Chicago, 1909. Dois garotos, Tom Powers (James Cagney) e Matt Doyle (Edward Woods), que são bem amigos, crescem numa área pobre da cidade. Eles frequentam salões de sinuca e fazem pequenos furtos, que são vendidos para o receptador de 3ª categoria Putty Nose (Murray kinnell). Em 1915 os dois amigos estão se tornado jovens homens, que de dia fazem entregas e à noite planejam roubos com Putty Nose, que lhes dá revólveres e dicas para o 1º grande golpe deles. Porém as coisas não saem como o planejado e, apesar de Tom e Matt conseguirem escapar, um cúmplice deles é morto e Putty Nose, que prometeu protegê-los, deixa a cidade. Em 1920 eles fazem amizade com Paddy Ryan (Robert Emmett O'Connor), que lhes diz que a chegada da Lei Seca fará com que ganhem muito dinheiro vendendo bebida. Realmente em pouco tempo Tom e Matt ganham o bastante para freqüentar os melhores lugares, usarem roupas finas e carros luxuosos, mas para manter este padrão de vida o preço é às vezes muito alto.
O detetive Wilson tem a missão de prender o oficial nazista Charles Rankin, que se mantém escondido numa cidadezinha. Seu maior obstáculo é convencer a mulher dele sobre a verdadeira identidade do marido.
George Stroud (Ray Milland) é um jornalista brilhante que desenvolveu um método para localizar criminosos. Cansado da rotina pede demissão, provocando a fúria de seu chefe Earl Janath (Charles Laughton). A partir daí começa um perigoso jogo de mentiras e traições.
George e Rose Loomis estão em lua de mel em Niagara Falls, mas ele não sabe que sua infiel mulher planeja o seu assassinato forjando um falso suicídio, com a ajuda do amante a quem pede que mate o seu marido.
Jovem padre chega em vilarejo onde um velho pastor é o responsável pela paróquia. Tudo corre bem até que a igreja local é incendiada.
O filme retoma a lenda de Robin Hood na época da Lei Seca, nos anos 1920, em Chicago. Frank Sinatra é Robbo, um pequeno gangster que descobre, com alguma surpresa, que é um herói local. Ele rouba dos ricos para dar aos pobres. Gisbourne (Peter Falk) é um gangster poderoso e aliado a homens da lei corruptos. Dean Martin atua como se fosse Little John, enquanto Sammy Davis Jr. transforma-se em Will Scarlet. Bing Crosby canta "Style" com Frank Sinatra e Dean Martin, e é neste filme que surge o famoso "My Kind of Town", que trouxe a Sammy Cahn e Jimmy Van Heusen uma indicação ao Oscar de melhor canção original.
King David é um traficante de drogas que volta à sua cidade natal buscando uma nova vida, provocando uma guerra de quadrilhas. Meio pregador, meio Diabo, ele terá um impacto muito grande na vida do jornalista Paul, para quem deixou as fitas contando os detalhes de sua vida.
"Confissões de uma Garota de Programa" se passa durante cinco dias na vida de Chelsea (a estrela de filmes adultos Sasha Grey, fazendo sua estréia nos cinemas), uma garota de programa de luxo, que atende clientes da alta sociedade de Manhattan. Ela oferece mais do que sexo para seus clientes: oferece também companheirismo e conversa - uma verdadeira "namorada de aluguel". Chelsea acha que tem a sua vida totalmente sob controle. Sente que seu futuro é seguro, porque cuida de seu próprio negócio à sua maneira, ganha 2 mil dólares em uma hora e tem um namorado dedicado (Chris Santos), que aceita o seu estilo de vida. Mas quando você está no negócio de conhecer pessoas, você nunca sabe quem encontrará pela frente...
Dois bobalhões se metem numa fria quando passam trote fingindo-se de matadores de aluguel. O problema é que a ligação cai na casa do chefão da máfia nova-iorquina, que os leva a sério.