1930년대 시카고. 도박의 명수인 후커(로버트 레드포드)는 곤도르프(폴 뉴먼)와 손잡고 타락한 갱 두목인 로네건에게서 교묘한 방법으로 돈을 빼앗을 궁리를 한다. 최종 목표는 돈이지만 후커에게는 다른 이유도 있다. 포카와 경마를 좋아하는 로네건을 유혹해 가짜 경마장에서 돈을 빼앗고 다시 기차에서 큰 포커판을 벌이는데...

1965년, FBI를 발칵 뒤집는 사건이 발생한다. 파일럿을 가장해 모든 비행기에 무임승차는 기본, 50개 주 은행을 순회하며 무려 140만 달러를 횡령한 희대의 사기꾼이 나타난 것. 21년 경력의 FBI 최고의 요원 칼 핸러티가 프랭크의 뒤를 쫓고, 드디어 프랭크의 호텔방을 덮친다. 하지만 칼과 마주친 프랭크는 정부 비밀요원으로 둔갑, 증거물을 챙긴다며 위조수표를 챙겨 들고 여유롭게 빠져나온다. 뒤늦게 자신이 속았음을 깨달은 칼은 자존심 회복을 결심한다. 그리고 마침내 찾은 프랭크의 가족. 하지만 자신을 속인 프랭크가 겨우 17살의 고등학생이라는 사실을 알게 되는데...

1936년, 고아가 된 아홉 살 에디는 엄마의 장례식에서 떠돌이 성경 세일즈맨 모세 프레이의 손에 맡겨진다. 목사님과 동네 아주머니들이 모세에게 미주리에 있는 친척집에 에디를 데려다 달라고 부탁했던 것. 하지만 양심 없는 3류 사기꾼인 모세는 에디를 내세워 속임수로 200달러로 번 뒤 에디를 기차에 태워 보내려 한다. 한편 모세가 자신의 아버지라고 생각하는 에디는 200달러가 자신의 돈이라며 모세에게 빚을 갚으라고 요구한다. 결국 미주리까지 자동차 여행을 같이 하게 된 두 사람은 티격태격하는 사이 정이 들게 되는데...

프레드와 호머는 제2차 세계대전 참전 용사들로 전쟁이 끝나고 귀향하는 길에 만나 친구가 된다. 그들은 집에 돌아간다는 기쁨에 들뜨면서도 한편으로 가족과 사회에 적응해야 한다는 두려움에 사로잡힌다. 또한 항공모함의 화재로 두 손을 잃고 불구가 된 호모는 사랑하는 애인과 가족이 자기의 이런 모습을 어떻게 받아들일지 초조해한다. 고향으로 돌아온 첫날, 세 사람은 호머의 삼촌이 경영하는 술집에서 우연히 다시 만나 즐거운 한 때를 보내고 술에 만취한 프레드는 알의 집에까지 가서 자게 된다. 그 다음날 아침, 아내와 반가운 재회를 한 프레드는 그녀와의 새 삶을 꿈꾼다. 프레드는 나이트 클럽에 다니고 있는 아내를 설득해 일을 그만두게 하고 자신이 일을 구해보려 하지만 생각과는 달리 쉽게 취직을 하지 못해 고민한다. 한편, 호머는 가족들이 자신을 정상인으로 바라보지 않고 동정어린 시선으로 바라본다고 생각하며 가족을 피해 겉돈다. 또한 사랑하는 윌마를 회피하고 그녀를 떠나보내려고 한다.

13년간 감옥에 복역 중이던 전직 야쿠자 미카미는 새로운 각오를 품고 출소한다. 변해버린 사회에 적응하기 힘들어 매번 트러블을 일으키지만 주변 이웃들의 작은 관심과 애정으로 자신도 무언가를 할 수 있다는 희망을 품기 시작한다. 자신의 갱생의 모습을 다큐멘터리로 제작하고 싶어 하는 진지한 청년과도 만난다. 하지만 13년이라는 시간의 공백과 범죄자라는 낙인은 쉽게 지워지지 않고 정상이라 말하는 이 세상은 자신이 소중히 지켜온 것마저 버리게 만들어 버린다. 이 세상은 과연 그가 꿈꾸던 멋진 세계인가?

두 사기꾼 모험가 피치 카라한(Peachy Carnehan: 마이클 케인 분)과 다니엘 드래보트(Daniel Dravot: 숀 코넬리 분)는 인도에 주둔했던 영국 군인으로, 절도, 총기밀수, 협박 등 건달짓을 일삼다 인도에서 추방된 뒤 아프가니스탄 동부의 산악지대 카프리스탄 외지로 떠나 통치자 행세를 하기로 결심한다. 가혹한 기후를 이겨내며 힘들게 산을 넘은 두 사람은 아름다운 골짜기에 도착하고, 거기서 만난 빌리 피쉬와 함께 사제들의 보물을 훔쳐내려는 음모를 꾸민다. 그들 일행은 배교자들의 도시 시칸더굴을 습격하고, 그 와중에 다니엘이 가슴에 화살을 맞게 되지만 펜던트 덕분에 목숨을 건지게 된다. 이를 본 원주민들은 화살에 맞고도 죽지 않은 다니엘을 신이라고 믿게 되고, 알렉산더 대왕의 화신이 된 듯 한 다니엘은 그들에게 재산을 바칠 것을 요구한다. 다니엘은 점차 자기 기만적인 오만에 빠져들고 보물을 갖고 떠나기보다는 자신이 진짜 신이라고 믿기 시작한다. 원주민 여인과의 결혼까지 강행하는 다니엘. 그러나 신과 결혼한다는 두려움에 떨던 원주민 여인, 록산느는 다니엘의 얼굴을 물어뜯고, 다니엘의 얼굴에서 흐르는 피를 보고 그가 신이 아님을 알아챈 원주민들은 두 사람을 공격하기 시작하는데....

