Matthew, un tânăr ambițios de la un liceu, cu aspirații de a fi politician în viitor, se îndrăgostește de fata viselor sale: frumoasa tânără vecină de alături. Cei doi încep o relație idilică, dar o descoperire surprinzătoare le testează relația: este o actriță porno celebră.
La una dintre frecventele vizite medicale, ipohondrul George Kimble confundă diagnosticul unui muribund cu al său și crede că mai are doar câteva săptămâni de trăit. Din grijă pentru soția lui, Judy, George nu-i spune vestea tristă și încearcă să-i găsească acesteia un alt soț pentru a nu rămâne singură. Când îi spune în sfârșit că e pe moarte, Judy își dă imediat seama că nu e adevărat și crede că George încearcă să ascundă o aventură, așa că decide să îl părăsească.
Andy Stitzer are o slujbă lejeră la un magazin de electronice și un apartament drăguț, în care se mândrește cu o colecție de figurine de super-eroi și cu reviste de benzi desenate. Un singur lucru nu e în regulă la Andy: are 40 de ani și nu a făcut niciodată sex! Prietenii lui de la magazin se dau peste cap pentru a-l face pe Andy să-și piardă virginitatea, dar nimic nu-l ademenește pe inocentul lor prieten să renunțe la castitate. Până când o întâlnește pe Trish, care are 40 de ani și trei copii. Numai că relația celor doi are la bază o înțelegere reciprocă: nici unul dintre ei nu vrea să facă sex.
Tinerii florentini se refugiază de ciuma neagră și se angajează în aventuri obraznice și schimburi pofticioase.