작가인 멜빈 유달(잭 니콜슨)은 결벽증과 편집증에 시달리는 독설가다. 그는 거리의 보도 블럭 선을 밟지 않고 걸으며, 늘 같은 식당, 같은 자리에서 늘 같은 음식을, 자신이 갖고 다니는 숟가락으로 먹는다. 유달은 웨이트리스인 캐롤(헬렌 헌트)에게 관심이 있지만, 그녀는 그에게 냉담하기만 하다. 하지만 유달이 천식을 앓는 그녀의 아들에게 의사를 소개시켜주는 등의 친절을 보이자 캐롤도 점차 마음을 연다. 한편 유달의 옆집에 사는 동성연애자인 화가 사이먼(그렉 키니어)은 누드 모델 일당에게 강도를 당해 엉망이 된다. 때문에 부득이하게 유달의 도움을 받게 되는데...
인생이 동화 그 자체인 동화속 여자, 지젤. 아름다운 외모, 착한 마음씨, 사랑스런 노래 솜씨, 그리고 동물들과 대화할 수 있는 능력까지 모든 미덕을 갖춘 그녀는 동화 세계인 안달라시아에서 행복하게 살아간다. 유일한 꿈이 있다면 백마 탄 왕자를 만나 결혼하는 것. 결국 꿈은 이루어져 멋진 왕자 에드워드를 만나게 되고, 둘은 다음날 결혼하기로 약속한다. 그런데 결혼하러 가다 마녀의 방해로 뉴욕 차도의 맨홀 뚜껑을 열고 솟아 오른다. 사랑이 해피엔딩이라는 걸 절대 믿지 않는 뉴욕의 이혼 전문 변호사 필립. 사랑 표현도 이메일로만 하는 그에게 사랑만 파먹고 살 것 같은 이상한 여자가 뜬금없이 나타나 자꾸 사람 속을 뒤집어 놓는 사건을 만든다.
부유한 독신남 해리 샌본(잭 니콜슨)은 20대의 '영계'들만 사귀며 자유로운 삶을 사는 진정한 플레이보이. 미모의 경매사인 마린(아만다 피트)과 오붓한 주말을 보내기 위해 마린 엄마의 해변 별장에 놀러간 해리는 섹스를 하려던 결정적인 순간에 심장발작을 일으켜 병원응급실에 실려가는 신세가 된다. 나이를 잊고 너무 무리를 했던 탓. 동생 조(프랜시스 맥도먼드)와 주말을 보내려고 별장에 온 에리카(다이앤 키튼)는 엉겹결에 해리의 건강이 좋아질때까지 그를 돌봐줘야할 처지가 된다. 저명한 희곡작가로 강인하고 독립적인 성격의 이혼녀 에리카는 한창 나이의 딸이 남성우월적인데다 나이도 훨씬 많은 남자와 사귀는 걸 못마땅해하며 은근히 해리를 경멸한다. 그러나 단둘이 며칠을 지내면서 같은 연배인 두 사람은 조금씩 친구가 되어가며 묘한 감정이 싹트게 된다. 한편 해리의 주치의인 젊은 미남의사 줄리안(키아누 리브스)은 평소에 흠모하던 희곡작가 에리카를 만나자 20여 년이라는 나이 차이에도 불구하고 그녀에게 매료되고 만다. 줄리안의 저돌적인 구애에 당황하는 에리카. 해리는 묘하게도 줄리안에게 질투심을 느끼는 자신을 발견한다. 에리카는 자신이 평소에 거들떠도 안보던 늙은 여자가 아닌가. 게다가 아직 섹스까진 못했지만 그녀의 딸과 한창 사귀던 중이었기에 더욱 당혹스러운 해리. 에리카 역시 줄리안 보다 해리에게 끌리는 마음을 부인할 수가 없다. 자신의 엄마와 남자친구 사이의 미묘한 기류를 눈치챈 마린은 쿨하게 해리와 '쫑'낼 것을 선언하고 해리 역시 이 제안을 받아들인다. 또다시 별장에 둘만 남은 해리와 에리카. 어느 누가 먼저랄것도 없이 서로에게 다가간 둘은 실로 오랜만에 몸과 마음을 충족시키는 아름다운 섹스를 나눈다. 그러나 오랫동안 자유로운 독신생활을 즐겨온 해리는 자신에게 '정조'를 기대하지 말것을 선언하고, 에리카는 해리와 자신의 기대치가 다르다는 것을 깨닫는다. 그리고 뒤늦은 나이에 실연의 상처로 아파하게 되는데.
