Will Hunting (Matt Damon) é um jovem brilhante, mas tal como os seus amigos, passa os dias de trabalho entre o bar local e a esquadra de polícia mais próxima. Ele nunca entrou numa universidade a não ser como empregado de limpeza do M.I.T. No entanto, tem uma memória fotográfica uma capacidade inacreditável de resolver problemas matemáticos mais complicados. Com apenas 20 anos , este carismático rebelde não consegue evitar uma sentença de prisão pendente.
Jack Dawson é um aventureiro que ganha nas cartas bilhetes para a viagem inaugural do transatlântico Titanic, rumo a Nova Iorque. Tido por inafundável, era o maior e mais luxuoso navio do mundo, e a viagem reunia milhares de migrantes cheios de esperança e, também, a nata da sociedade da época. Ali, Jack conhece Rose DeWitt Bukater, uma jovem rica mas infeliz, noiva de um homem que não ama, e que vai apaixonar-se por ele. A situação fica ainda mais complicada quando o Titanic colide com um icebergue e começa a afundar-se.
Catorze anos antes, foi vítima de um brutal choque automóvel, na ilha de Lanzarote. No acidente, não só perdeu a vista como também Lena, o amor da sua vida. Este homem usa dois nomes: Harry Caine, um pseudónimo com que assina os seus trabalhos literários, histórias e argumentos para cinema, e Mateo Blanco, o seu verdadeiro nome, com o qual vive e assina os filmes que dirige. Depois do acidente, Mateo Blanco reduz-se a si próprio ao seu pseudónimo, Harry Caine. Se não pode realizar mais filmes, só consegue sobreviver com a ideia de que Mateo Blanco morreu em Lanzarote com a sua amada Lena. Nos dias de hoje, Harry Caine vive graças aos argumentos que escreve e à ajuda da fiel e antiga produtora, Judit García, e do filho desta, Diego, o seu secretário, escrivão e guia. Desde que decidiu viver e contar histórias, Harry é um cego activo e atraente, que desenvolveu todos os outros sentidos para melhor gozar a vida, na base da ironia e da amnésia selectiva.
Um psicólogo forense (Morgan Freeman) de Washington viaja até a Carolina do Norte para investigar o aparente seqüestro de sua sobrinha, que desapareceu do campus universitário em meio a outros sequestros similares. Ele está praticamente certo que as jovens vítimas dos recentes seqüestros estão vivas, pois quem está executando estes raptos é um "colecionador". No entanto, ele não sabe se sua sobrinha está entre as possíveis vítimas, mas consegue ser ajudado por uma médica (Ashley Judd) que estava no cativeiro, conseguiu escapar e garante que várias jovens estão vivas, inclusive quem ele procura. O investigador decide então caçar o seqüestrador, que usa o pseudônimo de "Casanova".
Nos anos 80, na plena época do maior boom econômico que Milão atravessou no último século, o gângster Santo Russo (Riccardo Scamarcio) iniciou a trajetória de sua ascenção no mundo do crime. Excêntrico e peculiar, ele usa de seu carisma e excessos para conquistar, aos poucos, a confiança da máfia italiana.