A paixão por bons vinhos juntou um escritor fracassado e recentemente divorciado a um actor retirado e à beira do casamento para uma grande viagem à região vinícola da Califórnia. Lá eles discutem as suas vidas e os motivos que levaram ao fim de seus relacionamentos.
Sete anos após um ousado assalto a banco, um experiente ladrão se reúne com um companheiro mais jovem e irreverente e reencontra seu antigo grupo para organizar um novo e audacioso golpe.
Lloyd Christmas e Harry Dunne são dois homens extremamente estúpidos. Quando Lloyd leva até o aeroporto Mary Swanson, uma bela mulher que vai para Aspen, Colorado, acredita que Mary perdeu uma mala. Na verdade ela "esqueceu" no saguão, pois dentro dela está uma grande soma para pagar o resgate do marido, mas antes que os seqüestradores peguem a valise Lloyd a recupera e tenta lhe entregar. Como o vôo já partiu e ele se sente atraído por Mary, convence Harry para irem até Aspen para devolver o dinheiro. Na viagem se envolvem em várias confusões, além de serem perseguidos pelos seqüestradores.
Laura (Jane Horrocks) é uma jovem que vive com sua mãe viúva (Brenda Blethyn) e é bastante introvertida, com seu mundo se resumindo em ficar ouvido discos antigos do seu falecido pai. Neste mundo particular ela praticamente não fala, já Mari Hoff, sua mãe, que sonha encontrar outro marido, é exatamente o oposto, mas a vida delas começa a sofrer uma reviravolta quando Ray Say (Michael Caine), um namorado eventual de Mari que é um empresário teatral de quinta categoria, ouve acidentalmente Laura cantando, pois ela imita as cantoras que ouve nos discos quando tem visões do seu pai. Ray sente que esta é sua grande chance e decide fazer de tudo para transformar Laura ou LV (Little Voice), como é conhecida, em uma grande estrela.
O caminhoneiro 'Rubber Duck' inicia involuntariamente um comboio que atravessará os EUA, levantando a bandeira da insatisfação concernente aos tributos cobrados pelos policias rodoviários.
Ex-cunhados, mas ainda grande amigos, Mitch (Earl Lynn Nelson) e Colin (Paul Eenhoorn) embarcam em uma viagem para a Islândia, para relembrar a juventude nas boates de Reyjavik e nos SPAs, enquanto discutem a solidão, amizade e o passar do tempo.
O último membro da família Stifler está prestes a perder a virgindade e se prepara como manda a tradição da sua linhagem: muitas trapalhadas e planos de conquistas que acabam sempre em confusões. Como já é típico da série, as piadas são muitas vezes de gosto duvidoso, mas é bem ao estilo que acaba fazendo a alegria de toda a garotada. E claro, todos se preparam para o grande evento que breve ocorrerá no campus, a corrida da Milha Nua.
Allan Quatermain (Richard Chamberlain) é um caçador de tesouros que, após ser convencido por Jesse Huston (Sharon Stone), resolve ajudá-la a encontrar seu pai desaparecido. Juntos eles vão até a floresta africana, o último lugar em que ele foi visto, já que estava procurando pelas lendárias minas do rei Salomão.
Jack Giamoro (Ben Affleck) é um dos principais agentes de Hollywood e tem tudo o que sonha para sua vida: dinheiro, uma carreira de sucesso e uma linda esposa, Nina (Rebecca Romijn). Porém um dia sua vida começa a desandar. A casa de Jack é invadida, Nina o trai e seu pai começa a enlouquecer, já que a todo instante tenta entrar no aquário. Para piorar seu diário é roubado pela ambiciosa Barbi (Bai Ling), o que põe em risco sua carreira. Jack tenta então resolver todos estes problemas, para que sua vida volte à perfeição de antes.