Bostonissa tapahtuu vuosittain yli 300 pankkiryöstöä. Suurin osa kaupungin ammattirikollisista asuu kahden ja puolen neliökilometrin kokoisella asuinalueella nimeltä Charlestown. Yksi heistä on Doug MacCray, eikä häntä ole veistetty samasta puusta kuin muut alamaailman kasvatit. Heistä poiketen Dougilla oli mahdollisuutensa menestyä ja olla seuraamatta isänsä jalanjälkiä. Sen sijaan hän on päätynyt pankkiryöstäjäksi ja johtamaan armotonta rikollisliigaa, joka pitää kunnia-asianaan ottaa haluamansa ja päästä pakoon ehjin nahoin. Dougin ainoa perhe ovat hänen rikoskumppaninsa ja erityisesti Jem, joka on vaarallisen lyhyestä pinnastaan huolimatta Dougille lähempänä veljeä kuin kukaan muu.
Vuonna 1861 Amerikan sisällissota saa alkunsa. Kun viralliset taistelut käydään mailien päässä, niin Etelän puolesta taistelevat sissit pitkin maaseutua. Kansasin ja Missourin rajaseudulla ystävykset Jake ja Jack liittyvät sisseihin. Toinen on heistä on köyhän saksalaisen siirtolaisen ainokainen ja toinen vauraan tilanomistajan poika. Pian nämä nuoret pojat oppivat taistelemaan henkensä edestä. Kun sodan todellisuus vihdoin iskee heihin taistelujen kovetessa, kohtaavat nuoret käännöskohdan taisteluissa, itsessään ja elämässään.
Seksiaddikti Victor Mancini työskentelee teemapuistossa ja yrittää pokata kaikkea mahdollista kahdella jalalla liikkuvaa. Lisäksi hän liehittelee tuntemattomilta rahaa aivottoman ja hengenvaarallisen huijauksen avulla. Kaiken ohessa Victor yrittää pelastaa kuolevan ja vainoharhaisen äitinsä. Suunnitelman mukaan hänen on saatava äitinsä viehättävä lääkäri raskaaksi; helpommin sanottu kuin tehty.
Neljä parikymppistä Pittsburghin köyhälistökortteleissa kasvanutta nuorukaista haaveilee rikkauksista ja kuuluisuudesta. Nelikko aloittaa laittomilla pokeriturnauksilla ja vedonlyönnillä, mutta kun he tutustuvat sattumalta kahteen prostituoituun, on tulevaisuuden suunta selvä. Ryhmä perustaa seuralaispalvelun, joka nousee odottamattomaan menestykseen. Poliisi ja kaupungin vanhat konnat eivät kuitenkaan katso tulokkaita hyvällä.