유행을 창조해 가는 페트라 폰 칸트는 비서 마를렌느와 호화로운 아파트에 살고 있다. 페트라는 젊은 카린을 알게 되고 그녀와 사랑에 빠진다. 페트라는 카린을 자기 곁에 붙들어 두기 위해 카린을 의상모델로 출세시켜 주겠다고 약속한다. 하지만 카린은 매우 영리하여 페트라와의 관계도 지속시키며 많은 자유, 심지어 남자들과의 자유도 누리다가 결국 자기 남편에게 돌아간다. 이에 절망한 페트라는 자신이 카린을 사랑한 게 아니었음을 깨닫고 강박관념에서 벗어나서 마를렌느에게 새로운 동반자 관계를 요청하게되는데...

한 젊은 신부(사마라 위빙 역)가 부자이며 기이한 가족을 가진 남편(마크 오브라이언 역)과 결혼을 하는데 이 가족의 일원이 되려면 결혼식 날 밤에 끔찍한 게임을 해야 하는 전통이 있다. 어쩔 수 없이 게임을 하게 된 신부의 첫날밤은 생존을 위해 싸워야 하는 불길한 죽음의 게임으로 변하는데...

뉴욕 사교계의 두 거목, 아쳐가의 뉴랜드(Newland Archer: 다니엘 데이 루이스 분)와 밍코트가의 메이(May Welland: 위노나 라이더 분)의 약혼 시기를 놓고 인습적인 격식에 얽메인 양가는 의견을 달리하고 있어서 뉴랜드를 안타깝게 한다. 그러던 중, 유럽의 귀족과 결혼했던 메이의 사촌 엘렌(Ellen Olenska: 미셀 파이퍼 분)이 결혼 생활의 파국을 맞고 귀국한다. 이혼이 금기시 되어있는 당시의 분위기에서 엘렌은 늘 사람들의 입에 오르내린다. 그러나 어렸을적 소꼽 친구였던 뉴랜드는 오랜만의 해후로 가슴이 설랜다. 밍코트가의 가장격인 밍코트 부인(Mrs. Mingott: 미리암 마골리스 분)의 용단으로 약혼발표를 거쳐 결혼으로 발전하는 동안, 뉴랜드는 자유분방한 엘렌에게 끌리고 어려움에 처한 그녀를 돕는 사이에 차츰 사랑이 싹튼다. 뉴랜드는 자신이 잘아는 세상에 살고 있는 메이와 그와 오랫동안 꿈꿔오던 세상에 사는 엘렌 사이에서 고민한다. 뉴랜드의 소극적인 성품과 메이의 어리지만 주도한 대응, 그리고 인내로 결국 뉴랜드는 메이의 남편으로 안주한다. 맺어질 수 없는 사랑을 뒤로하고 엘렌은 다시 유럽으로 떠난다. 오랜 세월이 흐른 후 메이를 저세상으로 버내고 뉴랜드는 우연한 기회에 아들과 함께 유럽으로 여행을 떠난다. 엘렌의 아파트를 찾아간 뉴랜드. 그러나 끝내 그는 그녀의 아파트 문을 노크하지 못하고 돌아선다.

1952년 영국. 옥스포드 대학의 영어영문학과 독신 교수 잭 루이스는 명석하고 이성적인 성격의 소유자다. 그의 관심은 오직 지적 토론일 뿐 사교적인 부분에는 흥미가 없다. 그러던 그는 미국 시인이자 작가인 조이 그레샴을 만나면서 호감을 느끼나 주저하게 되는데, 조이가 방탕한 남편과 이혼하기 위해 미국으로 돌아가자 루이스는 조이를 그리워한다. 몇 개월 후 조이는 미국에서 이혼을 하고 런던에 정착한다. 그러나 가슴에 묻어둔 감정은 쉽게 표현되지 않고 조이의 8세된 아들 더글라스와 가까워진다. 잭은 그녀의 체류만료 시효일을 앞두고 그녀와 계약결혼을 하고, 마침내 잭의 감정에 변화가 있게 되지만 그녀는 이미 골수암에 걸려 사형선고를 받은 상태다. 그녀의 죽음을 앞두고 진정한 사랑을 깨닫게 된 잭은 조이와 정식 결혼을 하게 되는데..

