1965년 미국. 남편과 아이들이 여행을 떠나 혼자 집을 지키고 있던 가정주부 프란체스카(메릴 스트립)는 길을 묻는 낯선 남자를 만난다. 처음 만났을 때부터 쉽게 잊혀지지 않는 그의 이름은 로버트 킨케이드(클린트 이스트우드). 로즈먼 다리의 사진을 찍기 위해 메디슨 카운티를 찾은 사진작가였다. 이유를 붙일 필요도 없이 사랑에 빠져 드는 두 사람. 이미 중년에 이른 그들은 그 동안 살아온 시간을 나누지는 못했어도 앞으로 살아갈 시간만은 함께 하기로 결심한다. 그러나 프란체스카는 남편과 아이들에 대한 죄책감을 떨치지 못하고 메디슨 카운티에 남는데...

끝이 시작이 되는 순환적인 구조 속에 두 연인의 비극적인 운명을 마치 퍼즐처럼 직조한 러브스토리로, 주인공들인 오토(OTTO)와 아나(ANA) 이름 또한 바로 읽으나 거꾸로 읽으나 똑같은 ‘회문’으로서 순환 구조의 일부가 된다. 주인공 아나와 오토는 8살 때 처음 만나 영혼의 교감을 나누게 된다. 그러나 두 사람의 만남으로 인해 오토의 아버지와 아나의 어머니가 결혼하는 바람에, 아나와 오토는 비밀스럽고 고통스러운 사랑을 간직하게 된다. 많은 우여곡절 끝에 서로를 떠난 두 사람은 25살이 되어 운명처럼 북극권의 가장자리 핀란드에서 다시 만나지만, 이들에게는 죽음이라는 또 다른 비극이 기다린다.

할리우드의 극작가 벤은 의사도, 가족도 포기해버린 중증의 알콜 중독자다. 그는 자포자기한 심정으로 좋아하는 술을 실컷 마시다 죽어버릴 결심을 한 후, 라스베가스로로 향한다. 그런 그의 앞에 창녀 세라가 나타난다. 우연한 인연으로 자꾸 부딪치던 두 사람은 운명적인 사랑에 빠져든다. 악덕 포주 유리의 손아귀에서 빠져나올 수 없는 세라는 계속 일을 해야만 하고, 벤은 쇼핑하듯 온갖 종류의 술을 사다 끝없이 마시면서 사랑을 이어가지만...

크리스마스를 앞둔 런던, 다우닝가에 둥지를 튼 총리는 식음료 담당자 나탈리에게 호감을 가지며, 작가 제이미는 파출부 오렐리아에게 매력을 느낀다. 대니얼은 아내를 잃은 슬픔에 빠져 있고, 양아들 샘은 미국에서 온 조안나에게 잘 보이려고 고민 중이며, 총리의 여동생 캐런은 남편의 부정을 눈치챈다. 새라는 동료 칼을 짝사랑하며, 친구 피터와 줄리엣의 결혼을 접하는 마크의 표정은 우울하다. 여기에 마약중독에서 빠져나온 록 가수 빌리 맥, 미국 여자들과 즐기기 위해 미국행을 결심하는 콜린 등이 뒤얽히며 사랑의 갖가지 모습이 펼쳐진다.

찰스는 토요일만 되면 남의 결혼식에 달려가느라 바쁜 총각이다. 정작 자신은 짝을 구하지도 못한 채, 남의 들러리나 서 주는 신세다. 물론 챨스에게도 지나간 여자 친구는 많았지만, 그 누구에게도 진정한 사랑을 느끼면서 천생배필이라고 생각해 본 적이 없다. 어느 토요일, 챨스는 친구의 결혼식에 들러리를 서주러 갔다가, 눈에 번쩍 뜨이는 여인 캐리를 발견하게 된다. 결국, 그 여인과 하룻밤을 같이 지내게 되지만, 미국으로 돌아가야 하는 그녀는 아무런 언약도 없이 훌쩍 떠나 버린다. 아쉽지만 다시금 일상생활로 돌아 온 챨스. 결혼식에서 눈이 맞은 커플인 리디아와 버나드의 결혼식에 참석한 챨스는 거기서 예전의 그 여인 캐리를 다시 만나게 되어 펄쩍 뛰면서 좋아한다. 그러나, 그녀는 돈 많고, 명망있는 영국의 정치가 해미쉬와 약혼을 한 상태였다. 그녀를 사랑한다는 것을 알게 된 챨스는 또 다시 같이 하룻밤을 보낸 후, 그녀를 또 떠나 보낸다. 캐리의 결혼식 날, 챨스는 우울한 마음으로 친구들과 같이 참석을 한다. 불행하게도 그 결혼식에선 호탕한 친구 가레스가 심장마비로 쓰러지고, 곧이어 장례식에 다들 참석해야 하는 신세가 된다. 장례식에서 챨스는 영원한 사랑만을 찾는 것은 불가능하다고 생각하게 된다. 그로부터 열달 후, 챨스는 별로 사랑하지도 않는 헨이란 옛 여자 친구와 결혼을 하기로 결심한다. 찰스와 헨의 결혼식날, 전의 그 여인 캐리가 식장으로 찾아와서, 자신은 이혼을 했음을 알려준다. 자신이 진정으로 사랑했던 여인이 캐리라는 것을 깨달은 챨스는 헨과 하객들에게는 죄를 짓는 것이지만, 사랑하는 여인을 선택하기로 결정하고, 결혼식을 무산시킨다. 결혼에 대한 자신의 생각은 단지, 환상이었음을 알게 된 챨스는 이제 캐리와, 결혼이란 구속에 얽메이지 않고, 뜨겁게 사랑을 하면서, 아들도 낳아 기르며, 행복하게 살아가게 된다.

