‘거짓말쟁이 막스’라는 별명으로 통하는 사기꾼 막스는 더 나은 삶을 위해 마지막으로 크게 한건하고 은퇴하기로 결심한다. 그는 금방에서 돈을 훔치는데는 성공하지만 절친한 친구인 리통이 적수인 안젤로에게 납치되어 엄청난 몸값을 치뤄야 할 지경에 이른다. 가뱅이 연기하는 늙은 갱 막스의 마지막 꿈이 사라지는 라스트는 깊은 감동을 자아낸다.

경찰 출신의 버크 라는 노인이 은행털이를 공모할 사람을 물색한다. 그를 방문한 두 명은 자니 잉그램(해리 벨라폰테) 이라는 흑인 싱어와 얼 슬레이터(로버트 라이언) 라는 중년 백수이다. 슬레이터와 자니는 처음에는 버크의 제안을 무시하지만 점점 상황이 안 좋게 되자 어쩔 수 없이 그와 손을 잡게 된다. 이렇게 밑바닥까지 추락한 곤란한 상황의 두 남자가 버크 라는 늙은 여우 같은 남자의 계획에 의하여 은행털이를 시도하는데..

하와이로 임직원 휴가를 떠나는 남자. 꿈 속의 여인을 초대하고는 두근두근 기다리는데, 정작 나타난 건 악몽의 소개팅 파트너다. 이미 엎질러진 물, 비행기 이륙합니다!

지긋지긋했던 결혼생활을 끝내고 각자 현상금 사냥꾼과 기자로서 새출발한 마일로와 니콜. 그러던 어느 날, 마일로 앞에 니콜이 새로운 모습으로 다시 나타난다. 다름아닌 거액의 현상금이 걸린 수배자로?! 가벼워진 주머니 사정에 고민하던 마일로는 결혼 생활의 악몽과 현상금을 떠올리며 미친 듯이 그녀를 쫓고, 자신을 추격하는 이가 마일로라는 것을 알게 된 니콜은 ‘잡히면 죽는다’는 일념으로 그를 따돌리기 위해 고군분투하는데…

탈옥수인 해리(제레미 노르담 분)와 웨인(스티브 잔 분)은 게이 커플의 차를 타고 달아나다 게이 보안관 채피(윌리엄 메이시 분)의 눈에 든다. 채피가 치안을 맡은 '해피'라는 마을은 아름다운 소녀들을 위한 작은 행사를 준비중인데, 공연 차량에 탄 두 사람은 행사 담당자로 발탁된다. 졸지에 게이 예술가가 되어버린 해리와 웨인은 각각 마을의 아름다운 여성을 알게 되고, 해피 마을 사람들과 사랑을 나누는 사이로 발전하게 되는데...