Dois oficiais, Billy "Badass" Buddusky (Jack Nicholson) e "Mule" Mulhall (Otis Young), são atribuídos para escoltar um jovem marinheiro chamado Larry Meadows (Randy Quaid) para uma prisão naval em Portsmouth, New Hampshire. Meadows recebeu uma dura sentença de oito anos para seu pequeno crime, em que roubou 40 dólares de uma caixa de caridade. Durante a viagem, os dois oficiais se afeiçoam a ele. Badass percebe que Meadows irá perder toda a sua juventude na prisão e convence Mula, antes de cumprirem sua missão, levar o rapaz para conhecer os verdadeiros prazeres da vida.

Sinbad é um marujo que vive farreando pelos sete mares, sempre em busca de aventura e diversão. Numa de suas jornadas Sinbad rouba o Livro da Paz, um valioso tesouro que incita a ira dos poderosos deuses do Olimpo. Para acalmar os deuses Sinbad deve devolver o livro ao lugar onde o encontrou, caso contrário Proteus, seu melhor amigo, morrerá. Para cumprir sua missão Sinbad embarca rumo às ilhas Fiji, sendo seguido por Marina, a noiva de Proteus, que vai em seu encalço para ter certeza de que ele não se esquecerá do amigo. Porém, para complicar ainda mais a situação, Eris, a deusa do caos, está disposta a impedir que Sinbad cumpra sua missão a qualquer custo.