Três amigos que trabalham numa siderurgia de uma cidade rural da Pensilvânia estão a preparar-se para ir para a Guerra do Vietname: Steven acaba de se casar, Nick deixa a namorada para trás e Michael despede-se da América matando o seu último veado na floresta. No entanto, a guerra vai marcá-los de forma tão duradoura que terá reflexo no destino de cada um deles, com trágicas consequências.

Tony “Scarface” Camonte (Paul Muni) trabalha para Johnny Lovo (Osgood Perkins), um ambicioso gangster que deseja criar um império do crime em Chicago. Baseado na vida de Al Capone, “Scarface” revive um dos maiores e poderosos gangsters de todos os tempos, aplaudido, na época, pelo próprio Capone.

O Professor Grady Tripp não podia começar pior o fim-de-semana: não consegue terminar o romance em que trabalha há vários anos, a sua jovem esposa abandona-o, a amante confessa-se grávida dele, o seu editor chega de Nova Iorque disposto a pressioná-lo, e o seu aluno mais dotado mata acidentalmente o cão do director do departamento de Inglês.

Romy (Mira Sorvino) e Michele (Lisa Kudrow) são melhores amigas desde a infância e sempre fizeram tudo juntas: compras, clube do salto alto, criaram sua própria moda de cores extravagantes e foram o alvo de piadas na escola. Dez anos depois, ao receberem o convite para o encontro dos ex-alunos do colégio, percebem que suas vidas não são tão impressionantes como elas esperavam. Querendo se exibir para os colegas populares que as atormentavam na escola, as duas resolvem fingir que são executivas famosas, inventoras dos blocos Post-It, com direito a um carro impressionante, celulares modernos e figurino à caráter.

Sabrina é filha do chofer da rica família Larrabee. Ela passa dois anos em Paris e volta como uma mulher sofisticada, atraindo a atenção de David, o caçula dos Larrabee, por quem sempre foi apaixonada. Linus, o mais velho, tenta impedir o romance.

Paul Morse (Jason Lee) está prestes a se casar. Porém, pouco após sua despedida de solteiro, ele acorda ao lado de uma mulher, Becky (Julia Stiles). Sem se lembrar de absolutamente nada do que aconteceu na noite anterior, Paul logo imagina que traiu sua noiva "por acidente". A partir de então ele busca, de todas as formas possíveis, encobrir a traição ao mesmo tempo em que precisa cuidar dos preparativos de seu casamento.