Un ex ufficiale addestratore fa squadra con una vedova di ottima reputazione e con una banda di ladri di pellicce. Questo insolito gruppo ha come scopo apparente quello di delinquere, ma questo non deve trarre in inganno: tutta l'operazione è stata in realtà organizzata a scopi benefici. Riusciranno i nostri eroi a portare a termine il loro "caritatevole" crimine? Il fine giustifica i mezzi.

Harrison Tyler è un aspirante scrittore che si ritrova controvoglia a fare da babysitter alla piccola Jenny, una bambina di sei anni, figlia di Melissa, una ex fidanzata che non vedeva da molto tempo. All'inizio la relazione tra i due è difficile, ma presto Harrison incomincia a scrivere dei racconti per Jenny ispirandosi a Mr. Dodo, il suo peluche preferito. Nel frattempo la piccola Jenny cerca di trovare una ragazza per Harrison, come per esempio la splendida Holly che frequenta il loro bar preferito...

Bruno viene lasciato dalla sua ragazza e progetta una fredda e dolce vendetta. Lei, una ragazza dalla mentalità moderna e aperta, continua a vederlo ogni tanto, ma ha un altro ragazzo, Pablo. Bruno diventa amico di Pablo, con l’intento di logorare la coppia, forse presentandogli un’altra donna. Ma, strada facendo, si presenta la possibilità di un piano B, ben più efficace, che finirà per mettere in dubbio il suo cinismo e la sua sessualità.

La signora Tuttle (Agnes Moorehead) è indispettita dal fatto che sua figlia Barbara (Jill St. John) sia fidanzata con un ragazzo di una classe sociale inferiore, tale Norman Piffer (Phiffier, in originale, interpretato da Jerry Lewis). Piffer, che si guadagna da vivere facendo il dog sitter, viene convinto dalla Tuttle ad accettare un lavoro in uno dei suoi negozi. La signora istruisce il direttore del negozio, il signor Quimby (Ray Walston), ordinandogli di affidare a Norman una serie di lavori impossibili sperando che così si scoraggi e molli tutto, provando a sua figlia che il ragazzo è un fannullone che non vale niente. Invece, con il passare del tempo Piffer diventa sempre più determinato e sicuro di sé, costringendo Mr. Quimby ad ammettere che "è un uomo di carattere".

Un bracconiere riesce a farla sempre franca nonostante la continua sorveglianza di una guardia. Questi lo mette in galera perché è stato assalito, ma il vero responsabile, che voleva nascondere un incontro sentimentale, è preso dai rimorsi e si costituisce.

Un giovane disilluso dall'amore (Chris Evans) si presenta, spacciandosi per un filantropo, a una cena di beneficenza dove incontra una ragazza dalla bellezza mozzafiato (Michelle Monaghan). Lei è tutto ciò che lui ha sempre sognato ma c'è un problema di non poco peso: è già fidanzata e al suo fidanzato non piace che frequenti altri. Pur di continuare a vederla, il giovane si lascia andare a una relazione prettamente platonica con la ragazza e, sostenuto da un gruppo di eclettici amici, come un novello Walter Mitty comincia a usare il potere della fantasia e delle vignette pur di conquistare il suo cuore.

Juliette, una donna di 40 anni, non è in grado di prendere decisioni su nulla e così chiede sempre al padre e alle sue due migliori amiche di scegliere per lei. Quando un giorno conosce due uomini, Paul ed Etienne, entrambi molto affascinanti ma allo stesso tempo molto diversi tra loro, non potrà delegare nessuno e per la prima volta dovrà fare la sua scelta...

Jody Kreyman è una ragazza molto popolare, anche a causa della sua altezza, ma a un certo punto comincia ad avere piccoli scontri e attriti con gli altri, a causa di una sua incapacità di comunicare sempre in modo efficace e chiaro...

A causa di un incidente con la sua slitta Babbo Natale perde la memoria proprio la vigilia di Natale...