În Connecticut-ul anilor 1950, doi locuitori ai suburbiei devin din ce în ce mai nemulțumiți de căsătoria lor și de așteptările societății privind conformitatea.

Mark Linn-Baker joaca rolul lui Benjy Stone, unul dintre scenaristii popularului serial de comedie al anilor 50, The King Kaiser Show. Cum televiziunea este, in aceasta perioada mijlocul de comunicare in masa care face primii pasi in viata, regulile jocului nu sunt clar stabilite. Alan Swann, un actor in genul lui Erol Flynn si care are mari probleme cu bautura, este invitatul saptamanii in acest show. Benji Stone, care a fost cu ideea de a-l aduce pe acest invitat in emisiune e desemnat sa aiba grija de Swann in timpul repetitiilor si sa il aduca treaz la filmare. Deveniti rapid prieteni, Stone si Swann alterneaza in rolul de baby sitter, unul pentru altul: Swann il duce pe tanarul scenarist la Stork Club iar dis de dimineata la un galop prin Central Park, cu un cal de politie imprumutat. La randul lui, Stone il duce pe Swann acasa la el, in Bronx, unde starul e lingusit de mama lui Benji , iar unchiul Morty il chestioneaza insistent despre viata lui intima.

Katey Miller (Romola Garai) se mută din SUA la Havana, în Cuba, împreună cu părinții ei în noiembrie 1958, cu puțin înainte să izbucnească Revoluția. Părinții ei vor ca fata să-și facă prieteni în cercurile din înalta societate, dar ea îi sfidează îndrăgostindu-se de Javier (Diego Luna), un ospătar care este și un dansator fantastic. Cei doi se întâlnesc în secret într-un club de noapte din Havana, și exersează pașii de dans pentru un prestigios concurs național de dans. Dar Revoluția lui Castro îi alungă pe toți americanii din Cuba, iar planurile celor doi sunt amenințate.