Adio Christopher Robin oferă o șansă rară de a arunca o privire asupra relației dintre îndrăgitul autor pentru copii, A. A. Milne (Domhnall Gleeson) și fiul său Christopher Robin (Will Tilston), ale cărui jucării au inspirat lumea magică a lui Winnie de Pluș. Alături de mama sa Daphne (Margot Robbie) și dădaca sa Olive (Kelly Macdonald), Christopher Robin și familia sa sunt implicați în succesul internațional al cărților, poveștile feerice care aduc speranță și mângâiere în Anglia după primul război mondial. Dar cu ochii lumii ațintiți asupra lui Christopher Robin, care va fi prețul pe care familia trebuie să îl plătească?

Filmul este o comedie despre doi copii new-yorkezi care au o strategie amuzanta de o obtine ceea ce isi doresc in vacanta de Craciun. Ethan, fratele mai mare, si adorabila Hallie, care stie cum sa iasa din situatii dificile, trebuie sa isi petreaca Craciunul alaturi de parintii Catherine si Michael si de bunica Lillian. Pornind in aceasta aventura, pentru Ethan si Hallie, aproape ca nimic nu merge asa cum planuisera. Tony Boer, un afacerist, este cel care complica lucrurile datorita interesului sau pentru Catherine. Intre timp, Ethan este preocupat nu doar de dilema sentimentala a parintilor sai ci si de a sa: prietenia cu Stephanie, prima lui iubire de adolescent. Ceea ce rezulta este un plan elaborat care implica soricei, telefoane si camioane de inghetata cu ajutorul carora Ethan, Hallie si Stephanie incearca sa isi duca planul la bun sfarsit. Primul obstacol in calea planurilor lor este logodnicul mamei lor, Tony.