un film -, mais il a besoin d'argent. Du haut de son hôtel de luxe, il contemple la ville, mais ne voit rien. Il est ailleurs, détaché de tout, incapable de s'intégrer à la réalité qui l'entoure, incapable également de dormir à cause du décalage horaire. Dans ce même établissement, Charlotte, une jeune Américaine fraîchement diplômée, accompagne son mari, photographe de mode. Ce dernier semble s'intéresser davantage à son travail qu'à sa femme. Se sentant délaissée, Charlotte cherche un peu d'attention. Elle va en trouver auprès de Bob...
L'écrivain Humbert Humbert vient d'obtenir une chaire de littérature française à l'université de Ramsdale. Il trouve une chambre chez une jeune veuve, Charlotte Haze, qui tombe rapidement amoureuse de lui. Mais les yeux d'Humbert ne voient que Lolita, l'aguichante et troublante fille de Charlotte. Pour être sûr de rester toujours auprès de la jeune fille, il finit par céder aux multiples avances de sa mère, et accepte de l'épouser. Un accident vient à point nommé abréger la vie de Charlotte, au moment même où elle apprend la vérité sur les sentiments de Humbert. L'écrivain entraîne alors Lolita dans une folle passion qui les mènera jusqu'au meurtre…
Célibataire endurci, Don Johnston vient d'être quitté par Sherry, sa dernière conquête. Alors qu'il se résigne une nouvelle fois à vivre seul, il reçoit une lettre anonyme dans laquelle une des anciennes petites amies lui apprend qu'il est le père d'un enfant de 19 ans, et que celui-ci est peut-être parti à sa recherche. Sous les conseils de son meilleur ami Winston, détective amateur, il décide de mener l'enquête afin d'éclaircir ce mystère. Malgré son tempérament casanier, le sédentaire Don se lance alors dans un long périple, au cours duquel il retrouve quatre de ses anciennes amours. À travers ces visites-surprises, Don se retrouve confronté à son passé, et, du même coup, à son présent.
New-York, 1987. Jack Campbell (Nicolas Cage) et Kate Reynolds (Téa Leoni) s'aiment, mais Jack a l'opportunité de faire un stage d'une année dans la finance à Londres, stage qui lui ouvrira des portes. Malgré les réticences de Kate sur cette séparation, Jack s'en va et promet son retour. Ils ne se sont jamais revus. 13 ans plus tard, Jack est devenu PDG du cabinet de conseil en affaires de Peter Lassiter (Josef Sommer) à New York. Il est au sommet. Du moins le pense-t-il... Au réveillon de Noël, Jack assiste à un braquage dans une épicerie de quartier et intervient. Le braqueur, Cash (Don Cheadle) lui annonce que sa vanité va être récompensée et va lui permettre de voir quel autre homme il aurait pu être. Le 25 décembre, Jack se réveille paniqué dans une maison de banlieue du New Jersey, avec Kate, et deux enfants en bas âge. Jack va découvrir que la vie n'est plus celle qu'il a eut et vivre la vie qu'il aurait pu avoir s'il n'était pas parti à Londres, en 1987...
A l'aube de ses quarante ans, Russ Duritz est un riche consultant en image qui se dévoue corps et âme à son travail. Si la réussite matérielle est au rendez-vous, il en est tout autrement de sa vie privée. C'est un vieux garçon qui a perdu le goût d'aimer et de s'amuser, un célibataire endurci sans enfants et sans animaux de compagnie. Il voit d'ailleurs rarement son père.Sa rencontre avec Rusty, un jeune garçon maladroit et à l'embonpoint précoce, le remet en question. En fait, il s'agit de lui-même à l'âge de huit ans. Celui-ci n'apprécie pas du tout de voir ce qu'il deviendra dans une trentaine d'années.Russ semble avoir oublié ses rêves de jeunesse en grandissant : il n'est pas devenu pilote d'avion comme Rusty le souhaitait. Son alter ego de quarante ans va devoir replonger dans son passé pour tenter de comprendre ses erreurs et les réparer.
Dans la famille Portokalos, tout le monde s'inquiète pour Toula. À 30 ans, celle-ci n'est toujours pas mariée et n'a même pas de petit ami. Il est temps pour cette jeune femme, tiraillée entre ses doutes et une famille étouffante, de tracer sa propre voie. Toula travaille à l'agence de voyages de sa tante. C'est là qu'elle fait la rencontre du séduisant Ian Miller, qui a toutes les qualités, sauf celle d'être d'ascendance grecque. Entre les deux jeunes gens, c'est bientôt le grand amour. Toula, qui n'a jamais été aussi heureuse, va devoir faire accepter auprès de sa famille son futur époux, et ceci malgré les différences culturelles et les préjugés.
Du jour au lendemain, Simon Léotard, un promoteur immobilier, se retrouve ruiné par Lepidon, un concurrent verreux. Ce dernier lui réclame le remboursement des traites qu'il a consenties à son associé, Julien, qui vient de se suicider sans explication. Grâce à Mado, une jeune prostituée dont il tombe amoureux, Simon se venge de Lepidon.
Julian Noble est un tueur à gages cynique et alcoolique sur le retour. Seul à Mexico, le soir de son anniversaire, il accoste Danny Wright, un homme d'affaire timide et maladroit et décide… d'en faire son meilleur ami ! Mais pour Danny Wright, comment se débarrasser d'un « ami » aussi encombrant ?
David Spitz, présentateur météo d'une chaîne de Chicago, vit dans la tempête. Mécontent de ses prévisions, le public lui déverse régulièrement une pluie d'insultes et de milk-shakes. Une situation invivable qui ne l'aide pas à retrouver le respect de son père et l'amour de son ex-femme...
Quatre amis dans la force de l'âge décident de se lancer dans un périple censé leur faire oublier le train-train de leur vie et le stress du travail. Évidemment, délaisser le confort de son canapé pour un voyage tout terrain peut réserver quelques surprises, surtout s'ils croisent la route des redoutables Del Fuegos, un vrai gang de bikers, qui ne sont pas décidés à les laisser tranquilles. Ils voulaient de l'aventure et du dépaysement, ils vont en avoir, et beaucoup plus que prévu !
George Weber, riche compositeur de chansons à succès, vient d'avoir quarante-deux ans. Hanté par l'idée du vieillissement, il se sent trahi par la vie. Cela ne l'empêche pas de courir avec quelque extravagance après Jenny Miles, une jeune beauté récemment mariée, et de délaisser Samantha Taylor, sa plus que charmante maîtresse. Tout cela est-il bien raisonnable ?...
Deux semaines dans la vie de Ben, producteur de films à Hollywood, qui sort à peine d'un deuxième mariage raté et qui a du mal à boucler son prochain long métrage. Entre un réalisateur déjanté, un acteur éhonté et un producteur exécutif sans idées, rien ne se passe comme il le souhaite...
Un héros interstellaire d'un monde lointain visite la terre et tente d'adapter à une famille de banlieue encore genre banal.