Historia dzieje się w Los Angeles w 1928 roku. Angelina Jolie gra postać Christine Collins. Pewnego dnia jak zwykle Christie wychodzi do pracy zostawiając syna Waltera w domu. Gdy wraca, dziecka nie ma w domu. Po pewnym czasie synek się odnajduje, jednak jej serce podpowiada, że to nie jest jej dziecko.

Cal Weaver (Steve Carell) uważa, że jego małżeństwo jest idealne, do czasu, gdy jego żona Emily (Julianne Moore) występuje o rozwód. Teraz Cal jest singlem i szuka miłości z pomocą kobieciarza Jacoba Palmera (Ryan Gosling), który całkowicie zmienia jego życie. Obaj odkrywają jednak, że bycie podrywaczem bez właściwej partnerki traci sens.

Nick (Til Schweiger) życiowy nieudacznik, który ma talent do szybkiej utraty pracy. Leila (Johanna Wokalek) pacjentka szpitala psychiatrycznego. Ich losy spłatają się właśnie w klinice gdzie przebywa na leczeniu Leila a Nick dostaje tam prace "ostatniej szansy". I jak to zwykle bywa w jego przypadku wszystko psuje się już pierwszego i zarazem ostatniego dnia pracy, ale właśnie wtedy zaczyna się jego "podróż", w czasie której odnajdzie prawdziwą miłość, pojmie co to odpowiedzialność i poświęcenie ...

Rok 1876. Leopold, zubożały angielski książę, który niedawno przeniósł się z wujem do Nowego Jorku, uczestniczy w przyjęciu wraz z licznymi pannami z zamożnych domów. Kiedy książę dostrzega dziwnie ubranego człowieka, próbuje go zatrzymać. Podążając za uciekającym nieznajomym, dociera do mostu. Między mężczyznami dochodzi do szarpaniny. Obaj wpadają do rzeki. Wszystko wokół zmienia się. Leopold dowiaduje się, że przeniósł się w XXI wiek za sprawą zafascynowanego podróżami w czasie Stuarta. Wkrótce poznaje jego byłą dziewczynę, Kate.

Dwudziestoletni Vince przypadkowo dowiaduje się o istnieniu tajemniczej koperty, dzięki której można zarobić mnóstwo pieniędzy. Naiwny chłopak wchodzi w jej posiadanie i ślepo wypełnia zamieszczone tam instrukcje. Kiedy orientuje się, że trafił do podziemnego świata, w którym rządzą jedynie dwie siły - przemoc i pieniądze, jest już za późno na ucieczkę. Vince będzie musiał liczyć na łut szczęścia – jak w rosyjskiej ruletce, w której stawką jest ludzkie życie.