O documentário apresenta a vida inspiradora e divertida de Roger Ebert, um dos maiores e mais famosos críticos do cinema mundial. O filme acompanha seus últimos meses de vida, ao lado de sua esposa e de sua família, enquanto lutava contra um câncer que o impediu de falar. O documentário ainda conta sua história baseada em seu livro de memórias que se tornou best-seller que explora sua carreira, contando sobre seu Prêmio Pulitzer de crítica de cinema até se tornar uma das personalidades culturais mais influentes nos Estados Unidos.

Harper, um grande amigo de Will Ferrell, assume-se como mulher transgénero e os dois embarcam numa viagem para que ela redescubra o país como a pessoa que realmente é.

Um olhar único sobre os bastidores dos ensaios para a tournée que iria ter lugar na O2 Arena, em Londres. Os espectadores irão ter oportunidade de ver e ouvir Jackson de uma forma privilegiada e privada, como nunca antes o puderam ver.