Sylvia é uma assistente social que leva uma vida simples e estruturada. Isso é revelado quando Saul a segue para casa depois da reunião do colégio. O encontro surpresa deles terá um impacto profundo em ambos, à medida que abrem a porta para o passado.
O filme mostra um grupo de amigos se reunindo dez anos após a formatura do colégio. No elenco estão Rosario Dawson, Lynn Collins, Channing Tatum, Jenna Dewan, Kate Mara, Brian Geraghty, Justin Long, Anna Faris, Chris Pratt, Chris Pine, Anthony Mackie, Scott Porter e Oscar Isaac.
Deborah tem 15 anos de idade e quer escapar do subúrbio entediante onde mora e aproveitar os atractivos da cidade de Antuérpia. A sua nova amiga Jennifer, três anos mais velha, vai introduzi-la na vida nocturna da cidade. Quando Jennifer admite trabalhar como prostituta, Deborah fica curiosa sobre o que parece ser uma forma fácil de ganhar dinheiro. Sob o pseudónimo de Bo, ela começa a entrar num mundo com o qual ainda não é madura o bastante para lidar...
Jack Black (Escola de Rock) está mais hilário do que nunca como Dan "The D Train" Landsman, um deslocado nerd e líder do comitê da festa de reencontro de 20 anos do ensino médio. Na esperança de ter todos a seus pés, "D Train" vai até Los Angeles para convencer Oliver Lawless (James Marsden, X-Men), o garoto mais popular do colégio que virou ator, a comparecer à grande festa. Mas a noite insana no melhor estilo hollywoodiano leva a uma camaradagem inesperada entre os homens, gerando a reunião mais ultrajante de todas nesta comédia de humor negro.