빛나는 도시 샌프란시스코에서 새로운 삶을 시작하기 위해 열심히 일을 하는 ‘케이티’. 언제나 긍정적이고 밝은 모습으로 어려움을 헤쳐나가는 ‘케이티’ 앞에 무뚝뚝하지만 그녀만을 위해주는 ‘브루노’가 나타나고, 그녀의 삶도 조금씩 변해가기 시작한다.

테스 콜만 박사와 고등학교에 다니는 그녀의 딸 애나는 눈만 뜨면 티격태격한다. 두 사람은 옷을 고르는 눈, 헤어스타일, 음악 취향 그리고 급기야 남자를 보는 눈까지 한 마디로 극과 극이다. 어느 목요일 저녁, 두 사람은 금요일에 있을 각자의 중대한 계획-테스의 결혼식과 애나의 록 밴드 오디션-을 놓고 설전을 벌이다가 인내심의 꼭지에 도달하고 만다. 애나는 테스가 자신의 음악적 재능을 인정해주지 않는다고 붉으락푸르락하며, 재혼 날짜를 잡아둔 테스는 애나가 왜 자기의 약혼자인 라이언을 초지일관 냉랭하게 대하는지 서운하기만 하다. 그랬던 그녀들이, 중국 식당에서 받은 행운의 쿠키 속에 든 행운의 메시지를 읽고 난 다음 일생일대 최악의 악몽에 빠져버리고 마는데...! 다음날 아침, 애나와 테스는 서로의 몸이 뒤바뀌어버린 사실을 깨닫고는 경악을 금치 못한다. 하지만 기절초풍할 변신에도 불구하고 천만다행이면서도 놀라운 변화는 그 날 이후로 두 사람 사이의 한랭전선이 차츰 온난전선으로 바뀌기 시작하며, 서로에 관해서 미처 몰랐던 점들을 차츰 이해하게 된다는 점이다. 테스의 결혼식 날이 하루 앞으로 다가오고 아뿔싸, 엎친 데 덮치는 격으로 애나의 오토바이족 남자친구가 테스의 매력 넘치는 캐릭터에 반해서 애정을 품기 시작하고, 테스의 약혼자는 모던하고 판타스틱하게 달라진 테스의 스타일에 반하기 시작하면서 새로운 악몽이 시작되는데...! 과연 애나와 테스는 결혼식이 시작되기 직전까지 서로의 오리지널 모습으로 되돌아갈 수 있을 것인가!

낡고 초라하지만, 가진 것 없는 회원들에게는 최고의 휴식처 같은 ‘애버리지 조 체육관’이 폐쇄 위기에 처한다. 맞은편에 들어선 글로보 피트니스 센터의 사장인 화이트 굿맨(벤 스틸러 분)이 체육관을 허물고 회원전용 주차타워를 짓기로 한 것이다. 체육관 주인 피터(빈스 본 분)는 한달 안에 대출금 5만 달러를 갚지 못하면 체육관을 화이트에게 넘겨야 하는 상황. 도저히 돈을 구할 방법이 없어 자포자기한 그에게 회원 중의 한명이 우승 상금 5만 달러가 걸린 피구 대회에 참가하자고 제안한다. 피구를 애들 장난쯤으로 생각한 피터는 코웃음을 치지만, 다른 회원들의 간청에 못 이겨 대회 참가를 결정한다. ‘애버리지 조’팀은 지역 예선에서 걸스카웃 팀에게 처참하게 깨지지만, 상대팀이 약물 복용으로 실격하는 바람에 어부지리로 본선 진출권을 따낸다. 그때 그들의 실력을 지켜보던 한 남자가 코치를 자청하고 나선다. 그는 바로 ‘피구의 제왕’으로 통했던 전설적인 피구 스타 패치스. 이제 애버리지 조 팀은 패치스의 지도 아래 지옥 훈련을 시작한다. 한편, 피터 일행이 피구 대회에 참가한다는 첩보를 입수한 굿맨은 고춧가루 뿌리기에 나서 최강의 멤버들로 퍼플 코브라 팀을 구성한다. 굿맨의 팀은 승승장구를 거듭하여 결승에 진출하고, 그의 바람대로 애버리지 조를 최후의 상대로 맞이하게 된다. 결승전이 벌어지기 전날, 피터와 라이벌 관계에 있던 굿맨은 그의 자존심을 짓밟을 음모를 꾸민다. 현금 10만 달러를 들고 피터를 찾은 그는 돈을 받는 대신 결승전을 포기하라고 제안한다. 이에 피터는 돈을 받고 짐을 챙겨 떠나는데…

