Pur con un grosso conto in banca, frutto di molti omicidi a pagamento, Martin Q. Blank (Cusack) è insoddisfatto. È in cura da un riluttante psicanalista (Arkin) e quando la sua segretaria (Joan Cusack) gli passa l'invito di andare a Grosse Pointe per la riunione decennale dei suoi compagni di liceo, accetta. In quella cittadina, tra l'altro, ha un lavoretto da fare. Lì la sua crisi si aggrava nel conflitto tra passato e presente. "È una riflessione non troppo seria sul sistema di valori americano" (John Cusack, anche coproduttore e cosceneggiatore). Intelligente, però. Nonostante il versante pulp alla Tarantino (il dialogo tra Cusack e Aykroyd con le pistole sotto il tavolo), è una black comedy più seria di quel che appare: attraverso la parodia dei generi traspare la satira. Lo sguardo del regista è quello del cinema degli anni '70, la colonna sonora è degli anni '80 (Clash, Cure, Echo and the Bunnymen, Siouxsie and the Banshees). Armitage è un regista da rivalutare.

X è un escort maschile in assidua ricerca d'affetto. È innamorato segretamente di Andrew, uno dei coinquilini. Joei è il più piccolo dei tre (è diciassettenne) ma non per questo meno attivo; la sua vita si sposta da conquiste continue a serate sfrenate in discoteca. Uno dei clienti di X, o "discepoli" come li chiama il protagonista, è Gregory, uomo in avanzata età che trascorre il tempo con lui parlando, pagandolo comunque ogni volta. I discorsi dell'enigmatico Gregory finiranno per far crollare le difese del ragazzo, "costruite" per non dare a vedere che un gigolò potesse amare. Da questo momento le relazioni tra i 3 ragazzi si complicano, i sentimenti si rafforzano e le situazioni diventano sempre più intriganti.

Peggy, assieme alla figlia ventenne, va ad una festa di ex studenti dove viene eletta reginetta. Dall'emozione Peggy sviene ritrovandosi nel 1960 ma con tutta l'esperienza degli anni trascorsi.

La dottoressa Lauren Slaughter, ricercatrice presso l'Arab-Anglo Institute di Londra, è completamente frustrata dal suo lavoro. Per integrare il suo reddito, inizia a lavorare di nascosto al Jasmine Escort Service, dove ha più controllo sugli uomini e sul denaro di quanto non ne abbia in ufficio. In uno dei suoi "appuntamenti", Lauren incontra il politico Lord Bulbeck che sta cercando di mediare un accordo di pace tra arabi e israeliani. Bulbeck si innamora della sua escort e, inconsapevolmente, Lauren diventa una pedina in una politica molto sporca.