Charley Thompson tem 15 anos. Deseja um lar, comida na mesa e um liceu que possa frequentar mais do que parte do ano. Sendo filho de um pai sozinho que trabalha em armazéns por todo o Pacífico Noroeste, a estabilidade é difícil de encontrar. Esperando ter um novo começo, eles mudam-se para Portland, onde Charley aceita um emprego de Verão e se torna amigo do cavalo de corrida em decadência, Lean on Pete.

Desde sempre que Joe se debate com um desejo sexual descontrolado e se vê a si própria como ninfomaníaca. Um dia, é encontrada quase inconsciente por Seligman, um celibatário que decide levá-la para casa e cuidar dela. Seligman acaba por se tornar o confidente improvável desta mulher que decide contar-lhe a sua vida. Assim, em oito capítulos, recua à infância e faz uma retrospectiva dos 50 anos da sua existência através de histórias onde a tragédia se mistura constantemente com desejo, sexo e jogos de poder.

Injustamente acusada por um crime que não cometeu, Billie Jean Davy (Helen Slater), uma garota do interior do Texas, foge para não ser capturada pela corrupta polícia local. Com o passar do tempo, sua história se torna conhecida entre os jovens locais, que passam a idolatrá-la.

Anos 60. A ambiciosa Edie Sedgwick (Sienna Miller) chega a Nova Iorque e conhece Andy Warhol (Guy Pearce) - que vê na beleza e no carisma da jovem potencial para fazer dela a sua musa. Warhol convida Edie para se juntar à Factory - uma fábrica desmantelada transformada num paraíso boémio, local de encontro de poetas, actores, pintores e todo o tipo de artistas. Local de trabalho durante o dia, palco das mais glamorosas festas da cidade à noite, a Factory é o centro de um emergente universo de arte pop onde não faltam sexo, drogas e rock 'n' roll. Rapidamente Edie se torna a estrela dos filmes de Warhol, um ídolo dentro da Factory e a menina bonita da comunicação social. Edie está no auge e vive o sonho de todas as jovens. Até que conhece uma estrela rock (Hayden Christensen)... e se vê tragicamente dividida entre o mundo de Warhol e o do seu mais recente amor.

Uma ilustradora de livros, Sophie "Soph" Hartley (Susan Sarandon), passa por um momento delicado, pois não consegue aceitar a morte da mãe. Sophie aos poucos se convence que ela está sendo vigiada. Ela está certa que Mara Toufiey (Emily Blunt), a assistente do seu marido, Craig Singleton (Sam Neill), um talentoso decorador, quer suas filhas, marido e vida. Entretanto ninguém crê em Sophie, que, se vendo forçada a provar sua sanidade, fica inteiramente paranóica. A suspeita sobre Mara torna-se uma obsessão e, tentando encontrar toda a verdade, faz uma descoberta que é mais aterradora que o pior dos seus temores.

Dias antes do seu 21.º aniversário, William, um actor, conhece e rapidamente se apaixona perdidamente por Sara, uma sedutora contudo evasiva cantora/compositora. O filme segue William desde um apartamento no Lower East Side, um quarto de hotel no México e um fim-de-semana de neve no Connecticut até um sufocante regresso a casa no estado mais quente de todos — o Texas — sempre à procura de Sara.

Ele conta a história de Anna, uma designer de moda jovem, com foco em seu trabalho e cansado de ser pego em relações românticas. Anna acaba de encontrar um novo apartamento e um novo parceiro: a peculiar e divertido Camille, que compartilha a visão de Anna de amor e compromisso. Para eles não há nada mais importante que você procure divertidos estranhos untethered. Sem compromissos e nenhuma derrota. Mas a resolução de Anna será desafiado pelo surgimento do antigo mestre de sua vida, Johan, pronto para reconquistá-la.