사랑하던 약혼녀와 이별한 뒤 자살까지 시도한 '레너드(호아킨 피닉스)' 앞에 그를 지켜주고 싶다고 말하는 다정한 성격의 '산드라(비네사 쇼)'와 이웃인 치명적인 미모의 소유자 '미쉘(기네스 펠트로)'이 나타난다. 그리고 '미쉘'에게 이미 다른 남자가 있다는 사실을 알고 있음에도 점점 그녀에게 빠져드는 '레너드'는 자신을 주체할 수 없는데...

'Composure' 잡지의 칼럼니스트인 앤디 앤더슨 (케이트 허드슨 분)은 기사를 위해 특별한 임무를 해내야 한다. 여러가지 데이트 중의 실수로 남자에게 버림받는 여자들에 대한 모든 것들을 직접 경험하여 열흘 안에 기사로 만들어야 하는 것이다. 그녀의 임무는 다름아닌 '10일 안에 남자친구에게 차이는 법'에 대한 칼럼을 쓰는 것이다. 그녀가 할 일은 멋진 남자를 찾아, 그녀와 사랑에 빠지게 한 후, 갖은 방법으로 데이트를 망쳐 남자에게 차여야만 하는 것 이다. 앤디의 타겟으로는 불행하게도 잘나가는 광고 회사의 직원인 벤자민 벤 베리(매튜 맥커너히)가 선택된다. 그러나 그는 마침 다이아몬드 회사의 광고 피치를 따내기 위하여 광고주가 지목 하는 한 여성을 10일 안에 자신을 사랑 하도록 만들어야만 하는 상황이었다. 그리고 그 지목 받은 여성은 다름 아닌 칼럼니스트 앤디 앤더슨이다. 이제 이 둘은 각자가 맡은바 임무를 해내려는 그들의 첫 만남에서부터 엉뚱한 데이트가 이어지기 시작한다. 10일 안에 만난 남자에게 버림 받아야 하는 앤디는 모든 남자들이 싫어하는 여자의 모습들을 벤자민에게 보여주며 차이기를 바라고, 벤자민은 반대로 앤디가 자신을 사랑 하도록 만들게 하기 위하여 그녀의 모든 행동을 참고 견디며 열흘을 버틴다. 그러나 인생은 뜻대로 되지 않는 법, 벤자민의 가족들을 만나 즐거운 시간을 보낸 앤디는 그에게 진실한 사랑의 감정을 조금씩 느끼게 되고 벤자민 또한 광고를 따내기 위한 내기이기 보다 진심으로 그녀와의 데이트를 즐기며 그녀를 조금씩 사랑 하게 된다. 그러나 이 둘은 서로에 대한 진심을 알기도 전에 그들의 서로 다른 속내를 알아버리게 되고...

톰 윙고(닉 놀티)는 고등학교 미식축구 코치를 하다가 실업자가 된다. 그는 또한 아내와 대화가 단절되어 고통을 겪는 인물이다. 그러던 어느날 톰은 어머니의 방문을 받고, 톰의 쌍동이 여동생인 사바나(멜린다 딜론)가 뉴욕에서 자살을 기도했음을 알게 된다. 톰은 급히 뉴욕으로 가 여동생의 담당의사인 수전(바브라 스트라이샌드)을 만난다. 톰은 수전과 상담을 하지만 무언가를 숨기려고 한다. 수전은 사반나가 억압하고 있는 어린시절의 기억을 복원하는 것이 치료의 첩경이라 판단한다. 상담을 하면서 톰은 고통스러운 어린시절의 기억을 수전에게 이야기한다. 한편 대화가 진행됨에 따라 톰은 수전의 가정에도 문제가 있음을 알게 된다. 수전과 톰은 점점 가까와지고 고향에 있는 톰의 아내도 다른 남자를 만나기 시작한다. 두 사람은 결국 사랑에 빠지게 된다.

