Džekas Vailas, profesionalus kortuotojas, visada žaidžia iš stambių sumų. Jis laikosi vienos taisyklės – niekuo netikėti. 1958 metų gruodį jis nutaria aplankyti Havaną, mat čia galima laimėti stambų laimikį. Keliaudamas jis sutinka paslaptingą revoliucionieriaus Artūro Durano žmoną Bobi ir tarp jųdviejų gimsta simpatija. Kuboje Džekas sužino, kad Artūrą nužudė slaptoji policija, o Bobi suimta ir kankinama. Rizikuodamas gyvybe jis išgelbėja mylimą moterį. Bet ji ir toliau palaiko savo vyrą ir išvažiuoja iš Havanos. Rizikuodamas gyvybe Džekas vyksta pas ją, kartu jiedu grįžta į sostinę ir rengiasi slapta išplaukti į Majamį. Netikėtai Džekas sužino, kad Artūras gyvas...