O jovem Brendan vive em uma vila medieval remota sob o cerco das invasões bárbaras, mas uma nova vida de aventuras surge quando um mestre iluminador chega de terras estrangeiras carregando um livro antigo inacabado repleto de sabedoria secreta e poderes. Para ajudar a completar o livro mágico, Brendan tem que superar seus medos mais profundos em uma busca perigosa que o leva para a floresta encantada onde criaturas míticas se escondem. É aqui que ele encontra a fada Aisling, uma misteriosa jovem mulher-lobo, que o ajuda ao longo do caminho.

Depois de, no primeiro filme, Alvin, Simon e Theodore (vozes de Justin Long, Matthew Gray Gubler e Jesse McCartney) conseguirem escapar de um produtor mal-intencionado e se tornarem nos esquilos mais famosos da pop, os três ficam a cargo de Toby (Zachary Levi), o sobrinho adolescente de Dave Seville (Jason Lee), seu guardião e amigo. Agora, com a carreira temporariamente suspensa, terão de se dedicar à escola. E nenhum dos três revela qualquer entusiasmo perante esta nova realidade. Até que surge um desafio à altura dos três esquilos: vencer um concurso de bandas escolares, cujo prémio é de 25 mil dólares. E, pelo meio, ainda irão perceber como funcionam as coisas do amor entre esquilos.