Har du noen gang skrevet en mail og angret med det samme du trykket på "send"? Amerikanske Scotty Thomas (Scott Mechlowicz) og hans tyske chattevenn i Berlin, Mieke (Jessica Boehrs), har fortalt hverandre intime detaljer på nettet gjennom flere år. Da Mieke legger an på Scotty, friker han helt ut og tror at denne tyske fyren han har kjent så lenge, nå plutselig vil ha ham. Det Scotty ikke vet er at i Tyskland er Mieke et jentenavn!

I sine syv år på Coolidge College har Van Wilder bygget opp et legendarisk rykte som skolens ukronede festkonge, og nå skal den pliktoppfyllende Gwen Pearson skrive en artikkel om han i skolebladet. Men det ville livet synes å lakke mot slutten da Van's far, Vance, lukker pengekassen. Syv år på college får være nok! Men så lett lar "Van the Man" seg ikke kue. Sammen med sine venner legger han skumle planer, så han kan fortsette sitt liv som evighetsstuderende festløve.

Steve begynner på ny skole og får problemer med å tilpasse seg. Ikke for at det er noe galt med Steve, men mer fordi de fleste andre elevene er så utrolig pliktoppfyllende. Steve innser snart at dette ikke er en ren tilfeldighet. Og ganske riktig, Steve blir advart av Gavin Strick (Nick Stahl) at disse "englebarna" slett ikke har gode hensikter. Sammen med Rachel Wagner (Katie Holmes) setter Steve i gang en etterforskning av "Blue Ribbons", noe som snart fører dem på sporet av den mystiske skolepsykiateren doktor Caldicott (Bruce Greenwood)...