La 35 de ani, Tripp are o slujbă interesantă, cea mai bună maşină, o pasiune pentru navigat şi o casă superbă. Singura problemă este ca în aceeaşi casă locuiesc şi părinţii lui! Aceştia vor cu disperare să îl vadă mutat aşa că o angajează pe tânăra Paula, o specialistă în astfel de cazuri. Metoda ei este următoarea: se întâlneşte cu ei „întâmplător”, îi convinge să o invite în oraş, îi implică într-un incident nefericit, le cunoaşte prietenii şi le obţine aprobarea, le dă ocazia să o înveţe ceva nou şi apoi îi lansează în lumea largă, departe de casa părintească. A funcţionat de minune până acum însă de data aceasta apar complicaţii. Cei doi se îndrăgostesc unul de altul şi pare să le meargă bine dar prietenii lui Tripp, Ace şi Demo, află adevărul despre Paula şi decid să nu păstreze secretul.

Dorian (Anton Yelchin), un puști pe care necazurile par să nu îl ocolească, este trimis de către părinții adoptivi înapoi în orășelul unchiului său pentru a-și petrece vara. Grace (Eva Amurri), o tânără inteligentă și ambițioasă, descoperă egoismul mamei sale Rhonda (Susan Sarandon), care decide că este mai bine să investească în cariera de fotomodel a lui Taylor, sora mai mică, decât în viitorul ei ca medic. Atunci când Dorian pune la cale un plan de a câștiga ceva bani prin vânzarea de droguri, noua sa prietenă Grace se oferă să îl ajute cu transportul, încercând astfel să-și finanțeze singură școala. Între cei doi apare însă o legătură mai puțin obișnuită, care se transformă într-un triunghi amoros, atunci când Taylor se îndrăgostește de Dorian, iar acesta o dorește pe Grace. John Stockwell, regizorul filmelor ,,Crazy/Beautiful” și ,,Blue Crush” surprinde în Drumul spre maturitate drama unor tineri care se simt captivi în propria lor viață.