Mortimer Bruster (Cary Grant) acaba descobrindo um estranho hábito de suas tias: matar velhos solitários, como se fosse um ato de caridade. A confusão está prestes a começar, nesta comédia de humor-negro do diretor Frank Capra.
O casal Gaby Roth (Woody Allen) e Judy Roth (Mia Farrow) recebem chocados a notícia de que Jack (Sydney Pollack) e Sally (Judy Davis), um casal muito amigo deles, está se separando, muito provavelmente pelo fato de Gabe e Judy também estarem se distanciando e agora tomarem consciência disto. Assim, enquanto Jack e Sally tentam conhecer novas pessoas, o casamento de Gabe e Judy se mostra desgastado e eles começam a se sentir atraídos por outras pessoas.
Max é um organizador de eventos e está planeando um grande casamento. A melhor equipe para a festa, como garçons, cozinheiros, fotógrafo e músicos, já foi selecionada. Mas o que ele não imagina é que, numa noite repleta de emoções, algumas coisas podem ficar fora de controlo.
Oliver e Barbara Rose estão casados há 18 anos e agora querem se divorciar. O problema é que ambos desejam permanecer com a luxuosa mansão em que vivem. Como nenhum deles está disposto a ceder um milímetro sequer, Oliver e Barbara iniciam uma guerra interna de forma a fazer com que o outro deixe a casa. No meio desta situação está Gavin D'Amaro, advogado do divórcio, que tenta aconselhar o casal.
William e Madeleine, casados há bastante tempo, vivem numa cidade no sopé das montanhas. A filha deles está de partida, o que faz com que agora não tenham mais ninguém com quem se preocupar além deles mesmos. Numa das suas caminhadas pelo bosque, Madeleine instala-se com o seu cavalete e começa a pintar uma velha casa que está para venda. Aqui conhece Adam, um homem culto e cego que lhe mostra a casa. Madeleine e William decidem comprá-la e aos poucos, aproximam-se do casal vizinho. Um dia, a casa de Adam e Eva sofre um incêndio e eles não hesitam em acolhê-los. Um relacionamento que o estável casal jamais poderia prever.
Josh e Cornelia Srebnick, formam um feliz casal de Nova Iorque, que tentou começar uma família, não conseguiu e decidiu que estava bem assim. Mas enquanto Josh trabalha na enésima edição do seu novo documentário, torna-se óbvio que há um bloqueio e que alguma coisa está em falta. Eis que entra em cena outro casal, formado por Jamie e Darby, espontâneo e de espírito livre, preparado para deixar tudo para trás em busca da nova paixão: jogos de tabuleiro num dia, uma galinha de estimação no outro. Para Josh, é como se se tivesse aberto uma porta para a sua juventude ou a que gostaria de ter tido. Em pouco tempo, os inquietos quarentões, Josh e Cornelia, colocam de parte os amigos da sua idade, incluindo Adam Horovitz (antigo membro dos Beastie Boys), para seguirem estes jovens hipsters que parecem tão ligados, desinibidos e arrojados. ... será a nova inspiração suficiente para sustentar a relação e amizade com um casal vinte anos mais novo?
Louise (Meg Ryan) e Ian (Timothy Hutton) são casados e já passaram dos 40 anos de idade. Ela só pensa no trabalho. E ele, que ganha menos do que ela. Resultado? O casamento vai mal das pernas e ele se abre para contar que engatou num romance com alguém mais jovem (Kristen Bell). Crise do relacionamento, da idade, do amor. Agora não tem mais jeito e Louise decide que vão ter que discutir esta relação de qualquer maneira, nem que para isto tenha que amarrá-lo e transformar o fim de semana num caldeirão de emoções e confusões.
Ellie e seu marido Alvin estão bem casados, mas a faísca de luxúria e diversão foi embora e eles caem na rotina. Aconselhados pelos melhores amigos, decidem apimentar as coisas e fazem uma troca de casal.