21살의 프로댄서 스캇(Scott Hastings: 폴 머큐리오 분)은 엄격한 무도장의 제1규칙(볼륨 댄스는 허리 아래로만 춰야함)을 무시하고 자신만의 스텝으로 춤을 추는 위반을 범한다. 곧 협회의 징계가 따르고 파트너 리즈(Liz Holt: 지아 카리데스 분)에게 조차 버림 받는다. 6살때부터 키워온 자신의 야망이자 부모(셜리(Shirley Hastings: 팻 톰슨 분 / 더그(Doug Hastings: 베리 오토 분)의 꿈인 환태평양 대회에서 우승은 물거품이 된 것이다. 어떤 여성 댄서도 그의 파트너가 되어주려 하지 않기 때문. 모든 희망이 사라졌다고 생각했을 때, 프랜(Fran: 타라 모리스 분)이 나타난다. 미운 오리 새끼로 취급을 받는 댄스 초보자인 프랜의 집요한 설득으로 스캇은 의욕을 되찾고 뻣뻣한 그녀를 일류댄서로 다듬어 간다. 한편 댄스 협회장인 배리(Barry Fife: 빌 헌터 분)는 스캇과 프랜이 조직한 이단자 커플을 해체시키려 압력을 가한다. 프랜과 함께 자신들만의 스텝으로 사랑의 룸바를 추기로 한 환태평양 전날밤, 배리는 스캇 부모의 슬픈 과거를 폭로하며 자기가 정해준 파트너와 협회규칙에 따른 춤을 추라 종용한다. 양자택일에 걸린 스캇은 과거로부터 아버지를 구하기 위해 프랜에게 등을 돌리기로 한다. 그러나 대회시작 직전, 아버지에 의해 진실이 밝혀진다. 모든 것이 2대에 걸친 배리의 음모였음이. 자신의 느낌과 본능대로 춤을 추는 그들에게 관중들의 환호가 터지는 바로 그때 배리가 개입해 음악을 끄고 두 사람의 퇴장을 명한다. 그들이 퇴장 인사를 할때 스캇의 아버지가 눈물을 흘리며 박수를 치기 시작하고 대회장을 울린다. 박수는 삽시간에 퍼지고 대회 중지를 항의하는 6천명의 관중들, 드디어 스캇의 열정적인 스텝들이 쏟아져 나온다. 댄서로서 상처를 안고 살아온 아버지 더그가 어머니 셜리에게 화해의 손을 내민다.

한 때는 잘 나갔지만, 지금은 만드는 작품마다 줄줄이 실패하는 뮤지컬 프로듀서 맥스(나단 레인 분)와 소심한 회계사 레오(매튜 브로데릭)가 최악의 공연을 만들기 위해 고군분투하는 내용을 소재로 한 작품으로 공연이 망하면, 오히려 돈을 벌 수 있다는 사실을 알게 된 맥스는 레오를 꼬셔 최악의 공연을 만들기 위해 구제불능의 작가와 연출가, 배우를 섭외하고 이 과정에서 벌어지는 기상천외한 에피소드들이 펼쳐진다.

뉴욕 부동산 업계의 거물인 브레드 섹스톤(팀 알렌 분)은 전형적인 도시 사업가이다. 결혼 10주년 기념 파티를 성대하게 치르던 날, 브레드와 그녀의 아내인 캐롤라인은 평소 상대방에게 느꼈던 불만을 이야기 하다가 결국 이혼하기로 합의한다. 그러나 다음날 회사에 출근한 브래드는 놀랍고 황당한 사실을 접한다. 그렇게 믿었던 친구이자 회계사인 밥이 거액을 횡령한 것이다. 설상가상으로 캐롤라인과 함께 5백만 달러의 세금을 포탈한 혐의로 국세청의 조사까지 받아야할 상황에 처한다. 궁지에 몰린 브래드는 우선 발등의 불부터 끈 다음 차근차근 문제를 해결하기로 작정하고 끈질기게 따라붙는 국세청 감사팀 직원들을 따돌린 후, 캐롤라인과 함께 뉴욕시를 빠져나간다. 무작정 달리던 이들 부부는 이정표를 잘못 보고 강물에 빠진다. 그리고 다음날 아침, 사회와 떨어져 청빈한 생활을 하고 있는 아만 교도들의 마을에 도착한다.

