O nerds de ciências Alvin Johnson é especialista em engenharia, mas incompetente quando se trata de namoro. Um dia, uma garota popular, Paris Morgan, aparece na loja de carros onde ele trabalha depois da escola porque danificou o carro de sua mãe e urgentemente precisa de reparos. Alvin oferece um suborno: ele vai consertar o carro imediatamente em troca de duas semanas de namoro. Paris concorda e Alvin é capaz de entrar no reino sagrado das crianças populares.
Rose e Gregory, ambos professores da Universidade de Columbia quando a irmã de Rose responde a anúncio "pessoail" de Gregory. Várias vezes queimado, o bonito-mas-chato Gregory acredita que o sexo arruinou sua vida, e decide encontrar e se casar com uma mulher com absolutamente nenhum apelo sexual. Greg acha que ele encontrou o que está procurando em Rose, uma planície, gorda professõa de literatura Inglesa, que não pode competir com sua linda mãe e irmã. Mais de mútua admiração e respeito que o amor, Greg e Rose se casam.
Kate Welles (Famke Janssen) é uma jovem e bela jornalista que está frustrada com as matérias fúteis as quais seu editor sempre lhe pede. Mas ela novamente se motiva quando tem a chance de preparar uma matéria sobre as diferenças entre amor e sexo nos dias atuais. Para ajudar em seu trabalho, Kate passa a relembrar os relacionamentos amorosos de sua vida, desde o momento em que perdeu a virgindade até seu mais recente ex-namorado, Adam (Jon Favreau), que dispensou-a três anos atrás e agora faz de tudo para que os dois retomem o antigo namoro.
O dedicado reverendo Henry Biggs (Courtney B. Vance) sente que seu casamento com Julia (Whitney Houston) atravessa uma crise, em virtude dele não ter muito tempo para a família, pois os problemas dos membros da sua igreja o deixam muito ocupado. Assim ele pede ajuda para Deus, que lhe manda Dudley (Denzel Washington), um anjo que acaba atraindo a atenção de Julia e criando novos problemas entre o casal. Além disto, um especulador imobiliário pretende demolir a igreja para construir um shopping center e uma área de lazer, trazendo ainda mais problemas para o Reverendo Biggs.