미모의 디자이너 에밀리는 초행인 낭트에서 길을 헤매는 자신에게 친절을 베푼 가브리엘에게 호감을 느끼고 디너와 함께 즐거운 시간을 보낸다. 낭만적인 데이트를 마친 후 가브리엘은 다음날 파리로 돌아가야 하는 에밀리에게 ‘굿바이 키스’를 하려고 하자 “하고는 싶지만 안 하는 게 좋겠어요. 가벼운 키스도 하고 나면 그 다음은 어떻게 될 지 아무도 모르잖아요”라며 정중히 사양한다. 에밀리에게 키스를 거절할만한 특별한 사연이 있다는 걸 눈치 챈 가브리엘은 밤이 늦었으니 요점만 얘기해 달라고 조른다. 엷은 미소를 짓던 에밀리는 주디트의 키스에 관해 숨겨진 사연을 들려주기 시작하고, 시간가는 줄 모르던 에밀리와 가브리엘은 아쉬움을 가슴에 남기고 떠나야 할 시간이 다가오는데… 주디트는 서로의 연애사까지 시시콜콜 털어 놓고 지내는 오랜 친구 니콜라에게 묘한 끌림을 느낀다. 그러던 어느 날, 연인과 헤어진 니콜라는 육체적 애정결핍을 호소하며 주디트에게 도움을 요청하자 주디트는 망설임 끝에 그의 요청을 받아들인다. 가볍게 생각했던 단 한번의 키스로 달콤한 키스의 마력에 빠져 헤어나지 못했던 주디트의 사연은 에밀리가 굿바이 키스를 망설이게 하는 특별한 이유가 되는데…

부인과 이혼하고 일에 치여 사는 인생에 아무런 재미가 없는 이혼 법률 전문 변호사 피터는 인터넷 채팅으로 샬린이라는 여성과 알게 된다. 드디어 번개팅으로 샬린을 만날 기대에 부푼 피터. 그러나 샬린은 상상과는 다르게 교도소에서 탈출한 거구의 흑인 여죄수!! 아무리 내쫓으려 해도 피터 곁을 맴도는 샬린은 갖은 방법으로 피터를 괴롭히며, 자신의 무죄를 증명해 달라고 조른다. 게다가 피터가 맡은 사건의 의뢰인은 흑인을 혐오하는 돈 많은 할머니. 샬린을 내쫓으려 하는 피터는 오히려 샬린에게 당하기만 하고, 샬린은 개인주의 성향이 짙은 피터의 가정사까지 깊숙이 관여한다. 정돈되어 있지만 지루한 삶을 살던 피터에게 샬린은 작은 파장을 일으키고, 피터는 문득 샬린 덕분에 삶의 중요한 부분을 잃어버렸다는 생각이 드는데… 과연 피터는 샬린을 내쫓을 수 있을까?

때는 1963년 8월,14세 소녀 알리스는 여름방학을 랑드지방에 있는 부모님 집에서 보내게 된다. 침울한 엄마와 뚱뚱한 아빠 사이에서 외로운 소녀는 일기 속에다가 속마음과 섹스에 대한 호기심을 솔직하게 풀어놓는다.그녀는 또한 깨진 달걀, 밀초, 귀지, 토사물, 소변, 혈액 심지어 정액을 만지며 촉각을 즐긴다.그녀는 속바지도 없이 걸어 다니며, 자전거도 타고, 바닷가에 앉아 있기도 한다.어느날 '짐'이라는 건장한 체격과 조각 같은 얼굴의 20대 청년이 아버지의 목재소에 고용된다. 그녀는 그를 첫번째 애인으로 만들리라 결심하고 유혹을 하기 시작한다. 그러나 이미 약혼자가 있는 짐은 그녀의 유혹을 거절하고 그러면 그럴수록 알리스는 둘사이의 에로틱한 정사,나아가 사도매저키즘(가학적이며 피학적)인 환상에 빠져든다.드디어 짐과 밤에 만나기로 약속을 한 날, 눈치를 챈 부모는 그녀를 나가지 못하게 한다.

라스베이거스 무명가수인 랄프가 영국 왕실의 손자라는 사실이 밝혀지고, 국왕이 되면서 일어나는 해프닝을 그린 영국 코미디영화. 어설픈 듯하면서도 진실함이 물씬 풍기는 존 굿맨의 연기가 영화를 단순히 슬랩스틱 코미디에서 벗어나게 만든다. 원작은 엠린 윌리엄스의 소설 'Headlong'. 영국 왕실이 기념촬영을 하다가 감전으로 전원 사망한다는 사실부터가 상당히 코믹한(?) 발상이고, 결국은 왕실의 안락보다 사랑을 찾아 떠난다는 점에서 '아나스타샤'를 떠올리게 한다.