수줍음 많은 뉴올리안즈의 주방용품 가게 점원 죠지아 바이어드는 어느날 자신이 큰 병에 걸려있으며 앞으로 살 날이 몇 주 남지 않았다는 청천벽력 같은 선고를 듣게 된다. 그녀는 꿈에 그리던 유럽의 휴양지로 '마지막 여행'을 결심하는데, 더 이상 잃을 것이 없다고 생각한 그녀는 그곳에서 대담한 모습으로 변신한다. 그런 그녀의 변신은 주위 사람들에게 큰 영향을 미치는데...
30일 안에 3천만불을 흔적도 없이 다 써버릴 수 있을까? 이건 바로 클래식 갑부 코미디의 현대판 격인 이 작품에서 리차드 프라이어가 해내야 했던 숙제였다. 매번 삼진아웃만 당하는 야구선수 몽고메리 브류스터(프라이어)는 자신이 괴팍한 수천만장자(흄 크로닌) 친척의 상속권을 가진 유일한 생존자임을 알게 된다. 몬티는 3억불의 상속을 눈 앞에 두게 되는데 단, 그가 꼭 ‘30일 이내에 아무런 자산 취득 없이 3천만불을 다 써버릴 수 있을 경우’에만 이라는 조건이 붙는다. 그렇지 못할 경우에는 한 푼도 받지 못하는 것이다. 그 거금을 쓰도록 돕는 이들은 존 캔디, 로네트 맥키, 그리고 스티븐 콜린스이다. 월터 힐 감독과 로렌스 고든과 조엘 실버의 연출, 그리고 ‘대역전 (Trading Places)’의 시나리오 팀의 역량을 모은 이 엉뚱한 흥청망청식 코미디는 연령과 관계없이 진정으로 유머를 이해하는 팬들의 웃음에 대한 욕구를 만족시켜 주는 미국식의 기상천외한 이야기이다.
죽마고우인 로이드(Lloyd Christmas: 짐 캐리 분)와 해리(Harry Dunne: 제프 다니엘스 분)는 둘다 좀 모자라는 빈털털이 노총각으로 돈을 모아 함께 애완 동물 가게를 하는 것이 꿈이다. 운전기사로서 어느날 미녀 매리(Mary Swanson: 로렌 홀리 분)를 공항까지 태우고 가던 로이드는 매리가 공항에 두고 간 가방을 주워서 돌려 주려다가 정체 불명의 괴한들에게 미행을 당하게 된다. 그 가방은 납치당한 매리 남편 바비(Bobby: 브래드 로커맨 분)의 몸값으로 납치범에게 전하려고 매리가 공항에 갖다 두었던 것이었다. 로이드와 해리는 매리에게 가방을 전해주기 위해 아스펜까지 장거리 여행을 하게 되는데 멍청한 로이드가 길을 잘못 드는 바람에 여비까지 떨어져 싸움이 벌어지게 된다. 싸움 끝에 해리가 가방을 집어 던지자, 열린 가방 속에 현금이 가득 들어있다. 두 사람은 평생 처음으로 실컷 돈을 쓰면서 부자집 귀공자 노릇도 해본다. 마침내 아스펜에 도착한 두 사람 매리에게 가까이 다가가는데 성공하지만 로이드가 매리를 사랑한다면서 해리에게 중매를 부탁하는 바람에 일은 한차례 더 꼬이게 되는데...
핸섬보이 제프리(Jeffrey Willis: 맷 딜론 분)는 방학동안 플라밍고 비치클럽에서 아르바이트를 한다. 해변가에서 만난 매력적인 소녀 칼라(Carla Samson: 자넷 존스 분)와 사랑을 나누게 되고, 아버지 아더(Arthur Willis: 헥터 엘리존도 분)는 공부에는 관심이 없고 딴 곳에 정신을 팔고 있는 제프리를 못마땅해 한다. 점점 제프리는 좋지못한 곳을 드나들고 게다가 도박까지.