Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.
Uma cidade fictícia em pleno deserto americano, por volta de 1955. Uma convenção de jovens aspirantes a astrónomos, organizada com o objetivo de juntar estudantes e pais numa competição com oferta de bolsas de estudo, é perturbada por acontecimentos que mudarão o mundo.
Um corretor de imóveis egocêntrico (Michael Douglas) vive tranquilamente até que seu filho, com quem ele não fala há anos, pede que ele cuide da sua neta por um tempo. Sem a menor ideia de como proceder com uma criança que ele mal conhece, ele pede ajuda a sua vizinha (Diane Keaton) para cuidar da menina.