No hay lugar más peligroso que un tranquilo barrio americano en una blanca noche navideña. Si no, que se lo pregunten a Ashley, la niñera del hijo de los Lerner, que deberá defender al pequeño de unos desconocidos que han irrumpido en la casa. Pronto, la chica descubrirá que no se trata de un asalto al uso.
Una legión de jóvenes inexpertos están intentando apuntarse un tanto con el sexo opuesto. Jim es como cualquier otro chico de su edad, un joven sano y vigoroso que también resulta ser virgen, el principal motivo de su galopante desesperación. Desde que sus padres le sorprendieron viendo películas pornográficas, las cosas han ido a peor. En casa, su bienintencionado padre extiende un celo mortificador en todo lo referente a la educación sexual de su hijo; en el colegio, las cosas no van mucho mejor: sus experiencias con una belleza perteneciente a un programa de intercambio tienen toda la pinta de fracasar. Así que su último recurso se llama Michelle, una integrante de la banda de música que resulta ser todo un prodigio.
Es víspera de Navidad y Gus, un ladrón profesional, está por pasar la peor de las noches. Huyendo de la policía, ha tomado por rehenes a Caroline y Lloyd Chasseur, el matrimonio más nefasto que se haya conocido. Nada hacen mejor Caroline y Lloyd que pelearse uno con el otro, sin importar que un delincuente esté presente. Al borde de la locura, Gus tendrá que asumir el papel de árbitro y ayudar a la pareja a reconciliarse, como único modo de escapar vivo -y cuerdo- del lugar.
Jim (Jason Biggs) y sus amigos se reúnen en una casa de la playa después de su primer año de universidad. Allí, Jim busca mejorar sus habilidades sexuales con la ayuda de Michelle (Alyson Hannigan), su antigua cita del baile de graduación. Mientras tanto, Kevin (Thomas Ian Nicholas) intenta recuperar a Vicky (Tara Reid), Oz (Chris Klein) mantiene una relación a distancia con Heather (Mena Suvari), Finch (Eddie Kaye Thomas) practica el tantra y Stifler (Seann William Scott) hace de las suyas con sus bromas y su lujuria. Entre risas, líos y situaciones embarazosas, los amigos planean organizar la fiesta más grande de sus vidas.
En la oportunidad de visitar a su familia distanciada en la víspera de Navidad de 1996, Kristin Cartwright descubre que si bien es imposible cambiar el pasado, es importante aprender de él.
Frederique, una lesbiana rica y de temperamento apático, recoge de la calle a Why, una joven artista callejera, y la lleva a vivir con ella a su casa de Saint Tropez. Durante algún tiempo son felices, pero en una fiesta Why comienza a sentirse atraída por Paul, un joven arquitecto que acaba seduciéndola. Frederique se enfurece y decide visitar a Paul para dejarle claro cuál es el precio de acostarse con Why.
El padre de Emma y su amigo amigo de la escuela secundaria comienzan a salir, por lo que se embarca en una misión para romper la feliz pareja.
La última relación de Matt (Josh Hartnett) con su idealizada Nicole (Vinessa Shaw) acabó muy mal, y tras la ruptura se embarcó en una avalancha de citas que tan sólo aumentaron su sensación de vacío. Entonces decide que no quiere saber nada de chicas, por lo que se autoimpone un celibato de 40 días y 40 noches sin tener sexo. De ninguna clase. El problema surge cuando, al tercer día, conoce a Erica (Shannyn Sossamon), la mujer de sus sueños...
Jen, una periodista y madre soltera, no cree en la Navidad hasta que conoce a Chris en un centro comercial. La joven se siente irresistiblemente atraída por él en cuanto le ve disfrazado de Santa.
Un apuesto joven llega a las soleadas playas de California sin dinero, pero con mucho encanto que ofrecer. (FILMAFFINITY)