Ο μεγάλος δάσκαλος του Wing Chun, Ip Man έχει τα πάντα. Μια τέλεια οικογένεια, αρκετά χρήματα και ένα όμορφο σπίτι. Την εποχή εκείνη ο ίδιος δεν δέχονταν να διδάξει την τεχνική του όσα χρήματα και αν του πρόσφεραν . Αλλά όταν οι Ιάπωνες καταλαμβάνουν την Κίνα και την επαρχία Foshan κατά τη διάρκεια του 2ου παγκοσμίου πολέμου το 1937, ο Ip, αλλά και οι υπόλοιποι κάτοικοι της περιοχής, βρίσκονται σε καταναγκαστικά έργα ενώ αντιμετωπίζονται βάναυσα από τους Ιάπωνες που διασκεδάζουν καθώς τους βλέπουν να πεθαίνουν και να βασανίζονται σε αγώνες θανάτου. Ο Ip Man βλέπει να χάνεται και το τελευταίο είδος αξιοπρέπειας που τους απέμεινε και αποφασίζει να πάρει την κατάσταση στα χέρια του διδάσκοντας στους συμπατριώτες του την αυτοάμυνα ως μέσο προστασίας και όχι ως μέσο έκδηλης βίας αντιμετωπίζοντας την πιο έντονη πρόκληση τόσο για την εκπαίδευση όσο και την τιμή του. Στα μάτια όλων των Κινέζων ήταν και θα είναι για πάντα. Ο Μεγάλος Δάσκαλος!
Είναι μια δραματοποιημένη μορφή των γεγονότων του σκανδάλου των Ρεντ Σοξ, όταν το 1919 οκτώ παίχτες κατηγορήθηκαν για δωροδοκία με σκοπό να χάσουν το πρωτάθλημα
Ο Άις-Μαν είναι πρωταθλητής του μποξ. Ο κόσμος του συνταράσσεται όταν τον κατηγορούν για βιασμό και στέλνεται στην φυλακή. Εκεί και για δέκα χρόνια, πρωταθλητής στο μποξ είναι ο σκληροτράχηλος Μονρό Χάτσεν και η μεταξύ τους κόντρα είναι αναπόφευκτη. Ένας κρατούμενος διοργανώνει το παιχνίδι της χρονιάς κι εκεί θα ανακηρυχθεί ο αληθινός πρωταθλητής.
Ο Μαξ ονειρεύεται μία ξένοιαστη ζωή γεμάτη χαρά και διασκέδαση, καθώς φεύγει για το κολέγιο. Ο Γκούφη όμως, νιώθει αφόρητη μοναξιά. Έτσι αποφασίζει να πάει να τον βρει και... να τελειώσει κι αυτός το κολέγιο μαζί με τον Μαξ και τους φίλους του. Όταν ο Γκούφη συναντά το βιβλιοθηκάριο, θυμούνται τις τρέλες τους της δεκαετίας του ΄70 και κλέβουν την παράσταση. Μ’ αυτόν τον τρόπο ο Γκούφη προσπαθεί να πλησιάσει τον Μαξ και να γίνει ένας μοντέρνος πατέρας. Σιγά-σιγά, ο ένας ανακαλύπτει τον άλλον και μαθαίνουν και οι δύο με τον καλύτερο τρόπο πώς να ζούνε, να εργάζονται, αλλά και να...χορεύουν μαζί!