Statele Unite ale Americii, anii 1960. Fără să-și dea seama, o fată de 14 ani este absorbită într-o spirală de sex și droguri, dar, după un anumit timp, va încerca să caute ajutor.
Cass este o femeie de afaceri de succes, care pare să nu aibă succes în viața personală. Încurajată de surorile sale, decide să încerce "The Dater's Handbook" și se întâlnește cu mai mulți tipi.