자신의 결혼생활에 회의를 갖게 된 앨리스는 일에만 파묻혀 사는 남편과 아이들로부터 벗어나고 싶어한다. 그 마음은 이성에 대한 그리움으로 발전하여 아이들을 데리러 학교에 가는 길에 역시 아이를 데리러온 죠를 만나 그에게 끌리기 시작하면서 남 모를 상상의 나래를 펼친다. 자신의 감정과 남편과 아이들에 대한 죄책감 사이에서 갈등하던 앨리스는 마침내 심리요법의 권위자로 알려진 양 박사를 찾아간다. 의상 디자이너가 되려던 꿈을 포기하고 결혼함으로 자신의 의지와는 관계없이 남편의 부속물과 같은 삶을 살아왔다고 생각한 앨리스는 양박사의 충고대로 모든 것에 솔직해지기로 한다. 상상 속에서만 가능했던 죠와의 데이트, 그 황홀함에 앨리스는 차츰 자기 자신에 대해 눈뜨기 시작한다. 양박사가 처방해 준 약은 그녀를 더욱 신비한 세계로 안내하는데....
아늑한 아파트와 누구나 부러워하는 커리어 거기에 쾌활하고 당당한 성격까지. 성공한 뉴요커의 모든 것을 가진 제인(캐서린 헤이글 분). 하지만 그녀는 자신보다는 남들을 먼저 챙기고 늘 남의 결혼식에 매달려 있어 정작 자신의 사랑과 행복은 찾지 못한다. 여느 날처럼 두 개의 결혼식을 오가며 바쁜 들러리 역할을 하는 제인을 흥미롭게 바라보던 까칠한 냉소남 케빈은 우연히 제인의 다이어리를 손에 넣게 되고 빽빽하게 들어찬 수십개의 웨딩 플랜에 흥미를 느끼면서 의도적으로 접근하기 시작한다. 한편, 제인의 하나밖에 없는 동생이자 자신의 모든 것을 양보했던 동생 테스가 돌아오면서 그녀의 완벽했던 삶은 뒤죽박죽 엉켜 버린다. 바로 자신이 오랫동안 짝사랑했던 완소 매력남 조지가 초절정 섹시녀 테스에게 첫눈에 반한 것. 모든 것을 남들에게 맞춰 살아왔던 제인은 허탈함을 느끼고 잃어버렸던 자신을 찾기로 결심하는데…
시애틀의 한 회사에서 전화 주문 부서 매니저로 일 하고 있는 토드(조쉬 해밀턴)는 여느 때와 다름없이 고객과의 거래를 능숙하게 처리하고 있지만, 곧바로 그의 상관 데이브(맷 스미스)로부터 아웃소싱으로 인해 그의 부서가 해체될 것이라는 날벼락과 같은 소식을 전해 듣게 된다. 다른 부하직원들과 달리 토드는 회사에 남을 수 있었지만 저 멀리 인도로 날아가서 자신의 부서를 대체할 현지인들의 상사자리를 잠시 맡아야하는데..
술주정뱅이가 되어 버린 킬러(프랭크)의 실수로.. 조직의 중요 이권을 뺏앗기게 되고 프랭크는 다른 도시에 알콜 중독자 모임에 나가면서 장의사 아르바이트를 시작한다 거기서 연인을 만나고 독특한 연애를 시작하는데... 그러다 삼촌(보스)의 죽음을 듣고 복수를 하러 떠나는데..
시카고에서 근무하는 TV 기상보도관 데이브 스프리츠는, 전국에 방영되는 아침 방송 "헬로 어메리카"의 오디션을 보러 오라는 소식을 듣는다. 하지만 그는 별로 기쁘지 않다. 자기 분야에서는 잘 나간다고 할 수 있지만, 정작 그의 사생활은 급변하는 날씨처럼 위태롭기 그지없기 때문이다. 그는 최근 고통스러운 이혼의 상처를 경험했으며, 존경하면서도 넘을 수 없는 벽이라 느끼는 위대한 작가인 아버지가 많이 아프신 상태이다. 아이들과의 관계는 소원해져만 가고 벽은 갈수록 높아간다. 이런 상황을 극복하려면 할 수록, 데이비드는 인생이란 날씨와 마찬가지로 정말 예측불가능한 것임을 점점 더 깨닫게 된다. 그의 소박한 소원은 그저 화목한 가정을 이루는 것. 하지만 세상은 그에게 너무나도 살기 힘든 곳이며, 사람들은 너무나도 어려운 존재들이다. 그는 취미로 양궁을 시작해본다.
9년간의 결혼 생활을 막 끝낸 라피(우마 서먼)는 상담사 리사 (메릴 스트립)을 찾아가 지친 마음을 위로 받는다. 그러던 중 라피는 우연히 알게 된 데이브(브라이언 그린버그)와 서로 첫 눈에 반한다. 자기보다 어려도 한참 어린 나이가 마음에 걸리지만 그와의 짜릿한 만남을 놓치기 싫은 라피. 새로운 인생을 즐기라는 리사의 적극적인 지지에 용기를 얻은 그녀는 생애 최고의 로맨스를 과감히 시작한다. 데이브와의 열정적이고 도발적인 연애사를 모두 털어놓으며 행복해하는 라피의 모습에 리사는 진심으로 기뻐하며 그녀를 응원한다. 그러던 어느 날 리사는 라피의 새 연인이 자신의 아들이라는 뜻밖의 사실을 알게 되고. 상담사와 엄마라는 난처한 입장에 처하게 된 리사와 이런 상황을 까맣게 모른 채 쑥쑥 사랑을 키워가는 라피와 데이브. 완벽해 보였던 이들의 로맨스는 어떤 클라이막스로 치닫게 될까?