비버리 힐즈에 살고 있는 졸부 데이브와 바바라는 추수감사절을 맞아 파티를 연다. 하지만 그 파티에 소문난 부랑자 제리가 와서 난장판이 되어버리고, 자살하려는 그를 설득한 데이브는 그에게 함께 살것을 권유한다. 그러나 집안의 모든 여성 들이 거지와다름없는 제리를 은근히 사모하자 화가 난 데이브는 거칠게 제리를 몰아세우지만 쫓아내지는 못한다. 이때 휴가를 위해 집으로 돌아온 큰 딸제니가 제리와 결혼하겠다는 폭탄 선언을 해버리자 참다 못한 데이브는 제리와 크게 한바탕 싸움을 벌이게 되고 급기야 제리는 그 집을 떠나려한다. 하지만 막상 제리가 집을 떠나는날 모든 식구들이 그를 따라 나서자 데이브는 마음을 바꾸어 모두 같이 새로운 삶을 가꾸게 된다.

배경은 뉴욕. 콘돔이 도시를 공포에 빠뜨린다. 단순한 피임기구인 콘돔이 남성들에게는 끔찍한 존재로 변하는데... 선과 악, 게이와 이성애자를 가리지 않고 남성의 심볼을 공격하는 정체 불명의 콘돔. 전무후무한 엽기적인 범행을 맡은 게이 형사 마카로니는 수사 초기부터 난관에 부딪친다. 우연히 호텔에서 만난 게이 매춘남 마크와 사랑을 나누려는 순간 그 또한 콘돔의 공격대상에서 벗어나지 못하지만 운좋게도 왼쪽 고환만 잃는다. 하지만 경찰서의 누구도 그의 말을 믿지 않고, 오히려 웃음거리만 되고 만다. 이제는 단순한 수사가 아니라 개인적인 복수의 대상이 된 콘돔. 지푸라기라도 잡고 싶은 심정의 마카로니. 동료 샘이 그를 돕지만 그는 연신 헛물만 켜게되고, 마침내 감식반에서 콘돔의 화학성분을 알아내어 수사는 급진전 된다. 단서는 보리스 교수로 이어지고 다시 리플센 박사까지 찾아내는데 성공한다. 그러나 마카로니는 위기에 빠지고 급기야는 오른쪽 고환마저 잃을지 모르는 상황에 처하고 만다.

뉴욕대 캠퍼스에서 만난 연인 알과 이모건. 이모건은 미술 쪽에 재능이 있으며, 알은 TV 요리채널의 진행을 맡고 있는 유명한 요리사인 아버지의 뒤를 쫓아 요리사가 되려는 꿈을 지닌 청년이다. 서로가 첫사랑인 이들은 아기자기하게 사랑을 꾸려가지만 가슴 한구석에 서로 두려움을 간직하고 있다. 그러던 어느날 이모건은 다른 남자와 잠자리를 하게 되고, 그로인해 두 사람은 헤어지게 된다. 떠나간 이모건을 그리워하는 알. 요리사가 되려는 자신의 꿈조차 잊어버린 채 매일매일을 술에 의지해 살아간다. 심지어 이모건의 빈자리에 대한 공허감을 견디다 못해 그녀가 남기고 떠난 샴푸까지 마시는 지경에 이르게 된다. 보다못한 알의 친구들과 아버지는 수단방법을 가리지 않고 알을 도와주려고 하고, 그러던 중 이모건이 알을 찾아오는데...