안드레아는 직장과 집과 아내가 있는 평범한 40대 남자다. 단 한 가지, 도대체 그것들이 어디서 생겼는지 혹은 자기가 그 낯선 도시에 어떻게 도착하게 되었는지 알 수 없다는 점만 빼면 아무런 문제도 없다. 이 완벽한 도시는 이상할 정도로 깨끗하고 주민들은 기계적이어서, 안드레아는 여기서 도망치고 싶다. 안드레아의 유일한 동료는 휴고뿐이다. 어느 날 휴고가 지하실에서 갈라진 틈을 발견하고, 그 틈으로부터 두 남자의 탈출 계획이 시작된다. 디스토피아를 배경으로 한 블랙 코미디로, 공포스러운 만큼 코믹하고 익숙한 만큼 낯설다.

무더위를 물리는 서늘한 가을 바람이 가슴을 스치는 뉴욕의 어느 날. 그리핀(더모트 멀로니)은 시한부 인생을 선고 받는다. 앞으로 남은 1년을 병원 치료로 보내기보다는 마지막까지 자유롭게 살기로 선택한 그리핀은 대학에서 죽음에 대한 강의를 듣는다. 그리고 그곳에서 죽음을 향해서 달리던 그의 심장이 한 여자, 피닉스를 쫓아 뛰기 시작한다. 대학 부학장이자 지적이고 아름다운 그녀 피닉스(아만다 피트). 암말기 환자인 그녀에게도 남은 시간이 많지 않다. 그런 그녀에게 따뜻한 심장을 지닌 남자 그리핀이 나타난다. 초면에 불쑥 데이트 신청을 하는가 하면, 데이트 첫날 브루클린 브릿지 밑에서 일출을 보자며 함께 밤을 지새우기도 했다. 평생 처음 맛보는 설레임. 피닉스는 갈등하지만 죽음만 기다리는 메마른 일상에서 벗어나고자 어쩌면 마지막이 될지도 모를 사랑을 받아 들이기로 한다. 그러던 어느 날 그리핀의 집에서 시한부 환자를 위한 책자를 발견한 피닉스는, 그리핀이 모든 것을 알고도 모른 척 자신을 기만했다며 분노한다. 그러나 그 책들은 그리핀 자신을 위했던 것. 마침내 둘은 서로의 비극을 알게 되고, 눈물로 끌어 안는다. ‘마지막으로’ 코니 아일랜드의 아름다운 바다를 보고, ‘마지막으로’ 공공 기물에 낙서도 해보고, ‘마지막으로’ 센트럴 파크를 산책하고, 그리고 ‘마지막으로’ 완벽한 이별을 약속한다. 서로의 완벽한 모습만 기억해주기로, 그리고 누군가 먼저 병원에 가더라도 찾지 않기로. 마침내… 피닉스에게 먼저 잠들지 못하는 고통의 밤이 찾아오고… 다음 날 아침, 잠에서 깬 그리핀은 침대 옆 자리가 비어 있음을 보게 되는데…

전철 안에서 난동을 부리는 취객으로부터 젊은 여성을 구해낸 한 청년. 한 눈에 반해버린 그녀로부터 보답의 의미라며 에르메스 찻잔을 선물로 받게 된 그는 어떻게 해야 그녀와 데이트할 수 있는 건지 막막할 뿐이다. ≪여자친구 없던 기간 = 내 나이≫의 연애초보인 그는 결국 인터넷 게시판에 전후 상황을 설명하고 도움을 요청한다. 절실한 도움이 필요했던 그의 사연에 연애코치를 해주는 네티즌들이 하나 둘 생겨나고, 언젠가부터 '전차남'으로 불리게 된 그에게 데이트를 신청하는 타이밍이나 데이트 복장, 어떤 레스토랑이 분위기가 좋으며 무슨 말을 해야 호감을 얻을 수 있는지 저마다 조언을 아끼지 않는다. 남자친구에게 차인 간호사가 여성의 입장에서, 샐러리맨 기혼자는 자신의 예전 경험을 얘기해주고, 전업주부는 열성을 다해 아이디어를 내고, 만화방에서 죽치는 3인조 청년들은 자신들의 일처럼 열을 내며, 방에만 틀어박혀 있는 인터넷 폐인청년은 냉소적인 의견을 펼치는 등 그의 이야기에 뜨거운 관심을 보이는 다양한 네티즌들. 그들의 진심어린 충고와 응원을 받으며 '전차남'은 '에르메스'라고 이름 붙여진 그녀와의 거리를 좁혀 나가는데...

열정 없는 결혼 생활에 묶여 사는 기자. 이제 그녀는 선택을 내려야 한다. 부부 사이는 식었지만 다정한 남편, 그리고 다시 그녀의 삶 속으로 들어온 연하의 전 남자친구 중에서.

엄마와 여동생과 함께 살고 있는 10대 소녀 홀리 해밀턴은 엄마 진이 매번 수준미달의 남자와 사귀다 사랑에 실패할 때마다 그 상처를 잊기 위해 다른 도시로 이사하기를 반복하면서 친구도 사귀지 못하는 것에 지쳐 있다. 한 곳에 정착해 평범하게 사는 것이 소원인 홀리는 새로 이사간 곳에서 새로이 친구를 사귀게 된다. 우연히 유명 레스토랑을 경영하는 친구의 멋진 삼촌인 벤을 알게 된 홀리는 그를 모델로 완벽한 남자(퍼펙트 맨)를 만들어내, 엄마에게 러브레터와 선물 등을 보내기 시작하는데...

평범한 여행은 재미없잖아? 뉴욕으로 가는 길, 두 친구가 못된 장난을 꾸민다. 몰래카메라로 사람들을 놀라게 해주자. 진짜 일반인들을! 그리하여 탄생한 기절초풍 코미디.