마피아 조직원인 프랭크를 남편으로 둔 안젤라는 살인과 도둑질을 일삼는 남편과, 그러한 남편에게 의지하여 살아가는 자신의 삶에 회의를 느낀다. 그러던 어느날, 프랭크는 마피아 두목의 정부와 애정행각을 벌이다 두목에게 들켜 살해된다. 남편을 잃은 안젤라는 자신의 모든 재산을 자선단체에 기부하고, 아들 조이와 함께 새로운 삶을 찾아서 떠난다. 그러나, 안젤라를 흠모해 오던 마피아 두목 토니는 계속 그녀에게 유혹의 손길을 뻗쳐오고, 안젤라가 자신의 남편과 바람을 피우고 있다고 생각하는 토니의 부인 코니도 그녀를 끈질기게 괴롭힌다. 한편, 안젤라와 토니의 관계를 의심하는 FBI는 안젤라의 집에 도청장치를 하고 그녀를 계속 감시하는데, 아파트 엘리베이터에서 FBI 요원 마이크를 만난 안젤라는 그에게 호감을 갖게 되고, 안젤라와 하루밤을 지낸 마이크 또한 안젤라의 순수한 마음에 감동하여 그녀를 사랑하게 된다. 그러나 FBI는 안젤라를 회유, 협박하여 토니에게 접근시키고, 토니는 설레는 마음으로 안젤라와 함께 마이에미로 떠난다. FBI는 토니와 안젤라가 묵고 있는 호텔을 감시하면서 마피아 일당을 덮칠기회만을 엿보고 있는데, 자신의 남편이 안젤라와 함께 마이애미로 떠난 사실을 뒤늦게 안 코니는 이들의 뒤를 쫓아 마이애미행 비행기를 탄다. 호텔에서는 마이크의 정체를 눈치챈 토니가 부하들로 하여금 그를 잡아오게 하고, 이로 인해 마이크와 안젤라는 위기에 처한다. 그러나 그 순간 호텔방에 들이닥친 코니로 인해 두 사람은 위기를 모면하고, 토니와 그 부하들은 구속되는데...
트립은 재치 있는 말솜씨와 잘생긴 외모, 게다가 운동으로 다져진 멋진 근육질의 몸매를 가진 완벽한 남자이다. 딱 한가지~ 여자에게 구속되지 않으려고 하고 아직도 부모 집에 얹혀사는 점만 빼고. 침대정리는 물론 세탁, 매끼 식사까지… 최고급 호텔 부럽지 않은 서비스(?)를 받고 있는데 굳이 독립할 이유가 없다는 것이 그의 생각. 그런 그를 못마땅하게 여기는 부모는 급기야 트립을 독립시키기 위해 전문 컨설턴트를 초빙하는데… 어느날, 가구점에 들린 트립은 경쾌한 걸음으로 문을 열고 들어오는 폴라에게 시선이 꽂힌다. 하지만 폴라는 다름아닌 트립의 부모가 초빙한 성공률 100%의 남자 길들이기 전문 컨설턴트. 계획대로 트립의 시선을 사로잡은 폴라는 그를 변화시키기 위한 작전을 펼치기 시작하고, 만남이 잦아질수록 트립은 점점 그녀의 매력에 빠져든다. 그러나 너무 완벽한 폴라의 모습에 트립은 점점 의심을 품기 시작하고, 작업의 고수인 폴라도 어느새 그에게 알 수 없는 감정을 느끼게 되는데… 속임수 가득한 고수들의 대결, 승자는 과연 누가 될까?
화려한 재기를 꿈꾸는 여배우 ‘연이’와 영화 감독을 꿈꾸는 만년 조연출 ‘선재’는 짧은 사랑의 종지부를 찍는다. 하지만 성숙한 동료(?)이자 좋은 친구(?)로 관계를 유지하며 ‘충무로 쿨 커플’로 등극, 공동 시나리오 작업에 돌입한다. 드디어 두 사람이 함께 작업한 시나리오가 영화로 탄생할 수 있는 기회가 찾아 온 순간, 그들의 관계에 예상치 못한 큰 위기가 닥치게 되는데… 이별했지만 헤어지지 못한 ‘연이’와 ‘선재’의 관계, 그 끝은 해피엔딩이 될 수 있을까?
질리는 보스의 세력을 위협해오는 검사의 동생을 납치해 자신의 아파트에 감금한다. 못미더운 보스는 레즈비언이자 냉혈한 암살자인 리키를 급파해 질리를 감시하게 한다. 그러나 질리가 리키를 사랑하게 되면서 갱단의 본분도 망각한 채 휴머니스트로 돌변한다.