지노는 12년간의 복역을 마치고 출감한다. 은행강도 혐의로 수감되었던 그는 아내의 사랑과 전직 경찰관이던 보호 감찰관 제르멩의 보살핌 덕에 무사히 형기를 마치게 된 것이다. 모든 과거를 잊고 평범하게 살아가려는 지노에게 암흑가의 친구들은 유혹을 하고 형사 그와트로는 감시의 눈길을 떼지 않는다. 제르멩의 가족과 야유회를 마치고 돌아가던 중 교통사고로 아내가 사망하고 만다. 모든 과거를 잊어버리고 새로운 삶을 시작하려는 지노를 미행하던 그와트로는 그의 주변 사람들에게 과거의 은행강도와 가까이 지내지 말라고 한다. 암흑가의 친구들이 은행을 털다 체포되고 지노와 만나는 순간을 목격한 경찰은 그를 의심하며 거짓 증인들을 만들어내며 삶의 막다른 골목으로 몰아간다. 평범한 은행원인 루시와의 만남. 차가운 사회의 시선은 그녀와의 사랑을 통해 모든걸 잊고 살아가려는 지노의 행동을 거부하고. 결국 지노는 루시에게 거짓 자백을 받아내려는 형사 그와트로를 살해하고 마는데.

하반신 불구 재활치료 병원에 새로운 환자가 들어온다. 애인과 약혼했다가 불구가 돼서 병원에 들어오는데, 안정을 찾지 못하고 심리적으로 좌절에 빠져있는 거친 환자이다.병원을 3번 옮기는 내내 쫓아다니는 애인을 만나주지도 않는 환자이다. 병원 내에는 다양한 반응을 보이는 환자가 있다. 좌절을 극복하지 못하는 환자도 있고 완전 초월해서 정상인 못지않게 유머를 가진 환자도 있다. 어느 날 3번째 옮긴 병원으로 애인이 찾아오는데...

방학을 맞은 모리스 머드 힘멜(Morris "Mud" Himmel: 조나단 잭슨 분)과 친구들은 여느때와 마찬가지로 부모님들의 강요에 의해 컴퓨터, 군단 훈련 또는 다이어트를 가르치는 달갑지 않은 여름캠프로 보내어질 판이다. 그러나 이번 여름에 모리스와 그의 영악한 동지들은 그들만의 천국같은 바캉스를 보내기로 결심한다. 실직 중인 고등학교 연극 교사 데니스 밴 윌커(Dennis Van Welker: 크리스토퍼 로이드 분)는 다양한 종목의 가짜 캠프 주인으로 변장해 아이들의 집을 일일이 방문한다. 아이들은 이번 여름을 그들의 것으로 만들 수 있는 교묘한 계획을 세운다. 교사도 규칙도 부모의 감시도 없이 아이들은 온갖 위험을 무릅쓰고 거머리 투성이인 호수근처의 한적한 오두막을 각종 비디오 게임에 불량식품도 맘대로 먹을 수 있는, 세상의 어느 부모도 허락치 않을 신나고 자유로운 여름 캠프로 바꿔나가는데...

텍사스 오스틴에 사는 천하태평 낙관론자인 서푼짜리 날사기꾼 웬델은 사랑스런 애인 도린의 간청에도 불구하고 친구인 레이에스와 함께 텍사스 멕시코 국경지역에서 불법으로 미국에 넘어오는 농장노동자들에게 가짜 신분증을 만들어 팔아먹고 산다. 어느 날, 그에게 생각지도 못한 위기가 찾아왔다. 웬델은 함정수사에 걸려 옥살이를 하게 되는데 그는 교도서 에서도 흑백 통합을 주도하는 등 아주 즐겁게 살아간다. 하지만 웬델에게 한결같았던 연인 도린은 항상 자신을 뒷전으로 생각하는 웬델의 행동에 지쳐 그의 곁을 떠나기로 결심 하는데… 그녀가 떠난 후 오는 엄청난 휴우증!

어린 시절 아버지에게 성폭행을 당한 트라우마가 있는 이비. 그녀는 새 삶의 시작으로 사고로 반신마비가 된 존의 집에서 간병인으로 일한다. 그런데 존은 그녀를 때때로 ‘공주님’이라고 부르고, 이는 이비에게 아버지와 관련된 트라우마를 자꾸 떠올리게 한다. 어린 시절의 기억으로 괴로워하던 이비는 우연한 계기로 존과 자신의 내밀한 이야기를 나누게 되고, 둘 사이에는 묘한 기류가 흐르기 시작한다. 하지만 그에게 마음을 열수록 자신의 트라우마도 깊어져 가고, 그녀는 자신의 마음을 점점 감당하기 힘들어지는데…