가장 지저분한 기사를 싣는 것으로 소문난 스톱 잡지사의 편집장인 밥 웨스톤은 23살의 심리조사학자인 헬렌 브라운 박사에 대한 기사를 실어 히트를 친다. 그 기사로 인해 상담자가 줄어드는 등 많은 피해를 보고 있는 헬렌은 밥에게서 전화가 오자 모욕을 줘서 끊어 버린다. 밥은 스타킹 제조업자인 프랭크가 밤낮 질투 많은 그의 아내 실비아에게 바가지 당하는 것을 보고 프랭크의 결혼 문제 상담도 할겸, 헬렌 박사에게 타격을 줄 새로운 기사거리도 취재할 겸 해서 프랭크로 가장하고 헬렌 박사를 찾아간닫. 하지만 밥은 순진한 헬렌 박사의 인간미와 그녀의 미모에 이글리어 사랑에 빠지고 만다. 또한 아내의 문제를 갖고 고민하는 밥을 상담해주던 헬렌도 그를 점차 사랑하고 있음을 알고는 고민에 빠진다. 밥은 일부러 자살 소동극을 벌여 헬렌도 자기를 사랑하고 있음을 확인한다. 헬렌은 밥의 사랑을 고백하며 자기와 실비아와는 법적인 혼인 관계가 아니라고 얼버무리려고 하자, 실비아를 만나보고 확인을 해보겠다고 한다. 결국, 헬렌의 사무실에는 프랭크의 아내인 진짜 실비아와 만나게 되고 이것을 모르는 밥은 가짜 실비아를 보내 대충 자신의 아내 행세를 한 뒤 자신과 헤어지게 하지만, 엉뚱하게도 가짜 두 명이 나타난다. 결국 실비아는 프랭크가 중혼한 것으로 오해해 감옥에 가두고 프랭크를 출감시켜 달라고 실비아를 찾아갔던 헬렌은 프랭크라고 하며 자기를 찾아왔던 남자가 바로 스톱잡지사의 편집장, 밥 웨스톤임을 알게 된다. 배신감과 실의에 빠진 헬렌은 루디와 함께 피지섬으로 도피하려고 하는데 그 사실을 안 밥은 끝까지 쫓아와 모든 오해를 풀고 헬렌을 되찾는다.

여자와 섹스에 호기심이 많은 미국 고등학교를 무대로 한창 성적 호기심이 만발한 세 명의 고등학생 문제아들의 이야기로 아이디어가 뛰어난 뚱보 데이비드, 예쁜 여자만 보면 무조건 꼬시고 보는 바람둥이 릭, 내성적이면서 말 못하는 낭만주의자 게리....이 세 친구의 좌충우돌 이야기이다. 이들은 성적 모험에 나서지만 번번이 실패하고 한번은 게리가 피자 집 배달 알바 중 알게된 이웃집의 유부녀를 꼬드겨 세 친구 모두 그녀와 어울리다가 남편이 나타나는 바람에 창피를 당하고 또 어느 날은 매춘부와 상대하다가 세 명 다 성병에 걸려 고생을 치르는 등 다소 황당하면서도 파격적인 내용을 다루고 있다. 그러던 중 순수하게 한 여자를사랑하는 숫총각 게리의 사랑과 배반이 당시 히트친 팝 음악속에 펼쳐지며,해피엔딩으로 끝나는 일반 하이틴물과는 달리 "라스트 버진"은 반대로주인공의 뼈아픈 실연으로 마무리 된다. 첫눈에 카렌에게 반한 게리는 내성적인 성격 탓에 고백은커녕 다가가지도 못하고 내색도 않는다 반면에 절친이자 바람기 많은 릭은 키렌에게 망설임없이 접근을 하고 둘은 깊은 관계에 빠진다. 내색도 못하고 먼 발치에서 가슴만 태우던 게리에게 어느날 카렌이 울며 고백한다. 릭의 아이를 임신을 했다고…릭에게 버림 받은 카렌을 데리고 병원을 찾은 게리. 중절 수술을 시켜준다. 그리고 상심한 카렌에게 고백한다, 실은 오래전부터 사랑했었노라고…이후 둘의 관계는 사랑이 싹트는가 했지만 …….