Com a morte da esposa, Chu ficou responsável por suas filhas: Jia-Jen, Jia-Khien e Jia-Ning, três garotas com características muito diferentes. Até que surge a Sra. Liang, uma viúva que mudou-se para a casa ao lado da família. Mas, antes que a vida amorosa de Chu possa tomar algum rumo, a vida de todos sofrem mudanças: gravidez, morte e despejo.
Scott Pilgrim tem 23 anos, integra uma banda de colégio, vive trocando de emprego e tem um namoro firme. Sua vida está maravilhosa, até conhecer Ramona V. Flowers. Ele logo se apaixona perdidamente por ela, só que não será fácil conquistar seu amor. Para tanto ele precisa enfrentar os sete ex-namorados dela, que estão dispostos a tudo para impedir sua felicidade com outra pessoa.
A história cruzada de um grupo de vintões e trintões de Baltimore, enquanto estes navegam através das suas várias relações, desde o vazio da cena do engate até aos terrenos profundos mas escorregadios da vida marital, mas tentando sempre ler da melhor maneira os sinais que lhe são enviados pelo sexo oposto.
Alex "Hitch" Hitchens (Will Smith) é um lendário, e propositalmente anônimo, "doutor do amor", que vive em Nova York. Em troca de uma determinada taxa, ele se dispõe a ajudar homens a conquistar as mulheres de seus sonhos. Enquanto trabalha para Albert (Kevin James), um contador que se apaixonou pela socialite Allegra Cole (Amber Valetta), Hitch conhece a mulher que acredita ser sua própria cara-metade: a jornalista Sara Melas (Eva Mendes). Apaixonado, Hitch decide conquistá-la mesmo correndo o risco de ter sua identidade desvendada pelo jornal em que Sara trabalha.
Jane, mãe de três filhos já crescidos, proprietária de um restaurante / confeitaria em Santa Barbara, tem uma relação amigável com o seu ex-marido, o advogado Jake. Mas quando Jane e Jake se encontram fora da cidade, por ocasião da cerimónia de final de curso do seu filho, as coisas começam a complicar-se. Uma inocente refeição a dois transforma-se no inimaginável: um caso. Com Jake casado com a jovem Agness, Jane é agora "a outra mulher". Apanhado no meio do renovado romance está Adam, um arquitecto contratado para remodelar a cozinha de Jane. Ele próprio em recuperação de um sofrido divórcio, apaixona-se por Jane, mas rapidamente se apercebe que faz parte de um triângulo amoroso. Devem Jane e Jake prosseguir com as suas vidas ou é o amor de facto mais belo numa segunda oportunidade? Certo, certo é que Amar… É Complicado!
Bridget Jones e Mark Darcy namoram há seis semanas, mas o que deveria ser um sonho está infestado pelas dúvidas e inseguranças dela. A juntar a este problema, Bridget sente-se ameaçada pela nova e magnificamente bonita colega de Mark. Decidido a aproveitar as oportunidades para atrapalhar o casal, Daniel Cleaver volta, também, a assediá-la, para desassossego de Mark.
Hal (Jack Black) é um homem que segue à risca o conselho de seu pai e apenas se interessa por mulheres que tenham um físico perfeito. Mas tudo muda quando ele por acaso se encontra com Anthony Robbins, um guru de auto-ajuda que o hipnotiza e faz com que ele apenas possa visualizar a beleza interior das mulheres, em detrimento de seu físico. Sem saber que está sob o efeito de hipnose, Hal então se apaixona por Rosemary (Gwyneth Paltrow), uma mulher obesa que é vista por ele como se fosse uma verdadeira deusa. Até que, após ser retirado da hipnose por seu amigo Mauricio (Jason Alexander), ele passa a ver como Rosemary é de verdade fisicamente e precisa tomar uma decisão sobre seu relacionamento com ela.
Sarah Nolan (Diane Lane) é uma professora que está em busca de um grande amor. Após inúmeras tentativas desastrosas, ela é apoiada por sua família a colocar um anúncio procurando um namorado. Mas há uma única condição ao pretendente: que ele ame cachorros tanto quanto ela.
Darren Silverman (Jason Biggs), Wayne Le Fessier (Steve Zahn) e J.D. McNugent (Jack Black) são os melhores amigos desde há muito tempo. Conheceram-se na escola primária e sempre foram muito unidos. Mas... eis que chega Judith (Amanda Peet), uma psiquiatra fria, calculista, manipuladora e atraente, por quem Darren se apaixona, afastando-o dos seus amigos. J.D. e Warren tentam desviar as atenções de Darren ao tentar uma reaproximação entre ele e a sua apaixonada da secundária, Sandy (Amanda Detmer), cujos planos a curto prazo passam por se tornar freira. Mas o ascendente de Judith sobre Darren é demasiado forte... Numa tentativa desesperada e hilariante de recuperar o amigo, J.D. e Warren seguem os conselhos do antigo treinador da equipa de futebol, raptam Judith e simulam a morte dela, deixando Darren livre para se apaixonar por Sandy...
Esta é história de quatro amigas. Três são casadas e pertencem à classe social mais rica de Los Angeles e a outra é solteira e tem dificuldades financeiras. Mas todas enfrentam a idade adulta, com os desafios da vida, da amizade, da carreira e do dinheiro.