무더위를 물리는 서늘한 가을 바람이 가슴을 스치는 뉴욕의 어느 날. 그리핀(더모트 멀로니)은 시한부 인생을 선고 받는다. 앞으로 남은 1년을 병원 치료로 보내기보다는 마지막까지 자유롭게 살기로 선택한 그리핀은 대학에서 죽음에 대한 강의를 듣는다. 그리고 그곳에서 죽음을 향해서 달리던 그의 심장이 한 여자, 피닉스를 쫓아 뛰기 시작한다. 대학 부학장이자 지적이고 아름다운 그녀 피닉스(아만다 피트). 암말기 환자인 그녀에게도 남은 시간이 많지 않다. 그런 그녀에게 따뜻한 심장을 지닌 남자 그리핀이 나타난다. 초면에 불쑥 데이트 신청을 하는가 하면, 데이트 첫날 브루클린 브릿지 밑에서 일출을 보자며 함께 밤을 지새우기도 했다. 평생 처음 맛보는 설레임. 피닉스는 갈등하지만 죽음만 기다리는 메마른 일상에서 벗어나고자 어쩌면 마지막이 될지도 모를 사랑을 받아 들이기로 한다. 그러던 어느 날 그리핀의 집에서 시한부 환자를 위한 책자를 발견한 피닉스는, 그리핀이 모든 것을 알고도 모른 척 자신을 기만했다며 분노한다. 그러나 그 책들은 그리핀 자신을 위했던 것. 마침내 둘은 서로의 비극을 알게 되고, 눈물로 끌어 안는다. ‘마지막으로’ 코니 아일랜드의 아름다운 바다를 보고, ‘마지막으로’ 공공 기물에 낙서도 해보고, ‘마지막으로’ 센트럴 파크를 산책하고, 그리고 ‘마지막으로’ 완벽한 이별을 약속한다. 서로의 완벽한 모습만 기억해주기로, 그리고 누군가 먼저 병원에 가더라도 찾지 않기로. 마침내… 피닉스에게 먼저 잠들지 못하는 고통의 밤이 찾아오고… 다음 날 아침, 잠에서 깬 그리핀은 침대 옆 자리가 비어 있음을 보게 되는데…

명문대를 나와 변호사가 된 부잣집딸 힐러리(바바라 허쉬 분)와 가난하게 자라서 가청력 하나만을 믿고 성공하길 꿈꾸는 씨씨(베트 미들러 분)는 겉으로 보기엔 도저히 어울리지 않지만 둘은 묘하게 서로에게 반한다. 두 사람은 어릴 때 힐러리가 길을 잃어 해변에서 울고 있을 때 만나 친해지는데, 힐러리는 곧 샌프란시스코로 떠나고, 이들은 즉석 증면사진으로 찍은 사진 뒤에 서로의 주소를 적어 편지를 계속오가며 깊은 우정을 키워왔던 것이다. 그러다 힐러리는 아버지의 간섭에 못이겨 씨씨가 사는 뉴욕으로 오게 된다. 이때 연극 연출가인 존(존 허드 분)은 삼류 여가수로 전략해있는 씨씨의 실력을 한눈에 알고 그에게 뮤지컬을 시켜 점차 인기 배우로 성장해간다. 그러나 씨씨가 좋아하는 존이 힐러리와 가까워지자 둘 사이는 잠시 서먹해지고 힐러리는 곧 집으로 돌아간다. 그리고 곧 그녀는 변호사 마이클(Michael Essex: 제임스 리드 분)과 결혼하고 씨씨도 존과 결혼하면서 전의 우정을 되찾는다. 하지만 존과의 삼각 관계와 일을 갖고 있는 씨씨와 결혼으로 일을 포기한 힐러리의 자격지심이 충돌하면서 두사람은 심하게 다투게 된다. 다른 여자와 바람을 피우던 존, 그리고 씨씨와의 무의미한 생활보다는 자신의 생활에서 의미를 찾아 돌아간 존. 세월과 함께 결국 두 여자는 모두 이혼을 하고 서로에게 더 의지를 하게 된다. 딸(Victoria Essex: 그레이스 존스톤 분) 하나를 키우며 살아가는 힐러리에게 씨씨는 든든한 지주가 되어주는데 변호사일을 과로하던 힐러리는 쓰러지고 생명이 얼마 남지 않게 된다. 힐러리 모자와 씨씨는 여름방학을 이용해 해변 별장으로 휴가를 떠난다. 곧 다가올 죽음에 두려움을 느끼는 힐러리로 인해 씨씨와 여러 갈등을 일으키지만 결국 두 사람은 이런 행동이 쓸데없음을 깨닫는다. 휴가가 끝나고, 이들은 모두 집으로 돌아온다. 몇일 후 힐러리는 끝내 죽게 되고 그녀의 유언에 따라 딸 빅토리아는 씨씨가 키우게 된다.

엄마와 여동생과 함께 살고 있는 10대 소녀 홀리 해밀턴은 엄마 진이 매번 수준미달의 남자와 사귀다 사랑에 실패할 때마다 그 상처를 잊기 위해 다른 도시로 이사하기를 반복하면서 친구도 사귀지 못하는 것에 지쳐 있다. 한 곳에 정착해 평범하게 사는 것이 소원인 홀리는 새로 이사간 곳에서 새로이 친구를 사귀게 된다. 우연히 유명 레스토랑을 경영하는 친구의 멋진 삼촌인 벤을 알게 된 홀리는 그를 모델로 완벽한 남자(퍼펙트 맨)를 만들어내, 엄마에게 러브레터와 선물 등을 보내기 시작하는데...

사랑이 식은 50대 부부가 각각 외도를 하며 이혼을 준비하던 중에 다시 남편과 사랑에 빠지는 여성을 그린 영화